- Боротьба з Білою армією. Союз петлюри з Польшею

Наприкінці весни 1919 р. повстанський рух суттєво знесилив радянську владу в Україні, що стало особливо помітним на тлі посилення Добровольчої армії А. Денікіна. «Білий рух» переживав у цей час піднесення. Після поразки радянських військ на Північному Кавказі білогвардійці вирішили розширити зону своїх активних дій і розпочали активну боротьбу за Донбас. Вже 4 травня денікінці оволоділи Луганськом, згодом підкорили Маріуполь, Харків, Катеринослав. Вірячи в кінцевий успіх, А. Денікін З липня 1919 року підписував «Московську директиву» — наказ про наступ на Москву, складовою якого був стратегічний план оволодіння Україною. Наприкінці липня денікінці встановили свій контроль над Кримом та майже над усім Лівобережжям, за винятком Чернігівщини. В Україні наступ білогвардійських військ розгортався у двох напрямках: північному — на Київ та південному — на Одесу.На Галичину тиснула Польща, Румунія захопила Буковину, російська біла армія оволоділа Лівобережною і частиною Правобережної України. 31 серпня 1919 р. війська Петлюри увійшли в Київ, але під тиском армії Денікіна знову покинули місто. Осінь проходила в умовах важких боїв. Через брак ліків українські солдати гинули тисячами. По всіх військових підрозділах прокотилася епідемія тифу.Значним ударом для Петлюри стало те, що 6 листопада 1919 р. Українська галицька армія перейшла під командування Денікіна. С. Петлюра кинувся рятувати ті військові частини, що були в районі дій УГА, щоб вони не потрапили в полон до Денікіна. Почалася евакуація з Кам'янця. 4 грудня 1919 р. С. Петлюра провів військову нараду з командирами частин, де було вирішено провести зимовий похід по запіллю ворога. Це був відчайдушний рейд під командуванням генерала М. Омеляновича-Павленка, який відіграв велику роль у піднесенні бойового духу в Україні, а головне, вберіг військо від деморалізації. 5 грудня С. Петлюра, побачивши крах своїх останніх надій, відбув з начальником штабу до Варшави, сподіваючись у поляків знайти союзника в боротьбі за визволення України. Але був прикро вражений і розчарований. У Варшаві йому стає відомо, що керівник дипломатичної місії А. Левицький ще 2 грудня подав польському урядові заяву, в якій фактично визнав право Польщі на частину українських земель. Петлюра підписав угоду з урядом Пілсудського про спільну боротьбу з більшовицькою Росією, проте змушений був визнати за Польщею право на західноукраїнські землі.

- Військова поразка Директорії, крах української державності

На осінь 1919 р. майже вся Україна і кілька центральних губерній Росії потрапили під контроль Денікіна. Радянська влада в Україні впала вдруге. Відновлення буржуазно-поміщицьких порядків, антиукраїнська політика, репресії, єврейські погроми призвели до масового повстансько-партизанського руху (в ньому брало участь понад 100 тис. осіб), спрямованого проти денікінської диктатури. На придушення народного опору Денікін направив 25-тисячне військо.Уряди УНР і ЗОУНР вирішили прийти на допомогу повстанському рухові й 24 вересня оголосили війну Денікіну. Запеклі бої на Правобережжі армії УНР проти білогвардійців на чолі з генералом Я. Слащовим змушували денікінців перекинути на український фронт частину своїх військ з головного для них фронту — радянського. Однак в жовтні—листопаді 1919 р. Українська армія (до 40 тис. бійців), ведучи боротьбу на 2 фронти з білою (майже 40 тис. осіб) і червоною (20 тис. бійців і великими можливостями поповнення) арміями, втрачала боєздатність через поширення епідемії тифу, відсутність зброї та амуніції, недостатню підготовку армії й загальну слабкість державного апарату. У таких умовах 2 грудня 1919 р. на нараді в Чорториї С. Петлюри з членами уряду було вирішено перейти до партизанських форм боротьби і здійснити рейд тилами денікінців і більшовиків. 6 грудня 1919 р. частини військ УНР під командуванням генерала М. Омеляновича-Павленка і генерала Ю. Тютюнника разом з головою Ради міністрів І. Мазепою вирушили у Зимовий похід у запілля окупантів (тривав до травня 1920 р.). С. Петлюра виїхав до Варшави, де 9 грудня домовився з Ю. Пілсудським про співпрацю. З жовтня 1919 р. радянські війська почали тіснити армію Денікіна, захопили стратегічну ініціативу, 6 листопада 1919 р. зайняли Чернігів, а 16 грудня— Київ. До середини лютого 1920 р. більшовики витіснили білогвардійців з України. Залишки розбитої Добровольчої армії відійшли з України і РСФРР в Крим. Радянська влада встановлюється в Україні втретє. 25 квітня 1920 р. почався об'єднаний похід в Україну польсько-петлюрівських військ, які 6 травня зайняли Київ. Однак 14 травня війська Південно-Західного і Західного фронтів (командувачі М. Тухачевський, С. Будьонний та ін.) перейшли до контрнаступу, розраховуючи перетворити його на початок «світової революції». Отже, у виснажливій збройній боротьбі 1919—1920 pp. на декількох фронтах революційним українським силам не вдалося одержати перемогу. Однією з головних причин цього були суперечності всередині українського табору. Воєнно-політичне зближення з Польщею, спільна військова кампанія 1920 р. також не привели до мети. Хоча Українська революція закінчилася в листопаді 1920 р. й в Україні владу захопили більшовики, але українська визвольна ідея залишалася живучою і надалі.