Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Справочник2.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
1.82 Mб
Скачать

Промышленные методы получения алканов

  1. Из природного газа (метан – содержание до 99%).

  2. Из нефти (ректификация).

  3. Гидрирование каменного или бурого угля (сжижение угля). Протекает при высоких температурах (450-470С) в присутствии катализатора (соединения молибдена, вольфрама, никеля). В результате получается жидкая смесь алканов и циклоалканов, которую используют в качестве моторного топлива.

  4. Каталитическое гидрирование оксидов углерода на никелевом катализаторе дает метан:

5) Гидрирование ненасыщенных соединений. Проводят в присутствие металлических катализаторов (Pd, Ni, Pt, Rh и др.). Пример: получение 2,2,4-триметилпентана (изооктана) – ценного моторного топлива:

Лабораторные методы получения алканов

1) Гидролиз карбида алюминия (получение метана):

2) Щелочное плавление натриевых солей карбоновых кислот:

R=CnH2n+1

3) Синтез Вюрца (применяется для получения высших алканов симметричного строения):

4) Восстановление галогеналканов:

5) Гидрирование ненасыщенных соединений:

Алкены

Общая формула СnH2n

Номенклатура алкенов

Наличие двойной связи обозначается заменой окончания "-ан" в названии соответствующего алкана на "-ен". Примеры: С2H4 – этен, С3H6 – пропен.

Выбор главной цепи: она должна включать двойную связь. Пример:

Нумерация цепи разветвленного алкена: двойная связь должна получить меньший номер, даже если заместители (алкильные группы) получат при этом больший из возможных номеров. Пример:

4-метил-2-пентен

Цис-транс-номенклатура пространственных изомеров: в цис-изомере две одинаковые (или подобные) группы расположены по одну сторону от двойной связи, в транс-изомере – по разные. Примеры:

Строение алкенов

В молекуле этена есть два типа связей - s- и p-связи. Все s-связи2 лежат в одной плоскости, валентный угол между ними равен 120°. p-Связь образована двумя р-электронами, перекрывание электронных р-облаков осуществляется не по линии связи, а в двух областях пространства по обе стороны от нее:

Следствие жесткости p-связи – возникновение пространственной изомерии.

Характеристики одинарных и двойных связей:

связь

Длина связи,

нм

Энергия связи, кДж/моль

С-С

0,154

347

С=С

0,133

612

p-Связь в молекуле алкена менее прочна, чем s-связь, поэтому для алкенов характерны реакции, в ходе которых происходит разрыв менее прочных p-связей и образование s-связей.

Физические свойства алкенов

По физическим свойствам ненасыщенные алифатические углеводороды мало отличаются от алканов. Температуры плавления и кипения алкенов несколько ниже, чем у соответствующих насыщенных углеводородов.