Проверка знаний по всему курсу. Часть 1 (pdf)
.pdf
11 6. Знаками больше/меньше (< >), укажите относительную устойчивость частиц в
нижеприведенных парах. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
а) |
+ |
|
|
|
е) |
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
+ |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
CH3CHCH2CH3 |
|
|
|
CH3 |
CH3CHCH2CH3 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
б) |
_ |
|
|
|
ж) |
|
_ |
|
|
|
||||
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
_ |
|
CH3CCH3 |
_ |
||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH3 |
CH3CHCH2CH3 |
|
|
NO2 |
CH3CHCH2NO2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
в) |
|
|
|
+ |
+ |
з) |
|
_ |
_ |
|||||
|
|
|
|
CH2CH2 |
CH2 |
|
|
|
|
CH2CH2 |
CH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
г) |
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
и) |
+ |
+ |
|
|||||||||||
CH3 |
|
O |
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
CH3 |
|
|
O |
|
|
|
CH |
|
CH3 |
CH2 |
|
CHCH2CHCH3 |
CH2 |
|
|
CHCHCH2CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
д) |
_ |
|
|
|
|
|
|
_ |
|
|
|
|
|
к) |
+ |
+ |
|
|||||||||||||||
CH3 |
|
CCH3 |
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
|
CH3 |
|
CH3 |
CCH3 |
CH3 |
|
C |
|
CH3 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7. Напишите возможные резонансные структуры для следующих соединений:
O-
а)
CH2+
б)
O в) H3C N O
ОСНОВНЫЕ ТИПЫ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАГЕНТОВ
1. Нижеприведенные реагенты распределите по группам:
(CH3)3N; Br–, CH3OCH3; Br2(hv), C2H5K; (C2H5)3C-; C2H5Br(+FeBr3); CH3+, (CH3)3C–, ZnCl2, CH3COONa, H2O2, (CH3)3C+.
12
Радикальные
Нуклеофильные
Электрофильные
2. Укажите тип нижеприведенных реакций.
CH2 |
|
|
CH2 |
+ Br2 |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
Br |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
б) R |
|
I + CN- |
|
|
|
R |
|
CN + I- |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
в) CH4 |
+ Br2 |
hv |
|
CH Br + HBr |
|
. |
||||||||||||||
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
КОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ
1. Многие органические реакции протекают с изменением гибридизации одного и более атомов. Определите, гибридизация каких атомов в исходных соединениях и в продуктах реакций изменяется в нижеприведенных реакциях. Отметьте их и укажите тип гибридизации. Все реакции, показанные ниже, реальны.
а) CH3 |
|
HC |
|
CH2 + H2 |
Pt |
CH3 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
HC |
|
CH + H O |
HgSO4 |
(H2SO4) |
|
O |
|
|
CH3 |
C |
||||
|
|
||||||
|
|
||||||
|
|
|
|
||||
б) |
2 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
O |
|
|
Pt |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) CH3 |
|
C |
|
H + H2 |
CH3 |
|
CH2 |
|
OH . |
|||
|
|
|
|
|
||||||||
13 3. Выведите формулу соединения, содержащего углерод (массовая доля 81.8%) и
водород (18.2%), если относительная плотность паров вещества по азоту – 1,64.
14
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ И ЦИКЛОАЛКАНОВ
ПРОГРАММА
Алканы. Гомологический ряд метана. Изомерия. Номенклатура. Природа С-С- и С-Н-связей (sp3-гибридное состояние углерода). Понятие о конформациях и конформерах алканов. Проекционные формулы Ньюмена. Конформации этана, пропана, бутана и высших алканов. Энергетическая диаграмма. Термический и каталитический крекинг. Природные источники алканов и методы их синтеза.
Общая химическая характеристика алканов. Физические свойства. Химические свойства: галогенирование (хлорирование, бромирование, иодирование, фторирование). Энергетический контроль цепных свободно-радикальных реакций галогенирования. Понятие о цепном свободно-радикальном механизме. Свободные короткоживущие радикалы. Селективность радикальных реакций и относительная стабильность алкильных радикалов. Доказательство существования свободных радикалов (Панет). Другие радикальные реакции алканов – сульфохлорирование, нитрование, крекинг (получение этилена и пропилена), окисление (получение уксусной кислоты и бутано- на-2 из бутана). Пути использования алканов.
Циклоалканы. Алициклические соединения. Циклоалканы и их производные. Классификация циклоалканов. Энергия напряжения циклоалканов и ее количественная оценка на основании сравнения теплот образования и теплот сгорания циклоалканов и соответствующих алканов. Типы напряжений в циклоалканах и подразделение циклов на малые, средние и макроциклы. Строение циклопропана, циклобутана, циклопентана, циклогексана, циклооктана. Конформационный анализ циклогексана и его функциональных производных. Аксиальные и экваториальные связи в конформации кресла циклогексана. Конформации моно- и дизамещенных производных циклогексана.
Методы синтеза циклопропана, циклобутана и их производных. Физические свойства. Особенности химических свойств соединений с трехчленным циклом. Синтез соединений ряда циклопентана и циклогексана. Реакции расширения и сужения цикла. Влияние конформационного положения функциональных групп на их реакционную способность на примере реакции замещения и отщепления.
15
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ, ПОНЯТИЯ, ОПРЕДЕЛЕНИЯ
Дайте определения следующим понятиям и терминам:
Аксиальная (экваториальная) связь –
«Банановая» связь –
Гомологи –
Изомеры –
Напряжение Байера –
Первичный (вторичный, третичный, четвертичный) атом углерода –
Реакция Вюрца –
Реакция Кольбе –
Реакция Коновалова –
Структурный изомер –
16
НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ, ГОМОЛОГИЯ
1. Дайте названия следующим радикалам по номенклатуре ИЮПАК:
а) |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
б) |
CH3 |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
________________________________ |
|
________________________________ |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
в) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
г) |
CH3 |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
________________________________ |
|
________________________________ |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
д) |
CH3 |
|
CH |
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
|
е) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
C |
|
CH2 |
|
|
CH3 |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
________________________________ |
|
________________________________ |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ж) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
з) |
CH3(CH2)2CH2 |
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
________________________________ |
|
________________________________ |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
2. Назовите нижеприведенные углеводороды по номенклатуре ИЮПАК. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
а) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
CH3CH(CH3)C(CH3)3 |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
________________________________ ________________________________
в) |
г) |
CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)2
________________________________ ________________________________
д) |
е) |
________________________________ ________________________________
17
ж) |
|
з) |
|
||
|
|
|
________________________________ ________________________________
3. Назовите нижеприведенные соединения по рациональной номенклатуре:
а) |
|
б) |
|
|
|
|
|
C2H5 |
CH3 |
||||||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
|
C |
|
|
|
|
CH |
|
CH3 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2CH2CH3 |
||||||||||||||
|
________________________________ |
________________________________ |
|||||||||||||||||||||
в) |
|
г) |
|
|
CH3 |
CH2CH3 |
|||||||||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
C |
|
|
C |
|
|
|
CH2 |
|
CH3 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
CH3 |
CH |
|
|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||
|
________________________________ |
________________________________ |
|||||||||||||||||||||
д) |
|
е) |
|
CH2CH3 CH3 |
|||||||||||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
C CH2 CH CH3 |
||||||||||||||||||
|
|
|
CH3 |
|
CH |
|
CH2 CH3 |
||||||||||||||||
|
________________________________ |
________________________________ |
|||||||||||||||||||||
|
4. Изобразите структурные формулы следующих соединений: |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
а) |
диметилизопропилметан |
б) метилэтилвтор-бутилтрет-бутилметан |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
в) цис-1-метил-2-этилциклопропан г) транс-1,2-диметилциклопропан
18
д) 1-метил-4-изопропилциклогексан е) 2-метил-2-циклобутил-3-этилпентан
5. Среди нижеприведенных соединений найдите изомеры и гомологи.
а) |
CH3 |
|
|
CH |
|
CH3 |
б) |
CH3(CH2)2CH3 |
в) |
CH3(CH2)3CH3 |
|||||
|
|
||||||||||||||
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
г) |
CH3C(CH3)2CH3 |
д) |
CH3 |
е) |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||
ж) |
|
|
|
CH3 |
з) |
|
и) |
|
|
|
CH3 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
Изомеры _______________________ |
Гомологи _______________________ |
||||||||||||||
|
6. Сколько изомеров возможно у соединения C4H9Cl? |
_______________ |
|||||||||||||
7. Сколько изомеров возможно у циклопропана состава C4H7Cl? _____________
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Какие факторы влияют на температуру кипения предельных углеводородов?
2. В каждой паре приведенных соединений знаками больше/меньше (< >) укажите вещества с большей температурой кипения.
а) |
пентан |
гексан |
б) |
пентан |
2-метилбутан |
в) |
бутан |
циклобутан |
г) |
метилциклобутан |
циклопентан |
19 3. Изобразите модели 2-метилпропана и циклобутана с указанием валентных уг-
лов.
4.Какие виды напряжений (угловое, торсионное, Питцера, напряжение связей) оказывают наибольшее влияние на энергию молекул
а) циклопропана б) 2-метилбутана в) циклогексана
5.Какие типы реакций (замещения, присоединения, отщепления, изомеризации) наиболее характерны для веществ:
а) циклопропана б) 2-метилбутана в) циклогексана
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1. Укажите исходные соединения для осуществления нижеприведенных превращений.
а)
|
|
|
|
+ 2Na |
|
|
CH3 |
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH3 |
+ 2NaCl |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
CH3 |
|
|||
б) |
|
+ Zn |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
ZnBr2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
20
2. Какие вещества образуются в результате следующего превращения:
CH3 CH CH2 C OONa электролиз
CH3
3. Какие соединения образуются при сплавлении солей с натронной известью
(NaOH + CaO)?
а)
CH3CH2CH2C OONa NaOH, t
б)
CH3CHCH2C OONa NaOH, t CH3
4. Какие вещества получатся при разложении магнийалкилгалогенида водой?
CH3CH2CH2Br |
Mg |
CH3CH2CH2MgBr |
H2O |
эфир |
|
||
|
|
|
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ
1. Напишите, преимущественное образование каких продуктов можно ожидать из нижеприведенных соединений в указанных условиях:
а)
Ni, 300°C
Br2, (CCl4. t)