- •Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Изомерия.
- •Способы разрыва связей.
- •Классификация органических соединений.
- •Ациклические (нециклические) соединения.
- •Карбоциклические (алициклические) соединения.
- •Гетероциклические соединения.
- •Углеводы.
- •Алканы – предельные углеводороды.
- •Общая формула алканов
- •Циклоалканы.
- •Этиленовые углеводороды. Алкены. Олефины.
- •Диеновые углеводороды – алкодиены.
- •Каучук.
- •Алкины. Ацетиленовые углеводороды.
- •Реакции полимеризации и поликонденсации.
- •Ароматические углеводороды. Арены.
- •Правило ориентации в бензольном ядре.
- •Заместитель I рода; реагент электрофильный.
- •Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент электрофильный.
- •Природные источники углеводородов и их переработка.
- •Природный газ.
- •Попутные газы.
- •Спирты.
- •Двухатомные спирты.
- •Трёхатомные спирты (глицерин).
- •Ароматические спирты.
- •Альдегиды и кетоны.
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции замещения карбонильного кислорода.
- •Реакция конденсации.
- •Окисление.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакция поликонденсации.
- •Реакции, идущие с участием радикала.
- •Карбоновые кислоты.
- •Сложные эфиры.
- •Жиры и масла.
- •Углеводы.
- •Аминокислоты.
- •Пептиды.
- •Гетероциклические соединения.
- •Пиридин.
- •Пиррол.
- •Пиримидин.
- •Нуклеиновые кислоты.
Реакции полимеризации и поликонденсации.
Макромолекулы полимеров могут быть различны по своей структуре:
а) линейная структура – полиэтилен;
б
)
разветвлённая структура – крахмал;
в) пространственная структура – резина.
n CH2 = CН → ( – CH2 – CH – )n
| | n – степень полимеризации
CH3 CH3
мономер структурное звено
Полимеры не имеют постоянной температуры плавления. Молекулярная масса – величина не постоянная. Полимерные вещества обладают механической прочностью.
Синтез полимеров.
Реакция полимеризации – главное условие реакции – наличие в мономере двойной связи.
Чтобы началась реакция полимеризации к мономеру добавляют инициатор – соединение, которое распадается на радикалы.
R ∙ + CH2 :: CH → R : CH2 : CH ∙
| |
CH3 CH3
радикал активен, он действует на другую молекулу мономера
R : CH2 : CH ∙ + CH2 :: CH → R : CH2 : CH : CH2 : CH ∙
| | | |
CH3 CH3 CH3 CH3
получается полимер с молекулярной массой в несколько десятков и сотен тысяч
Реакция поликонденсации – идёт с отщеплением низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).
Реакцией поликонденсацией получают полипептид из аминокислот.
O H O H O
//
| // |
//
H
2N
– CH
– C
+ H
– N
– CH
– C
+ H
– N
– CH
– C
→
| \ | \ | \
R1
OH
R2
OH
R3
OH
O O O
|| || ||
→ NH2 – CH – C – N – CH – C – N – CH – C – ...
– n H2O | | | | |
R1 H R2 H R3
полипептид
Классификация пластмасс.
Пластмассами называются материалы-полмеры, способные приобретать при нагревании заданную форму и сохранять её после охлаждения.
К пластмассам добавляют компоненты – древесную муку, асбест и т.д. – снижается стоимость материала; добавляются стабилизаторы, которые способствуют сохранению свойств пластмасс; красители добавляются для того, чтобы предать материалу нужную окраску.
Пластмассы бывают:
термопластичные – при нагревании размягчаются, меняют форму и затвердевают, при следующем нагревании они вновь размягчаются и ищ них формируют различные изделия;
термореактивные – при нагревании становятся пластичными, затвердевают, но затем утрачивают пластичность, становятся неплавкими и нерастворимыми (линейные макромолекулы переходят в пространственные и утрачивают свойство пластичности).
Полиэтилен ( – CH2 – CH2 – )n твёрдое, белого цвета вещество, немного жирное на ощупь, горит голубоватым пламенем. Растворы кислот, щелочей, окислителей (например, перманганата калия) – на него не действуют, исключение составляет азотная кислота – разрушает полиэтилен. Полиэтилен применяют как диэлектрик, водо- и газонепроницаемый упаковочный материал, для изготовления парников в сельском хозяйстве, труб, ёмкости для химических веществ. Получают полиэтилен высокого и низкого давления (высокого давления – P = 150 – 300 мПа, t = 200 – 2800C), (низкого давления – P = 0,2 – 2,5 мПа, t = 80 – 1000С).
Полипропилен ( – СН2 – СН – )n твёрдый, жирный на ощупь,
| термопластичный материал,
CH3 в отличие от полиэтилена не
размягчается при более высоких температурах и имеет повышенную прочность – объясняется стереорегулярным строением – упорядоченной молекулярной структурой. Применяется для изготовления труб, деталей машин, химической аппаратуры, является высокопрочным изолятором.
Поливинилхлорид ( – СН2 – СН – )n термопластичная пластмасса,
| устойчива к кислотам и щелочам,
Сl обладает диэлектрическими свойствами,
большой механической прочностью, не горит, разлагается при нагревании. Из него изготовляют химически стойкие трубы, химическую аппаратуру, аккумуляторные банки, линолеум, искусственную кожу, клеёнки и др.
Полистирол ( – СН2 – СН – )n термопластичная пластмасса,
| химически стоек к кислотам и щелочам,
С6H5 кроме азотной кислоты (HNO3), обладает диэлектрическими свойствами. Из него изготовляют детали электро- и радиоаппаратуры. он хорошо формуется, из него изготовляют: панели, плиты, люстры, посуду, галантерейный изделия, детские игрушки и т.д. Разновидностью является пенополистирол – это очень лёгкий материал, используется в строительстве в качестве тепло- и звукоизоляции, в холодильной технике, мебельной промышленности и т.д.
CH3
|
Полиметилметакрилат ( – СН2 – С – )n термопластичное, бесцветное,
| прозрачное, небьющееся
COOCH3 вещество, устойчивое к
кислотам и щелочам. Полиметилметакрилат – это органическое стекло. Его применяют для остекления самолётов, судов, автомобилей; его используют для получения линз и в лазерной технике.
Тефлон ( – CF2 – CF2 – ) это самое инертное вещество, обладает высокой морозо- и термостойкостью.
Фенолформальдегидная пластмасса – синтезируется реакцией поликонденсации. Это термореактивная пластмасса, обладает высокой механической прочностью, теплостойкостью, хорошими диэлектроическими свойствами.
