
- •Тетраэдрическая направленность оптические изомеры
- •Природа ковалентной связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания
- •1.1. Классификация органических соединений
- •Наиболее распространенные функциональные группы и классы
- •1.2. Номенклатура органических соединений
- •Систематическая номенклатура июпак
- •Рациональная номенклатура некоторых классов органических соединений
- •1.3. Способы образования ковалентной связи.
- •Заполнение электронами орбиталей атомов различных элементов
- •1.3.3. Способы образования ковалентной связи
Заполнение электронами орбиталей атомов различных элементов
Элемент |
Электронная оболочка атома |
Число орбиталей валентного слоя |
Число валентных электронов |
H |
1s1 |
1 |
1 |
He |
1s2 |
1 |
2 |
Li |
1s22s1 |
4 |
1 |
Be |
1s22s2 |
4 |
2 |
B |
1s22s22p1 |
4 |
3 |
C |
1s22s22p2 |
4 |
4 |
N |
1s22s22p3 |
4 |
5 |
O |
1s22s22p4 |
4 |
6 |
F |
1s22s22p5 |
4 |
7 |
Ne |
1s22s22p6 |
4 |
8 |
В 1916г. американский химик Г. Льюис предположил, что связи между атомами в органических молекулах имеют ковалентный характер и осуществляются за счет обобщенных пар электронов. Г. Льюис впервые сформулировал и правило октетов: каждый атом стремится к заполнению вокруг себя устойчивой оболочки инертного газа. Для атома водорода такой оболочкой является двухэлектронная оболочка гелия; для атомов II и III периодов – восьмиэлектронная оболочка неона.
Формулы, показывающие заполнение связей электронами и непо-деленные электронные пары (НЭП) на гетероатомах, получили название формул Льюиса. Такие формулы могут быть составлены и для соедине-ний с кратными связями. При этом должно соблюдаться основное правило: каждая черточка в структурной формуле соответствует паре электронов. Ниже для ряда простых молекул сравниваются структурные формулы и формулы Льюиса.
Формулы Льюиса показывают, что в кратных связях находятся четы-ре (двойная связь) или шесть (тройная связь) электронов.
1.3.3. Способы образования ковалентной связи
После создания квантовомеханической модели строения атома, с основными положениями которой мы познакомились в разделе 1.3.1, процесс образования ковалентной связи принято обусловливать возможностью перекрывания атомных орбиталей. При этом в наиболее общем случае каждый из атомов, участвующих в образовании ковалентной связи, имеет на соответствующей орбитали один электрон, который и вносится этим атомом в ковалентную связь.
Особо следует подчеркнуть, что передача одного электрона от атома в ковалентную связь не сопровождается появлением заряда на этом атоме. Это принципиально отличает ковалентную связь от ионной связи, при образовании которой передача одного электрона от одного атома другому сопровождается появлением зарядов, как это имеет место, например, в молекуле хлористого натрия.
Ковалентная связь в органической молекуле может быть образована за счет пары электронов только одного атома; этот способ образования ковалентной связи называют координацией.
Если образование связи сопровождается возникновением противоположных по знаку зарядов на соседних атомах, такие
(атом бора имеет только 6 электронов
в валентном слое и одну вакантную орбиталь)
ковалентные связи называют семиполярными, или донорно-акцепторными связями; для их обозначения также применяют черточки.
Как видим, образование ковалентной связи за счет НЭП одного из атомов ведет к появлению зарядов. Этим, в частности, объясняются фор-мальные заряды на атомах азота и кислорода нитрогруппы. Далее пока-заны функциональные группы с указанием НЭП и зарядов на соответст-вующих атомах.
гидрокси- метокси- карбонильная карбоксильная
амино- нитрозо- нитро- циано- хлор- бром-
Практическая ценность формул Льюиса состоит в том, что они позволяют легко подсчитывать заряды Z на атомах. Для этого предложено эмпирическое соотношение:
Z = G – N – B
(число валентных (число (число
электронов, неподеленных двухэлектронных
номер группы) электронов) связей)
Ниже показано применение этого соотношения.
1* Среди других определений отметим определение органической химии, данное немецким химиком
К. Шорлеммером (1889 г.): «Органическая химия является химией углеводородов и их производных».
2* Термин «изомерия» И. Берцелиус ввел после того, как было установлено, что циановая кислота (HOCN) идентична по составу гремучей кислоте (CNOH).