1. При действии азотистой кислоты на равные объемы растворов лизина и лейцина одинаковой концентрации из одной пробирки выделился вдвое больший объем азота, чем из другой. В какой пробирке находился раствор лизина?

2. Объясните причины различия основности пиридина (РКВН+ = 5,2), пиримидина (РКВН+ = 1,3) и имидазола (РКВН+ = 7). Напишите схемы образования солей данных оснований с хлористоводородной кислотой.

3. Получите индол из анилина и ацетилена. Для индола напишите реакцию электрофильного замещения с пиридинсульфотриоксидом.

4. Заполните следующую схему превращений:

5. Напишите анти-форму нуклеозида дезоксицитидина.

6. С помощью каких реакций можно отличить восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды (на примере мальтозы и сахарозы).

7. Предложите путь синтеза 1,3,5- трибромобензола, исходя из бензола и используя как одну из стадий синтеза реакцию диазотирования.

8. Кониин (2-пропилпиперидин) вырабатывается насекомоядными растениями. Синтетически это соединение получил А. Ладенбург (1886 г.) путем конденсации α-пиколина с уксусным альдегидом с последующим восстановлением продукта конденсации. Напишите схемы реакций. Будет ли обладать оптической активностью кониин, полученный описанным способом.

9. В приготовлении эмульсионных мазевых основ наряду с триацилглецеридами используют также ацилированные производные углеводов. Напишите структуру одного из таких соединений – дистеарата сахарозы, образованного за счет этерификации первичных гидроксильных групп дисахарида. Предложите способы синтеза 6,6- дистеарата сахарозы.

10. Продуктами реакции гидролиза основного метаболита кокаина является экгонин и бензойная кислота. Какое строение имеет кокаин? Напишите схемы реакций гидролиза в кислой и щелочной средах.

Вопросы для подготовки к экзамену по органической химии

1. Химическая связь в органических соединениях. δ-, π-связи. Теория гибридизации.

2. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова, ее современное развитие.

3. Изомерия, виды, примеры.

4. Электронные эффекты в органических соединениях.

5. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные, ахиральные молекулы.

6. Оптическая изомерия. Рацематы. Энантиомеры. Мезоформы. Диастереомеры.

7. Кислотные и основные свойства органических соединений.

8. Классификация органических реакций. Реакции присоединения, замещения, отщепления, перегруппировок. Представление о механизме реакций. Гомолитические, электрофильные, нуклеофильные реакции.

9. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация, поликонденсация, полимераналогичные реакции.

10. Особенности свойств высокомолекулярных соединений. Силы межмолекулярных взаимодействий (водородная связь, Силы Ван-дер-Ваальса).

11. Алканы, особенности строения, химических свойств.

12. Реакционная способность насыщенных углеводородов (алкены, алкины, диены).

13. Реакции электрофильного присоединения к алканам. Правило Марковникова. Эффект Хараша. Реакции окисления алкенов. Полимеризация.

14. Алкадиены, типы. Сопряженные диены, особенности реакций присоединения. Бутадиен-1,3. Изопрен.

15. Алкины, химические свойства. Реакция Кучерова. Винилирование.

16. Ароматические углеводороды. Реакции электрофильного замещения. Механизм SE. Правила ориентации.

17. Реакции ароматических соединений с потерей ароматичности (гидрирование, присоединение хлора, окисление). Реакции боковых цепей в алкилбензолах.

18. Ароматические системы. правило Хюккеля. Нафталин. Антрацен. Фенантрен.

19. Галогенопроизводные. Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции. Реакции элиминирования (дегидрогалогенирования).

20. Спирты. Амфотерные свойства. Межмолекулярные водородные связи.

21. Фенолы. Нафтолы. Кислотные свойства. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Окисление.

22. Простые эфиры. Основные свойства α-галогенирования.

23. Альдегиды и кетоны. Реакции с нуклеофильными реагентами (кислородосодержащими, серосодержащими, азотосодержащими) Реакции конденсации. Окисление, восстановление.

24. Карбоновые кислоты. Химические свойства: реакции с нуклеофильными реагентами. Реакции галогенирования, декарбоксилирования.

25. Производные карбоновых кислот. Ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы.

26. Сульфоновые кислоты, их свойства.

27. Амины. Кислотно-основные свойства.

28. Нитросоединения. Реакция Зинина.

29. Диазо- и азосоединения. Реакции, идущие с выделением азота. Реакции идущие без выделения азота. Азосочетание – способ получения азокрасителей.

30. Аминокислоты: α, β, γ. α-аминокислоты. Биполярная структура.

31. Белки, пептиды. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков.

32. Углеводы. Моно- и дисахариды. Стереоизомеры. Открытые и циклические формы. Образования гликозидов. Пентозы, гексозы. Изомерия моносахаридов в щелочной среде.

33. Олигосахариды. Химические свойства. Таутомерия.

34. Полисахариды. Крахмал (амилоза, аминопектины) Целлюлоза. Гликоген.

35. Гетероциклы пятичленные. Реакции электрофильного замещения. Кислотно-основные свойства пятичленных гетероциклов.

36. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

37. Шестичленные гетероциклы. Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Нуклеофильные свойства.

38. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.

39. Конденсированные гетероциклы. Пурин. Аденин. Гуанин.

40. Нуклеиновые кислоты: РНК и ДНК.

41. Алканоиды, особенности строения свойств.

42. Терпены. Изотепеноиды (терпеноиды)

43. Стероиды. Химические свойства.

44. Липиды. Омыляемые.

45. ИК-, УФ, ПМР, Масс-спектры.