
- •Методические рекомендации и контрольные задания по курсу «органическая химия» кафедра общей и биоорганической химии
- •Контрольная работа № 1 вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Заполните следующую схему превращений:
- •Контрольная работа № 2 вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Заполните следующую схему превращений:
- •Вопросы для подготовки к экзамену по органической химии
- •Список литературы, рекомендуемой Для подготовки по курсу органической химии
Вариант 5
Как с помощью химических реакций отличить бутен-1 и бутен-2?
Напишите уравнение реакции акролеина (СН2 = СН–СНО) с НCl. Поясните направление реакции.
Используя в качестве исходного вещества ацетилен, получите бутен-2-аль и напишите для этого альдегида реакцию с HCN. По какому механизму протекают реакции? Назовите конечный продукт.
Заполните следующую схему превращений:
Напишите примеры реакций, характеризующие кислотные и основные свойства бутанола-1.
Из бромистого этила получите пропионовую кислоту.
Какие соединения образуются при действии хлора в присутствии FeCl3 на:
а) бензол,
б) толуол,
в) нитробензол.
Какое строение имела аминомасляная кислота, если при ее нагревании образовалась бутен-2-овая кислота?
Как получить фенилацетат?
Напишите реакцию гидрохлорирования пентандиена-1,3.
Контрольная работа № 2 вариант 1
В результате окислительного дезаминирования аминокислоты получена пировиноградная кислота. Какая аминокислота была подвергнута дезаминированию.
Оцимен обуславливает специфический запах листьев базилика. Его строение установлено с помощью реакции озонирования. Этот терпен имеет формулу:
Какие продукты образуются в результате озонирования оцимена и последующего восстановления озонида цинковой пылью в уксусной кислоте? Напишите схемы реакций.
Нитроксолин (8-гидрокси-5-нитрохинолин) обладает антибактериальными свойствами. Предложите схему синтеза нитроксолина, исходя из хинолина.
При взаимодействии 2-хлорпиридина с CH3ONa образуется 2-метоксипиридин с выходом 95%. При взаимодействии 3-хлорпиридина с амидом натрия (NaNH2) в жидком аммиаке образуется смесь 4-амино- и 3-аминопиридина в соотношении 2:1. Объясните причину полученных результатов.
Напишите формулу аденозинтрифосфата.
Напишите реакцию изомерного превращения D-фруктозы в D-глюкозу в щелочной среде и реакцию серебряного зеркала для D-глюкозы.
И
сходя из бензола и используя необходимые реагенты, предложите схему синтеза азокрасителя:
α- и β-Пинены при взаимодействии с 2 моль хлороводорода образуют один и тот же продукт – 1,8-дихлоро-n-ментан. Напишите схемы реакций и объясните их направление.
В токсилогическом анализе в случае отравления алкалоидами опия используют раздельное извлечение из анализируемого материала морфина и кодеина. Предложите химическую реакцию, с помощью которой можно отделить морфин от кодеина, и напишите схему этой реакции.
При восстановлении камфоры алюмогидридом лития образуется смесь, состоящая из 10% борнеола и 90% изоборнеола. Напишите схему реакции, объясните механизм и стереоселективность процесса восстановления.
Вариант 2
Определите строение вещества состава С3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при взаимодействии с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом образует соединение состава С5H11O2N, а при нагревании переходит в вещество состава C6H10O2N2.
Приведите схемы реакций, иллюстрирующих амфотерный характер пиррола. Объясните причину ацидофобности пиррола.
Линетол, применяемый для профилактики и лечения атеросклероза, представляет собой смесь этиловых эфиров олеиновой (15%), линолевой (15%) и линоленовой (57%) кислот с содержанием свободных насыщенных кислот до 13%. Рассчитайте, исходя из состава, иодное число для линетола. Напишите схему реакции, лежащей в основе определения иодного числа, на примере этиллиноленоата.
Сравните основные свойства пиридина и продукта его гидрирования. Ответ поясните.
Напишите уравнение полного гидролиза мононуклеотида 5'-адениловой кислоты.
Углеводными компонентами нуклеиновых кислот являются пентозы: D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза. Напишите их открытые и циклические формы.
α-Пинен является основным компонентом скипидара. Напишите химические реакции α-пинена, лежащие в основе пробы с бромной водой и пробы с KMnO4 в нейтральной среде.
Папаверин – гетероциклический алкалоид изохинолинового ряда, действует на мускулатуру кишечника и кровеносных сосудов, применяется при лечении гипертонии.
Напишите схему реакции этого алкалоида с HCl и с пикриновой кислотой.
Адреналин – гормон надпочечников. Одинаковые ли электронные эффекты проявляют гидроксильные группы в молекуле адреналина?
Выделите кислотные и основные центры в молекулах трех представителей фосфолипидов – фосфатидилсерина, фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина. Напишите схемы полного кислотного и щелочного гидролиза этих соединений.