
- •Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Изомерия.
- •Способы разрыва связей.
- •Классификация органических соединений.
- •Ациклические (нециклические) соединения.
- •Карбоциклические (алициклические) соединения.
- •Гетероциклические соединения.
- •Углеводы.
- •Алканы – предельные углеводороды.
- •Общая формула алканов
- •Циклоалканы.
- •Этиленовые углеводороды. Алкены. Олефины.
- •Диеновые углеводороды – алкодиены.
- •Каучук.
- •Алкины. Ацетиленовые углеводороды.
- •Реакции полимеризации и поликонденсации.
- •Ароматические углеводороды. Арены.
- •Правило ориентации в бензольном ядре.
- •Заместитель I рода; реагент электрофильный.
- •Заместитель I рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент нуклеофильный.
- •Заместитель II рода; реагент электрофильный.
- •Природные источники углеводородов и их переработка.
- •Природный газ.
- •Попутные газы.
- •Спирты.
- •Двухатомные спирты.
- •Трёхатомные спирты (глицерин).
- •Ароматические спирты.
- •Альдегиды и кетоны.
- •Реакции нуклеофильного присоединения.
- •Реакции замещения карбонильного кислорода.
- •Реакция конденсации.
- •Окисление.
- •Реакции полимеризации.
- •Реакция поликонденсации.
- •Реакции, идущие с участием радикала.
- •Карбоновые кислоты.
- •Сложные эфиры.
- •Жиры и масла.
- •Углеводы.
- •Аминокислоты.
- •Пептиды.
- •Гетероциклические соединения.
- •Пиридин.
- •Пиррол.
- •Пиримидин.
- •Нуклеиновые кислоты.
Природные источники углеводородов и их переработка.
Природный газ.
Природный газ имеет следующий состав: 80 – 98% метана; 2 – 3% гомологи метана – этан, пропан, бутан и примеси (сероводород, азот, инертные газы, углекислый газ, водяные пары).
Попутные газы.
Попутные газы находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением. В попутных газах меньше метана, но больше этана, пропана, бутана и высших углеводородов. Раньше попутные газы сжигались, но сейчас их улавливают и используют как топливо и как химическое сырьё. Попутные газы разделяют на смеси более узкого состава:
Газовый бензин – это смесь гексана и пентана. Его добавляют к бензину и его качество улучшается.
Пропан-бутановая фракция – смесь пропана и бутана в виде сжижённого газа используется как топливо
Сухой газ – по составу сходен с природным газом. Используется для получения ацетилена, водорода и др. веществ, а также используется в качестве топлива.
Из пропана и бутана реакцией дегидрирования получают пропилен, бутилен, бутадиен, а затем из них синтезируют каучуки и пластмассы.
Природный газ используется как топливо с высокой теплотворной способностью. Это один из лучших видов топлива (экологически чистое топливо). Разработано много способов переработки природных газов. Из предельных углеводородов получают непредельные, окислением углеводородов получают органические кислоты, спирты, альдегиды и др.
Уголь – является ценным химическим сырьём. Его коксуют и получают продукты: кокс, каменноугольная смола, аммиачная вода, коксовый газ. Коксовый газ состоит из 60% водорода, 25% метана, 5% угарного газа, 4% азота, 2% оксида азота (IV) – NO2, 2% этилена и 2% прочих газов. Коксовый газ используют для обогревания коксовых печей. Из него получают водород, также его используют для синтеза аммиака. Из каменноугольной смолы получают: бензол, толуол, ксилол, нафталин, фенол и другие вещества.
Нефть – маслянистая жидкость, светло-бурого или чёрного цвета с характерным запахом, она легче воды, в воде не растворима. Главное месторождение нефти – Баку, Северный Кавказ (Майкоп, Грозный), Казахстан, Татарстан, Сахалин, Западная Украина. В последнее время осваиваются крупные месторождения нефти в Сибири. Тюмень ежегодно даёт 50% всей нефти.
Нефть – сложная смесь углеводородов (главным образом жидких, в которых растворены твёрдые и газообразные вещества). Обычно это парафиновые углеводороды, циклоалканы, арены. В зависимости от месторождения нефть имеет различный качественный и количественный состав. Бакинская нефть богата циклопарафинами и бедна алканами. В грозненской нефти больше предельных углеводородов. Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.
Первичная переработка нефти.
Нефть перегоняют в ректификационной колонне (высота 40 м.). Внутри колонна имеет горизонтальные перегородки с отверстиями. Пары нефти поднимаются по колонне, при этом пары охлаждаются и сжижаются, образуя на тарелках (перегородках) различные фракции.
бензин tкип. = 150 – 2000С
лигроин tкип. = 120 – 2000С
керосин tкип. = 150 – 3000С
газойль (солярное масло) tкип. > 3000С
В остатке образуется чёрная жидкость – мазут. Мазут подвергается дальнейшей переработке. Его перегоняют под давлением и получают смазочные масла: веретённое, машинное, цилиндровое и др. Из мазута некоторых сортов нефти выделяют вазелин, парафин. Остаток мазута – гудрон.
Продукты нефти широко применяются.
Бензин – авиационное, автомобильное топливо. Он состоит из углеродов, содержащих в молекуле от 5 до 9 атомов углерода.
Лигроин – дизельное топливо, хороший растворитель. Лигроин в больших количествах перерабатывается в бензин.
Керосин – горючее реактивных и тракторных двигателей. Он состоит из углеродов содержащих от 9 атомов углерода до 16 углеродных атомов.
Газойль – солярное масла, содержат углеводороды С12 – С20. Используется для получения смазочных масел, как дизельное топливо и для крекинга.
Вазелин – используется в медицине. Он состоит из жидких и твёрдых углеводородов.
Парафин – применяется для получения высших карбоновых кислот, для изготовления свечей, гуталина. Он состоит из смеси твёрдых углеводородов.
Гудрон – нелетучая, чёрная масса, применяется для изготовления асфальта.
Мазут – используется для переработки на смазочные материалы и бензина, используется как котельное, жидкое топливо.
Вторичная переработка нефти.
Один из важных методов вторичной переработки нефти – это крекинг.
Крекингом называется процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.
С16Н34 → С8Н18 + С8Н16
С8Н18 → С4Н10 + С4Н8
С4Н10 → С2Н6 + С2Н4
Различают два вида крекинга:
Термический крекинг.
Термический крекинг протекает при сравнительной высокой температуре 470 – 5500С. Процесс протекает медленно, образуются углеводороды с неразветвлённой цепью. В бензине полученном в процессе термического крекинга наряду с алканом содержится много непредельных углеводородов, поэтому этот бензин обладает большой детонационной стойкостью. Но в этом бензине много непредельных углеводородов, которые легко окисляются и полимеризуются, поэтому этот бензин менее устойчив при хранении. К такому бензину добавляют антиокислители.
Каталитический крекинг.
Каталитический крекинг протекает в присутствии катализатора (алюмосиликатов) и при более низкой температуре 450 – 5000С. Процесс протекает быстрее, при этом происходит не только расщепление молекул, но и изомеризация. Бензин каталитического крекинга обладает высокой детонационной стойкостью, так как в нём содержится много углеводородов с разветвлённой цепью.
Непредельных углеводородов содержится меньше, поэтому процессы окисления и полимеризации в нём не протекают. Такой бензин устойчив при хранении.
Пиролизом называется разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре.
При пиролизе нефти образуются этилен, ацетилен и ароматические – бензол, толуол. Пиролиз нефти – это получение ароматических углеводородов. Этот процесс называется ароматизацией нефти.