1. Тюкавкина, н. А. Биоорганическая химия: учебник / н. А. Тюкавкина, ю.И. Бауков, с. Э. Зурабян. - м.: гэотар-Медиа, 2009. - 416 с.

2. Тюкавкина, н. А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / Под ред. Н. А. Тюкавкиной. - м.: Медицина, 1985.

3. Тюкавкина, н. А. Биоорганическая химия : учебник / н.А.Тюкавкина, ю.И.Бауков. - 6-е изд.Стер. - м.: Дрофа, 2007. - 542 с. : ил. - (Высшее образование : современный учебник).

1. Алифатические и ароматические альдегиды и кетоны – высоко реакционноспособные вещества, позволяющие получать органические соединения различных классов, в том числе и лекарственные препараты. Оксогруппа С = О входит в состав многих биологически активных веществ (ретинол, витамин В6, углеводы). Знание свойств этих соединений необходимо для качественного и количественного анализа многих лекарственных средств.

2. Карбоновые кислоты и их функциональные производные широко распространены в природе. Кислоты являются промежуточными продуктами обмена веществ, их производные входят в состав многих природных и синтетических соединений, применяемых в качестве лекарственных средств. Хлорангидриды и ангидриды кислот – важные ацилирующие агенты, используемые в синтезах.

Вопросы и упражнения:

1. Приведите электронное строение карбонильной группы и реакционные центры в молекуле альдегидов.

2. Опишите механизм реакции АЕ по карбонильной группе.

3. Напишите уравнения реакций: окисление

- аммиачным раствором оксида серебра формальдегида, этаналя;

- сульфатом меди в щелочной среде этаналя, изомасляного альдегида.

4. Восстановление бутанона-2 и 2-метилпропаналя.

5. Гидратация хлораля.

6. Альдольное расщепление серина (2-амино-3-гидроксипропановой кислоты).

7. Образование уротропина. Приведите его структурную формулу. Кислотный гидролиз уротропина. Назовите продукты реакций.

8. Напишите схему и опишите механизм реакции взаимодействия:

8.1 Этаналя и пропанола;

8.2 Пропаналя и этанола;

8.3 Этаналя и бутанола;

8.4 Этаналя и этантиола.

Назовите продукты по ЗН.

9. Напишите схемы и опишите механизмы реакций образования:

9.1 Циклического полуацеталя 4-гидроксибутаналя;

9.2 Циклического полуацеталя 5-гидрокиспентаналя.

10. Напишите схемы и опишите механизмы реакций взаимодействия:

10.1 3-метилбутанона-2 и гидроксиламина;

10.2 Пропанона и гидроксиламина;

10.3 Пропанона и гидразина.

11.Напишите схемы и опишите механизмы реакций образования:

11.1 Оксима диэтилкетона;

11.2 Оксима пропаналя;

11.3 Фенилгидразона бутаналя.

12. Напишите схему и опишите механизм альдольной и кротоновой конденсации:

12.1 Этаналя;

12.2 Пропаналя;

12.3 Этаналя и бензальдегида;

12.4 Пропаналя и бензальдегида.

13. Напишите схему и опишите механизм реакции этерификации:

13.1 этановой кислоты и этанола

13.2 пропановой кислоты и метанола

Назовите продукты по ЗН.

Текущий письменный контроль (примерный вариант контрольной работы)

Контрольная работа по теме «Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах»

Билет № 1

1. Напишите схему реакции гидратации формальдегида. Как влияет строение исходного вещества на равновесие реакции?

2. Напишите схему и опишите механизм реакции гидролиза ацеталя этаналя и этанола.

3. Напишите схему и опишите механизм реакции этерификации этановой кислоты и этанола. Напишите схему и опишите механизм реакции кислотного гидролиза полученного продукта.

Билет №2

1. Опишите механизм реакции образования циклического альдегида 5-гидроксипентаналя.

2. Напишите схему и опишите механизм реакции образования оксима бутанона-2. Напишите схему и опишите механизм реакции гидролиза полученного продукта.

3. Напишите схемы реакции образования полных и неполных сложных эфиров малоновой кислоты.

Билет №3

1. Напишите схему реакции присоединения гидридов металлов к карбонильной группе.

2. Напишите схему и опишите механизм реакции образования полумеркапталя и меркапталя пропанона-2 и метантиола.

3. Напишите схему и опишите механизм реакции получения амида масляной кислоты. Напишите схему реакции и опишите механизм реакции гидролиза полученного продукта.

Билет №4

1. Напишите схему и опишите механизм реакции альдольной конденсации этаналя.

2. Напишите схему и опишите механизм реакции образования гидразона пропанона-2. Напишите схему и опишите механизм реакции гидролиза полученного продукта.

3. Приведите схему реакции этерификации, протекающей в организме — образование ацетилхолина.

Билет №5

1. Напишите схему реакции гидратации хлораля (2,2,2-трихлорэтаналь). Влияние ЭА заместителей на устойчивость гидратной формы.

2. Напишите схему и опишите механизм реакции кислотного гидролиза меркапталя пропанона-2 и метантиола.

3. Напишите схему и опишите механизм реакции образования уксусного ангидрида. Напишите схему и опишите механизм реакции гидролиза полученного продукта.

Билет №6

1. Напишите схему и опишите механизм реакции альдольной конденсации бензальдегида и этаналя.

2. Напишите схему и опишите механизм реакции образования фенилгидразона пропаналя. Напишите схему и опишите механизм реакции гидролиза полученного продукта.

3. Напишите схему и опишите механизм реакции сложноэфирной конденсации (образование ацетоуксусного эфира из двух молекул этилацетата).

Билет №7

1. Опишите механизм реакции образования циклического полуацеталя 4-гидроксибутаналя.

2. Напишите схему и опишите механизм реакции образования полуацеталя и ацеталя этаналя и этанола.

3. Напишите схему реакции образования хлорангидрида пропионовой кислоты. Напишите схему и опишите механизм реакции гидролиза полученного продукта.

Билет №8

1. Напишите схему и опишите механизм реакции кислотного гидролиза меркапталя пропанона-2 и метантиола.

2. Опишите механизм реакции гидролиза циклического полуацеталя 4-гидроксибутаналя.

3. Напишите схему реакции образования ацетил КоА (реакция ферментативного расщепления замещённого ацетилфосфата коферментом А).

7.5. Домашнее задание: вопросы и упражнения из занятия №5

Обязательная самостоятельная работа студентов:

Напишите схему и опишите механизм реакции элиминирования (Е):

1. дегидрогалогенирования 2,3-диметил-2-хлорбутана;

2. дегидрогалогенирования 2-метил-3-хлорбутана;

3. дегидрогалогенирования 3-хлорпентана;

4. дегидрогалогенирования 2-хлор-3-этилпентана;

5. дегидрохлорирования 2-хлор-3-этилпентана;

6. дегидрохлорирования 2-хлор-3-этилпентана;

7. дегидратации пропанола-2;

8. дегидратации 2-метилпропанола-2.

9. дегидрогалогенирования 3-метил-2-хлорбутана;

10. дегидрогалогенирования 3-бром-2-метилпентана;

11. дегидрогалогенирования 2-метил-3-хлорбутана;

12. дегидратации 2-метилбутанола-2;

13. дегидратации 2-метилбутана;

14. дегидратации 2-метил-бутанола-2;

15. дегидратации 2-метилпентанола-3;

16. дегидратации 3-этилпентанола-3;

17. дегидратации бутанола-2;

18. дегидратации 3-метилбуанола-2.

10. Средства обучения:

- дидактические раздаточный материал.

- материально-технические мел, доска.