Изомерия.
Явление существования веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение молекулы, называется изомерией.
Изомерия
Структурная Пространственная
а) цепи; а) стериоизомерия;
б) положения функциональных б) оптическая изомерия
групп и кратных связей
Структурная изомерия.
Изомерия углеродного скелета.
СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3
|
CH3
н-бутан 2-метилпропан
Изомерия кратных связей.
СН2 = СН – СН2 – СН3 СН3 – СН = СН – СН3
бутен-1 бутен-2
Изомерия заместителей.
СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3
| |
Br Br
1-бромпропан 2-бромпропан
Изомерия положения функциональных групп.
СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3
| |
ОН ОН
пропанол-1 пропанол-2
Изомерия в бензольном кольце.
CH3
CH3
CH3
| С2Н5 | |
/
\
С2Н5 |
C2H5
ортоэтилтолуол метаэтилтолуол параэтилтолуол
Изомерия между классами органических соединений:
а) этеновых и циклопарафинов:
СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1 циклопентан
б) ацетиленовых и диеновых:
СН ≡ С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН = СН2
бутин-1 бутадиен-1,3
в) альдегидов и кетонов:
О
//
СН3 – СН2 – С СН3 – С – СН3
\ ||
Н О
пропионовый альдегид диметиловый кетон
г) одноатомных спиртов и простых эфиров:
СН3 – СН2 – ОН СН3 – О – СН3
этанол диметиловый эфир
д) карбоновых кислот и сложных эфиров:
О О
// //
СН3 – СН2 – С СН3 – С
\ \
ОН О – СН3
пропионовая кислота метиловый эфир уксусной кислоты
е) аминокислот и нитросоединений:
NH2 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – NO2
глицин нитроэтан
Таутомерия – самопроизвольный взаимный переход одного изомера в другой.
СН3 СН3
| |
C
= O
C
– OH
|
||
CH2 CH
| |
COOC2H5 COOC2H5
кетонная форма енольная форма (непредельный спирт)
Ацетуксусный эфир (этиловый эфир ацетуксусной кислоты)
О О
|| //
СН3 – С – СН2 – С
\
О – СН2 – СН3
Пространственная изомерия.
Оптическая изомерия – один из видов стереоизомерии.
В 1874 году Вант Гофф и Ле Бель исследуя оптическую активность веществ установили, что она обусловлена наличием ассиметричного углеродного атома *С (атома углерода соединённого с четырьмя различными заместителями). Например, в молочной кислоте оптические изомеры можно изобразить:
COOH COOH
| |
Н – С – ОН НО – С – Н
| |
CH3
(+) CH3
(–)
антиподы
Один из зеркальных изомеров вращает плоскость поляризации света влево, другой вращает её точно на такой же угол вправо. Оптическая изомерия обусловлена различным расположением атомов в пространстве относительно ассиметричного углеродного атома.
Геометрическая изомерия – зависит от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи.
Если заместители расположены по одну сторону плоскости двойной связи, то наблюдается цис-изомер, по разные стороны – транс-изомер.
Н Н Н СН3
\ / \ /
С = С С = С
/ \ / \
СН3 СН3 СН3 Н
цис-бутен-2 транс-бутен-2
CH3 CH3 CH3 H
Н Н Н СН3
1,2-диметил-цис- 1,2-диметил-транс-
циклопрпан циклопаропан
Транс-изомеры более устойчивы, имеют более высокую температуру плавления и кипения.