Гетероциклические соединения.

Гетероциклические соединения – это такие циклические соединения, в цикле которых один из атомов углерода замещён на гетероатом.

Пиридин.

Атомы углерода соединены с атомом азота (углерод

находится в Sp²-гибридизации; у атома азота три

неспаренных электрона; два р-электрона образуют связь с

N соседним атомом углерода, третий электрон идёт в -систему).

Пиридин обладает ароматическими свойствами.

Получение пиридина.

1. Циклизация ацетилена и синильной кислоты:

_t

2 CH ≡ CH + H – C ≡ N →

N

2. Пиридин содержится в каменноугольной смоле.

Физические свойства пиридина.

Пиридин – бесцветная жидкость с неприятным запахом, растворяется в воде, ядовит.

Химические свойства пиридина.

1. Пиридин слабое основание, но водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет:

+ H₂О  + ОН^-

N N⁺

|

H

2. При реакциях электрофильного замещения заместитель вступает только в β-положения:

SO₃H

H₂SO₄; t⁰ /

N N

NO₂

HNO₃; t⁰; H⁺ /

N N

+ HCl  + Cl^-

N N⁺

|

H

3. Водород в присутствии платины восстанавливает пиридин до пиперидина – гексогидропиридин:

+ 3 H₂ 

N NН

пиперидин

4. Взаимодействие с амидом натрия:

NaNH₂ H₂O

N N NHNa N NH₂

5. Окисление. Цикл пиридина очень устойчив. Алкилпиридины легко окисляются до соответствующих пиридинкарбоновых кислот:

CH₃ COOH

/ /

^[O]

N N

3-метилпиридин пиридин-3-карбоновая кислота

CH₃ COOH

/ /

^[O]

N \ N \

CH₃ COOH

Применение пиридина.

Пиридин – хороший растворитель. Пиридин используется для синтеза лекарственных препаратов.