Вуглеводи
Пентози
Пентози
Сахароподібні (олігосахариди)
Несахароподібні
Будова
оксоформа напівацетальна циклічна форма
Свіжеприготовані розчини цукрів у воді через деякий час змінюють кут обертання площини поляризації до деякої певної величини. Це явище одержало назву мутаротації. Воно зумовлено тим, що в розчині аномери переходять один в одного, при цьому встановлюється рухома рівновага.
Ізомерія
Оптичні |
Епімери |
Аномери |
Д-ізомер
L-ізомер |
|
-ізомер -ізомер |
Фізичні властивості
Моносахариди – кристалічні речовини, добре розчинні у воді, солодкі на смак. Вони оптично активні.
Способи одержання
Моносахариди одержують здебільшого з природної сировини.
Гідролізом ди-чи полісахаридів в присутності кислот або ферментів.
Окислення багатоатомних спиртів звичайними окисниками або під впливом ферментів.
[O]
і
Оксинітрильним синтезом.
відновлення
H
-H2O
+HCN
Класифікація і номенклатура моносахаридів ,їх ізомерів і таутомерів
|
По числу атомів C |
Моносахариди (монози) – CnH2nOn
тетрози пентози гексози гептози октози нонози декози C4H8O4 C5H10O5 C6H12O6 C7H14O7 C8H16O8 C9H18O9 C10H20O10
|
По наявності альдегідної чи кетонної групи |
альдози кетози альдози кетози
|
|
По конфігурації у останнього асиметричного атома C |
D-ряд L-ряд D-ряд L-ряд (8-стерео- (8-стерео- (4-стерео- (4-стерео- ізомерів) ізомерів) ізомери) ізомери)
|
|
|
По конфігурації у асиметричних атомів C, крім останнього |
галактоза глюкоза маноза фруктоза сорбоза
|
|
По наявності ланцюга або циклу |
оксоформа циклічні форми (аль-форма)
|
По числу членів циклу |
піранози фуранози |
|
По конфігурації у атома C з напівацетальним гідрооксидом |
-глюкопіраноза -глюкопіраноза -глюкофруктоза -глюкофруктоза
|
Групи
цукрів
Представники
Таутомерні
форми
Хімічні властивості моносахаридів
Окислення моносахаридів:
а) окислення бромної водою:
б) реакція срібного дзеркала:
+2Ag(NH3)2OH
в) окислення Cu(OH)2:
голубий
жовтий
Cu2O
H2O червоний
+2Cu(OH)2
Утворення азазонів:
феніл гідразон глюкози
Перетворення під дією лугів:
-
глюкоза
енольна форма манноза
-
фруктоза
Бродіння:
-
(спиртове)
Розкладання моносахаридів:
Р
OH
O
OH
еакція
спиртових радикалів:
HO
HO
-
6-фосфат
глюкози
OH O OH
1, 6 – дифосфат фруктози
Відновлення:
глюкоза сорбіт
Приєднання синильної кислоти до альдегідної групи глюкози:
Реакція з фенілгідразином:
Алкілування:
Реакція ацетилування:
Гідролітична циклізація:
а
)
пентоза фурфурол
б)
гексоза -оксіметилфурфурол
М еханізм спиртового бродіння
глюкоза
6
-фосфат
глюкози -
-6-фосфат
фруктози
1,6
–дифосфат фруктози
фосфат
диоксіацетону
окислення
-фосфат
гліцеринового альдегіду
-фосфат гліцеринової к-ти -фосфат гліцеринової к-ти
фосфат
піровиноградної к-ти
оцтовий
альдегід -
- піровиноградна к-та
спирт
-
- -фосфат
гліцеринової к-ти
ізомеризація
-фосфат гліцеринової кислоти і т.д.