Начальник строительства Кротовско-Сергиевской железной дороги (1895—1897)

Михайловский был инициатором, идеологом, организатором и строителем в Самарской губернии ответвления Самаро-Златоустовской железной дороги «Кротовка-Сергиевск», где впервые в России была использована дешевая узкая колея. Непростая история борьбы за воплощение этого проекта в жизнь дала богатый материал для написанной вскоре книги очерков «В сутолоке провинциальной жизни»

Строительство Кротовско-Сергиевской железной дороги началось в сентябре 1895 г. (сообщение о начале строительства «на днях» помещено в газете «Самарские вести» от 1 сентября 1895 г.). Михайловский, впервые в своей жизни ставший руководителем такого большого дела, ввёл на строительстве небывалые порядки: выборность администрации, коллегиальность в принятии решений, общественный контроль за финансами. Общественный контроль принёс свои плоды: когда один из инженеров завёз на линию гнилой материал для шпал и нажился на этом, был проведён своего рода суд чести, и негодяй лишился места.

Строительство самой дороги завершено было очень быстро, уже ближайшей зимой, но тут Михайловского поджидал серьёзный удар с неожиданной стороны. Правление Самаро-Златоустовской железной дорогикатегорически отказалось признать «облегчённые условия» в отношении вспомогательных служб, ранее утверждённые в Петербурге всеми инстанциями (предполагалось, например, отказаться от сложного и дорогого станционного штата; предполагалось не строить на переездах сторожевые будки, ограничившись предупредительными надписями «берегись поезда» и т. д.). Результатом было вынужденное возвращение на вновь построенной узкоколейной дороге к общепринятым эксплуатационным нормам ширококолейных дорог. Это вызвало громадный перерасход в 240 тысяч рублей против первоначальной сметы и удлинение строительства на целый год. В Министерстве путей сообщения Михайловскому прямо говорили, что он «провалил дело».

Кругосветное путешествие (июль — декабрь 1898 г.)

После завершения всех дел, связанных со строительством Кротовско-Сергиевской железной дороги (введена в эксплуатацию 16 августа 1897 г.), Михайловский задумал совершить «для отдохновения» кругосветное путешествие. Однако в последний момент он получил от Петербургского географического общества предложение присоединиться к северокорейской экспедиции А. И. Звегинцева.

Планы и замыслы (июнь 1898 г.)

Корея в XIX в. географически изучалась очень слабо, а северная её часть, пограничная с Маньчжурией, долгое время вообще была недоступна для европейских исследователей. Начиная с XVII века вся пограничная полоса, с целью прекращения сношений иностранцев с корейским населением и для защиты от проникновения чужестранцев в пределы корейского государства, была умышленно оставлена безлюдной и охранялась системой крепостей и кордонов. Почти до самого конца XIX в. (точнее, до русской экспедиции Стрельбицкого 1895—1896 гг.) даже о вулкане Пектусан, высочайшей горе этой части Восточной Азии, существовали лишь легендарные сведения. Отсутствовали достоверные сведения об истоках, направлении течения и режиме трёх крупнейших рек этой территории — Туманганга,  Амнокганга и Сунгари.

Экспедиция Звегинцева имела своей главной задачей исследование сухопутных и водных путей сообщения вдоль северной границы Кореи и далее, по восточному побережью Ляодунского полуострова, до Порт-Артура. Михайловский согласился принять участие в экспедиции Звегинцева, которая стала для него составной частью кругосветного путешествия.