Проверка знаний по всему курсу. Часть 3 (pdf)
.pdf
21
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1. Напишите все возможные продукты реакций окисления и назовите их.
KMnO4, H+, t
O
2. Изобразите строение соединений А, Б, В на схеме превращений.
CH3 |
|
CH |
|
CH2 |
HBr |
А |
KCN |
Б |
изб. H2O (H+) |
В |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
А |
|
|
Б |
|
|
|
|
|
В |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
3. Какие вещества образуются в цепочке превращений? |
|
||||||||||
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
Cl2(Fe) Mg (эфир) |
|
CO |
|
H2O, H+ |
|
|||||
|
|
|
|
|
А |
|
Б |
2 |
В |
|
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
22
А |
|
Б |
|
В |
|
Г |
|
|
|
|
|
|
|
4. Напишите продукты, образующиеся при гидролизе нижеприведенных соединений.
O
O
O
Cl
O |
|
H2O, H+ |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
N
O
OH
Cl Cl
5. Исходя из ацетоуксусного эфира получите 2-метилпропановую кислоту.
23
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ
1. Для изомасляной кислоты напишите уравнения реакций. Полученные вещества назовите.
Cl, hv |
NH3 |
P2O5, t O Na2CO3
OH
PBr3 C2H5OH
H+, t
2. Из каких веществ в указанных условиях можно получить нижеприведенные соединения.
|
|
|
электролиз |
а) |
|
|
водного р-ра |
|
|
|
|
б) |
|
|
NaOH (тв.) |
|
|
t |
|
|
|
|
|
24
O
C2H5Cl
в) |
t |
O |
|
|
O |
O |
|
CH3COCl |
|
г) |
t |
O |
|
|
3. Приведите соединения, образующиеся в нижеприведенных реакциях.
CH3OH H2O
NH3 |
O |
Br3, P |
|
|
Cl |
CH3COOH C2H5ONa
25
4. Какие вещества образуются в реакциях малеиновой кислоты с нижеприведенными реагентами.
SOCl2 |
H2O |
|
|
|
H+ |
|
O |
|
Br2 |
OH t |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
O |
|
KMnO4, |
Ca(OH)2 |
OH- |
|
5. Из каких солей при нагревании можно получить приведенные вещества.
O
t
а)
O
t
б) |
H |
6. Напишите механизм этерификации уксусной кислоты метиловым спиртом в кислой среде.
26
7. Напишите механизм реакции сложноэфирной конденсации уксусноэтилового эфира в щелочной среде.
27
8. Приведите уравнения реакций дегидратации α -, β -, γ -оксивалериановых кислот при нагревании.
9. Из ацетоуксусного эфира и других необходимых реагентов получите метилвторбутилкетон.
28
КОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ
1. Осуществите превращения. Приведите строение соединений D, G, K.
|
Ca(OH)2 |
пиролиз |
HCN |
|
2H O |
C H OH |
|
PCl5 |
|
2NH |
|
(CH3CO)2O |
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
H |
|
|
I |
||||||||
CH3CH2CH2COOH |
|
|
A |
|
|
B |
C |
2 |
D 2 5 |
E |
|
G |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
спирт |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
NaOH |
H+, t |
|
H+ |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
D |
|
G |
|
K |
|
|
|
|
|
2. Осуществите превращения. Приведите строение соединений B, D, H.
O |
|
|
|
Mg |
|
|
|
|
|
t |
|
KOBr |
|
||||
|
|
|
2[H] |
A |
SOCl2 |
B |
C |
H2O |
D |
NH3 |
E |
G |
H |
||||
CH3CH2CCH3 |
|||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
абс.эф. |
HCl |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
B |
|
D |
|
H |
|
|
|
|
|
3. Напишите уравнения реакций получения изопропилового эфира пропионовой кислоты из пропилена, используя только неорганические реагенты.
29
4. Приведите последовательность качественных реакций для распознавания растворов следующих веществ:
а) HCOOH, CH3C(O)CH3, C3H7OH, HOCH2–CH2OH
б) HCOOH, CH3COOH, CH3C(O)CH3, C2H5OH
30
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ
ИМЕТОДЫ СИНТЕЗА АМИНОКИСЛОТ, УГЛЕВОДОВ
ИГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
ПРОГРАММА
Альдегидо- и кетоноспирты. Углеводы. Определение. Классификация: моносахариды (монозы), олигосахариды и полисахариды. Биохимическая значимость этого класса соединений.
Моносахариды. Классификация: тетрозы, пентозы, гексозы, альдозы и кетозы. Стереоизомерия моноз, вывод стереоизомерных формул. Доказательство строения моноз. Циклические формулы Колли–Толленса (пиранозные и фуранозные формы моноз) и перспективные формулы Хеуорса. Конформационные изомеры. Метод доказательства величины окисного цикла. Химические свойства моноз. Реакции гидроксильных групп моноз: алкилирование, ацетилирование, образование сахаратов. Гликозиды и особые свойства гликозидного гидроксила. Реакции на карбонильную группу: образование оксимов, озазонов. Эпимеры и эпимеризация. Методы удлинения и укорочения цепи моноз. Реакции окисления и восстановления. Методы доказательства конфигурации.
Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие. Мальтоза, целлобиоза, сахароза и лактоза. Их строение и методы установления строения.
Полисахариды. Их нахождение в природе и значение. Крахмал. Клетчатка. Древесина. Гидролиз клетчатки. Алкалицеллюлоза. Простые и сложные эфиры целлюлозы.
Аминокислоты. Изомерия. Аминокислоты. Особая роль α –аминокислот, их распространение в природе. Стереоизомерия. Биосинтез кислот. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Важнейшие химические свойства. Кислотно-основные свойства (изоэлектрическая точка). Три группы реакций аминокислот: реакции, свойственные карбоновым кислотам (образование солей с основаниями, образование сложных эфиров, галогенангидридов); реакции, свойственные аминам (образование солей с кислотами, ацилирование, алкилирование); реакции с участием амино- и карбоксильной группы. Образование дипептидов, дикетопиперазинов и лактамов. Отдельные представители моноаминокарбоновых кислот: глицин, аланин, валин и лейцин. Моноаминодикарбоновые кислоты: аспарагиновая, глутаминовая. Диаминодикарбоновые кислоты: орнитин, лизин. Оксимеркаптоаминокислоты: серин, цистин, цистеин. Ароматические аминокилоты.
Пептиды и белки. Пептидная (вторичная амидная) связь. Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот.
Гетероциклы. Общее понятие о гетероциклах. Классификация гетероциклов. Ароматические и гетероциклические системы. Роль гетероциклов в природе и различных областях производства.
Пятичленные гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом: фуран, пиррол, тиофен. Синтез из 1,4-дикарбонильных соединений (Пааль–Кнорр), взаимные переходы (реакция Юрьева). Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах и их отличие от реакций в ряду бензола: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование, меркурирование. Ориентация электрофильного замещения и ее объяснение. Реакции присоеди-