§ 8. Жиры. Мыло

Состав и строение молекул жиров. Сложные эфиры мо­гут образовываться разнообразными карбоновыми кислотами и спиртами. Наибольшее значение имеют те, которые образо­ваны трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоно­выми кислотами. К последним относятся, например, стеари-

» Напишите полную структурную формулу олеиновой кислоты.

Сложные эфиры карбоновых кислот и глицерина называ­ются жирами. Если формулу карбоновой кислоты записать в

, то образование жира можно предста-

общем виде

вить уравнением реакции этерификации:

Химическую природу жиров начали изучать в первой поло­вине XIX в. Синтез жира тристеарина впервые осуществил французский химик М. Бертло в 1854 г.

БЕРТЛО ПЬЕР ЭЖЕН МАРСЕЛЕЙ

(1827—1907)

Французский химик, член Парижской Ака­демии наук. Один из основателей синтети­ческой органической химии, исследования ко­торого нанесли поражение учению о «жизнен­ной силе». Ученый синтезировал ацетилен, бензол, фенол, метан, жиры и ряд других со­единений.

Автор трудов в области термохимии, хи­мической кинетики, агрохимии, истории хи­мии. Общественный деятель, педагог.

Физические свойства жиров. Состав и строение углево­дородных радикалов влияют на свойства жиров. Вот как, на­пример, изменяются их температуры плавления:

Радикал	Название жира
	Тристеарин	65
	Триолей! 1	-4

Как видим, жир, образованный предельной кислотой, в обычных условиях твердый, непредельной — жидкий. В со­став жидких растительных масел (подсолнечного, кукурузно­го, оливкового и др.) входят остатки преимущественно непре­дельных кислот, в состав твердых животных жиров (говяжье­го, бараньего и др.) — остатки предельных кислот.

Жиры легче воды и нерастворимы в ней, но растворяются в органических растворителях.

* Сравните опытным путем растворимость растительного масла в воде, спирте, бензине. Опишите (устно) этот опыт.

Жиры наряду с белками и углеводами принадлежат к био­логически активным веществам. Они входят в состав клеток растительных и животных организмов и являются для них ис­точником энергии. В результате окисления 1 г жира выде­ляется 37,7 кДж энергии, вдвое больше, чем при окислении 1 г белка или углевода.

Основное количество жиров, употребляемых человеком, содержится в мясе, рыбе, молочных и зерновых продуктах. В случае, когда в организм человека с едой поступает больше энергии, чем используется им, образуются жирообразные ве­щества, отлагающиеся в тканях организма. Таким образом он аккумулирует энергию.

В соответствии с данными современной медицины чрез­мерное употребление жиров, образованных предельными кис­лотами, то есть животных жиров, может привести к накопле­нию веществ, затрудняющих ток крови в артериях, в частности тех, которые поставляют кровь в мозг. Более полезными для употребления признаются жиры, образованные непредельны­ми кислотами, то есть растительные масла. В составе, напри­мер, подсолнечного масла содержится 91% непредельных кар-боновых кислот.

Химические свойства жиров. В молекулах жидких жиров в отличие от твердых имеются двойные углерод-углеродные связи. Как вам уже известно, по месту двойной связи возможна реакция присоединения, в частности водорода. В результате этой реакции непредельное соединение превращается в пре­дельное, а жидкий жир — в твердый.

• Вспомните, как происходит реакция гидрирования этилена. Со­ставьте уравнение реакции.

Процесс отвердевания (гидрирования) жиров лежит в осно­ве производства маргарина (от греч. слова, означающего жем­чужина). Негидрированные жиры прогоркают, окисляясь по двойным связям, у них появляются неприятные запах и вкус. Гидрирование жиров замедляет эти процессы, кроме того, по­зволяет из более дешевых растительных масел получать более ценные твердые жиры.

Жиры как сложные эфиры подвергаются гидролизу.

• Какие соединения образуются в результате гидролиза сложных эфиров?

Жиры гидролизируют с образованием трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.

• Составьте уравнение реакции гидролиза тристеарина по анало­ гии с реакцией гидролиза сложного эфира.

Если проводить гидролиз тристеарина в присутствии щело­чи, образуется соль стеариновой кислоты, известная как осно-ва мыла:

Поскольку в результате щелочного гидролиза жира обра­зуется мыло, то реакция называется омылением жира.

Натриевые соли высших карбоновых кислот — основная составная часть твердого мыла, соли калия — жидкого мыла.

Для получения мыла из жира в промышленности вместо щелочи используют соду Nа₂СО₃. Мыло, полученное непо­средственно в результате этой реакции, называется ядровым и известно как хозяйственное. Туалетное мыло отличается от хозяйственного наличием добавок: красителей, ароматизато­ров, антисептиков и др.

Моющее действие мыла — сложный физико-химический процесс. Мыло является посредником между полярными моле­кулами воды и неполярными частицами загрязнений, нерас­творимыми в воде. Если обозначить углеводородный радикал буквой К., то состав мыла можно выразить формулой R.—СОONа. По химической природе мыло — это соль, ионное соединение. Кроме полярной группы —СООNа в его составе имеется неполярный радикал К, в состав которого могут вхо­дить 12—17 атомов углерода. Во время мытья молекулы мыла ориентируются на загрязненной поверхности таким образом, что полярные группы обращены к полярным молекулам воды, а неполярные углеводородные радикалы — к неполярным час­тицам загрязнения. Последние как бы попадают в окружение молекул мыла и легко смываются с поверхности водой (рис. 9).

• Вспомните, какие соли обусловливают жесткость воды.

В жесткой воде образуются нерастворимые магниевые и кальциевые соли карбоновых кислот, поэтому мыло теряет свое моющее действие, а соли оседают на поверхности изде­лия:

Синтетические моющие средства, при всем разнообразии их химического состава, имеют подобное мылу строение моле­кул, в которых есть растворимая в воде полярная часть и не­растворимый углеводородный радикал. Но они, в отличие от мыла, являются солями другой химической природы и в жест­кой воде не образуют нерастворимых соединений. В этом со­стоит преимущество синтетических моющих средств перед обыкновенным мылом.

Лабораторная работа 5

Сравнение свойств мыла и синтетического моющего средства

Приготовьте в колбе или химическом стакане по 20—25 мл 1%-х растворов хозяйственного мыла и любого стирального морошка в дистиллированной воде. В две пробирки налейте по 2—3 мл жесткой воды (из крана). Добавьте в одну пробирку раствор мыла, в другую — стирального порошка, встряхните содержимое пробирок.

В какой пробирке образуется более устойчивая пена? Како-ю средства приходится добавлять больше для образования устойчивой пены?

Мыло и синтетические моющие средства принадлежат к так называемым поверхностно-активным веществам (ПАВ). Их широкое применение часто связывают с загрязнением окружающей среды, в частности водоемов. Дело в том, что к синтетическим моющим средствам добавляют фосфаты, ко­торые в водоемах превращаются в вещества, питающие микро­организмы, бурное размножение которых может привести к чаболачиванию водоемов. Поэтому современные ПАВ должны химически или биологически разлагаться после использования па безопасные вещества, не загрязняющие стоки.

Задания для самоконтроля

45. По химической природе жиры принадлежат к

1. солям; (3) карбоновым кислотам;

2. сложным эфирам; (4) спиртам.

46. Чем отличаются жиры от других соединений класса сложные эфиры?

47. Предложите способ, с помощью которого можно отличить растительное масло от минерального.

48. Мыло принадлежит к классу

1. солей; (3) сложных эфиров;

2. спиртов; (4) карбоновых кислот.

49. Объясните моющее действие мыла.

50. Чем отличается по химическому составу твердое мыло от жидкого? Хозяйственное от туалетного?

49. Можно ли выстирать белье в морской воде, используя мыло? Дайте пояснения.

50. Почему синтетические моющие средства не теряют своих свойств в жесткой воде?

51. Охарактеризуйте значение процесса гидролиза жиров.