Способы разрыва связей.

Гомолитический разрыв связей, сопровождается образованием радикалов – частиц, имеющих неспаренный электрон.

А : В → А∙ + В∙

радикалы

Н Н

∙∙ ∙∙

Н∙∙С∙∙Н → Н : С ∙ + Н∙

∙∙ ∙∙

Н Н

радикал радикал

метил водорода

Образующиеся радикалы взаимодействуют друг с другом или с другими молекулами:

СН₃ ∙ + ∙ СН₃ → С₂Н₆

СН₃ ∙ + Cl₂ → CH₃Cl + Cl ∙

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются малополярные связи (С – С; С – Н) при высокой температуре, под действием света и радиоактивного облучения.

Гетеролитический разрыв связей сопровождается образованием ионов.

А : В → А^- + В⁺

анион катион

CH₃Cl → CH₃⁺ + Cl^-

хлорметан метил-катион хлорид-анион

CH₃Li → CH₃^- + Li⁺

метиллитий метил-анион литий-катион

Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядро») частицами (H₂O; :NH₃; Br^-; I^- и др.), а анионы с электрофильными («любящими электроны») частицами (H⁺; Me⁺; галогены и др.)

CH₃⁺ + ОН^- → СН₃ОН

нуклеофильная

частица

CH₃^- + Н⁺ → СН₄

электрофильная

частица

Ионный механизм реакции имеет место при разрыве полярной ковалентной связи.

Классификация органических соединений.

1. Ациклические (нециклические) соединения.

1. Углеводороды: алканы, алкены, алкадины, алкины.

2. Кислородосодержащие органические соединения: спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры.

2. Карбоциклические (алициклические) соединения.

Циклоалканы, ароматические соединения.

3. Гетероциклические соединения.

СООН

/

N N S

пиридин никотиновая кислота тиофен

4. Углеводы.

Моносахариды, дисахариды, полисахариды.

Алканы – предельные углеводороды.

Предельные углеводороды (алканы, парафины, жирные или алифатические соединения) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью.

Все связи -  связи.

Предельные углеводороды образуют гомологический ряд.

Ряд веществ, принадлежащих к одному классу, сходных по строению и отличающихся друг от друга на группу – СН₂ – называется гомологическим рядом.

Группа – СН₂ – гомологическая разность.

Гомологический ряд алканов.

С_nH_2n+2