
- •Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Изомерия.
- •Способы разрыва связей.
- •Классификация органических соединений.
- •Ациклические (нециклические) соединения.
- •Карбоциклические (алициклические) соединения.
- •Гетероциклические соединения.
- •Углеводы.
- •Алканы – предельные углеводороды.
- •Общая формула алканов
- •Циклоалканы.
- •Этиленовые углеводороды. Алкены. Олефины.
- •Диеновые углеводороды – алкодиены.
- •Каучук.
- •Алкины. Ацетиленовые углеводороды.
- •Реакции полимеризации и поликонденсации.
- •Ароматические углеводороды. Арены.
- •Правило ориентации в бензольном ядре.
- •Заместитель I рода; реагент электрофильный.
- •Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент электрофильный.
- •Природные источники углеводородов и их переработка.
- •Природный газ.
- •Попутные газы.
- •Спирты.
- •Двухатомные спирты.
- •Трёхатомные спирты (глицерин).
- •Ароматические спирты.
- •Альдегиды и кетоны.
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции замещения карбонильного кислорода.
- •Реакция конденсации.
- •Окисление.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакция поликонденсации.
- •Реакции, идущие с участием радикала.
- •Карбоновые кислоты.
- •Сложные эфиры.
- •Жиры и масла.
- •Углеводы.
- •Аминокислоты.
- •Пептиды.
- •Гетероциклические соединения.
- •Пиридин.
- •Пиррол.
- •Пиримидин.
- •Нуклеиновые кислоты.
Реакции полимеризации.
Кетоны полимеризации не подвергаются. Альдегиды полимеризуются в присутствии серной кислоты.
O
O / \
// H2SO4 H3C – HC CH – CH3
3 CH3 – C → | |
\ O O
H \ /
CH паральдегид (обладает снотворным действием)
|
CH3
Если этот полимер нагревать с минеральными кислотами и отгонять образовавшийся продукт, то образуются исходные вещества (деполимеризация).
Муравьиный альдегид полимеризуется самопроизвольно:
O
O / \
// H2C CH2
3 H – C → | |
\ O O
H \ /
CH2 триоксиметилен
Возможна линейная полимеризация:
n CH2 = O → – CH2 – O – CH2 – O – CH2 – O –
полиоксиметилен
Реакция поликонденсации.
Реакция поликонденсации – это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который обычно сопровождается выделением побочных веществ: H2O, NH3, HCl и др.
При комнатной температуре получаются линейные полимеры в присутствии (кислых или щелочных катализаторов).
1) Резольная стадия.
OH OH
| O | CH2OH
// /
n + 2n H – C → n
\
H |
CH2OH
OH OH OH OH OH OH
| CH2OH | CH2OH | CH2OH | | |
/ / / – CH2 – – CH2– –
+ + →
– nH2O
| | | | | | ...
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
Резольные смолы
2) При повышенной температуре образуются сетчатые полимеры:
Феноло-альдегидные смолы являются термореактивными. Фенолформальдегидные полимеры используются в качестве коррозийноустойчивых покровов. Для изготовления высокопрочных изделий (детали машин).
|
OH CH2 OH
| | |
– –CH2
CH2–
–CH2
| | |
OH
CH2 HO CH2
| | |
– –CH2 CH2– –CH2 сетчатый полимер
| | |
OH CH2 OH
|