- •Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Изомерия.
- •Способы разрыва связей.
- •Классификация органических соединений.
- •Ациклические (нециклические) соединения.
- •Карбоциклические (алициклические) соединения.
- •Гетероциклические соединения.
- •Углеводы.
- •Алканы – предельные углеводороды.
- •Общая формула алканов
- •Циклоалканы.
- •Этиленовые углеводороды. Алкены. Олефины.
- •Диеновые углеводороды – алкодиены.
- •Каучук.
- •Алкины. Ацетиленовые углеводороды.
- •Реакции полимеризации и поликонденсации.
- •Ароматические углеводороды. Арены.
- •Правило ориентации в бензольном ядре.
- •Заместитель I рода; реагент электрофильный.
- •Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент электрофильный.
- •Природные источники углеводородов и их переработка.
- •Природный газ.
- •Попутные газы.
- •Спирты.
- •Двухатомные спирты.
- •Трёхатомные спирты (глицерин).
- •Ароматические спирты.
- •Альдегиды и кетоны.
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции замещения карбонильного кислорода.
- •Реакция конденсации.
- •Окисление.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакция поликонденсации.
- •Реакции, идущие с участием радикала.
- •Карбоновые кислоты.
- •Сложные эфиры.
- •Жиры и масла.
- •Углеводы.
- •Аминокислоты.
- •Пептиды.
- •Гетероциклические соединения.
- •Пиридин.
- •Пиррол.
- •Пиримидин.
- •Нуклеиновые кислоты.
Реакции нуклеофильного присоединения.
1) Восстановление альдегидов и кетонов – образуются первичные спирты при восстановлении альдегидов и вторичные спирты при восстановлении кетонов. Восстановление может проходить молекулярным водородом. Катализаторы – платина, никель, серебро, полоний.
O
// Pt
CH3 – C + H2 → CH3 – CH2OH
\
H
Pt
CH3 – C – CH3 + H2 → CH3 – CH – CH3
|| |
O OH
2) Присоединение бисульфата натрия:
O O- OH
// | |
CH3 – C + :SO3NaH+ → CH3 – CH + H+ → CH3 – CH – SO3Na
\ | бисульфитное соединение
H SO3Na
SO3Na
|
СH3 – C – CH3 + NaHSO3 → CH3 – C – CH3
|| |
O OH
Бисульфитные соединения альдегидов и кетонов кристаллические вещества, имеющие чёткую температуру плавления, поэтому они используются для определения чистоты альдегидов и кетонов. Эти бисульфитные соединения под действием минеральных кислот разлагаются.
O
//
CH3 – CH – SO3Na + HCl → CH3 – C + SO2 + NaCl + H2O
| \
OH H
Эта реакция используется для выделения альдегидов и кетонов из их смесей с другими веществами.
3) Взаимодействие с синильной кислотой, образуются оксинитрилы, используются для получения оксикарбоновых кислот:
O
// + 3H2O
CH3 – C + HCN → CH3 – CH – CN → CH3 – CH – COOH
\ | – H2O, NH3 |
H OH OH
нитрил α-оксипропионовой кислоты α-оксипропионовая кислота