Раздел I органические соединения

В прошлом учебном году вы изучали органические соеди­нения, состоящие из атомов углерода и водорода — углево­дороды, узнали о составе, структуре, свойствах, применении предельных, непредельных, ароматических углеводородов, об их природных источниках — газе, нефти, каменном угле.

Приведите примеры соединений указанных групп углеводоро­дов, их формулы и названия.

Что такое нефть? Какие продукты можно получить из нее?

Углеродные скелеты являются основой строения молекул и других классов органических соединений, в составе которых кроме атомов углерода и водорода содержатся атомы кисло­рода и азота. Наличие этих атомов придает веществам специ­фические свойства, отличные от свойств углеводородов.

Кислород- и азотсодержащие соединения играют ведущую роль в функционировании живых организмов (растений и жи­вотных), входят в состав пищи (это известные вам из биологии человека жиры, белки, углеводы), являются основой древе­сины, из которой изготовляют бумагу, натуральных и синте­тических волокон, мыла, лекарств, красителей и пр.

Знакомые вам термины — спирт, уксусная кислота, эфир — это названия кислородсодержащих органических ве­ществ сравнительно простого строения. Именно с них мы на­чинаем изучение нового раздела курса химии.

§ 1. Предельные одноатомные спирты

или

Состав и строение молекул спиртов. Как уже отмечалось, в молекулы органических соединений кроме атомов углерода и водорода могут входить атомы кислорода. Представим, что в молекуле метана один атом водорода замещен гидроксильной группой. Химическое строение такого соединения — метано­ла — выражается структурной формулой:

или сокращенно

Замещая атом водорода в молекуле этана, получим соеди­нение — этанол — такого химического строения:

Учитывая четырехвалентность атомов углерода и двухва-лентность атомов кислорода, запишем электронные формулы простейших спиртов метанола и этанола:

Атом кислорода как более электроотрицательного элемен­та оттягивает на себя электронную плотность связи О—Н. В результате такого смещения эта связь поляризуется, на атоме водорода образуется частичный положительный заряд, а на атоме кислорода — частичный отрицательный (обозначается греческой буквой дельта 5):

В этих соединениях углеводородные радикалы метил —СН₃ и этил —С₂Н₅ соединены с гидроксильной группой —ОН. Наличие последней является признаком класса орга­нических веществ, которые называются спиртами.

Общую формулу предельных одноатомных спиртов можно вывести из общей формулы предельных углеводородов путем замещения атома водорода на гидроксильную группу.

С_nН_2n+2

Общая формула предельных углеводородов

С_nН_2n+1ОН

Общая формула предельных одноатомных спиртов

Если углеводородный радикал обозначить буквой Я, общая формула спиртов записывается как R—ОН.

Если в состав молекул спиртов входит одна гидроксильная группа, такие спирты принадлежат к одноатомным. Далее вы узнаете о существовании многоатомных (двух-, трехатомных и т. д.) спиртов.

В таком случае говорят, что молекула полярна. Полярность спиртов отражается на их физических и химических свойст­вах.

Предельные одноатомные спирты образуют гомологичес­кий ряд (табл. 1).

Какие гомологические ряды вам известны? Чем отличаются го­мологи? Напишите структурные формулы приведенных в табл. 1 соединений. Докажите, что они являются гомологами.

Таблица 1. Предельные одноатомные спирты

	Наз	ваиие
	международное	традиционное	Ткип, С
сн3—он С2Н5—ОН С3Н7—ОН С4Н9—ОН	Метанол Этанол Пропанол Бутанол-1	Метиловый Этиловый Пропиловый Бутиловый	65 78 97 118

Предельным одноатомным спиртам свойственна изоме­рия, обусловленная строением углеродного скелета и поло­жением гидроксильной группы.

* Вспомните, что такое изомерия. Напишите формулы изомеров состава С₄Н₁₀.

Для спирта состава С₄Н₉OH возможны изомеры:

Международные названия спиртов образуют от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -ол. Чтобы дать название спирту, необходимо пронумеровать угле­родную цепь, начиная от гидроксильной группы, перед назва-

нием указать место и название радикала, после названия -— место гидроксильной группы.

Физические свойства метанола и этанола. Метанол и

этанол при нормальных условиях жидкости. Будучи поляр­ными соединениями, они хорошо растворимы в воде, легче воды, имеют специфический запах. Температура кипения ме­танола — 65 °С, этанола — 78 °С.

Вода — полярный растворитель. Вспомните, какова раствори­мость неполярных предельных углеводородов, сравните ее с рас­творимостью полярных спиртов. Сделайте вывод.

Метиловый спирт — очень ядовитое вещество, попадая в организм, 10 мл метанола вызывают слепоту, 25 мл — смерть.

Этиловый спирт по действию на организм является нарко­тиком, который в небольших дозах вызывает опьянение, а в больших — даже смерть. Злоупотребление напитками, содер­жащими этанол (иначе — алкоголь), приводит к страшному за­болеванию — алкоголизму.

Метанол и этанол — очень похожие жидкости, различить их можно только химическим путем или по температуре кипе­ния. Случается, что люди ошибочно употребляют метанол вместо этанола и это приводит к трагическим последствиям.

Химические свойства метанола и этанола. Спирты, как и все органические соединения, горят. Метанол и этанол мгно­венно вспыхивают при поджигании и горят синеватым, почти незаметным пламенем с выделением большого количества теплоты. Происходит реакция полного окисления:

* Напишите уравнение реакции горения этанола.

Благодаря тому, что электронная плотность связи О—Н смещена к атому кислорода, атом водорода становится более подвижным, легче отщепляется. Под воздействием активных металлов, таких как натрий, калий, магний, алюминий, про-исходит замещение атома водорода на атом металла.

В пробирку с этиловым спиртом опустим кусочки натрия. Сразу же начинается реакция с выделением газа. Это водород.

® Вспомните, как его можно обнаружить.

В результате взаимодействия образуется также этилат натрия:

Если каплю раствора из пробирки перенести на стекло и испарить, то на стекле образуются кристаллы этилата натрия.

• Напишите уравнение реакции метанола с калием. Назовите про­дукт реакции.

Реакции спиртов могут происходить и с отщеплением гид-роксильной группы. Спирты взаимодействуют с галогеново-дородами. Например, если сухой хлороводород пропускать через спирт или нагревать спирт с концентрированной соляной кислотой, происходит реакция замещения гидроксильной группы на галоген:

• Напишите уравнение реакции метанола с бромоводородом. Назо-вите продукт реакции.

Если этанол нагревать выше 170 °С в присутствии концент-рированной серной кислоты, происходит реакция дегидрата-ции (отщепление воды), и спирт превращается в непредельный углеводород — этилен:

О некоторых других свойствах спиртов вы узнаете далее.

Как вы могли убедиться, свойства (функции) спиртов определяются наличием гидроксильной группы. Такая группа называется функциональной. В молекулах органических со-единений могут содержаться одна или несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Применение метанола и этанола. Метиловый спирт впер-вые был получен в XVII в., а изучен в первой половине XIX в. Его называют еще древесным спиртом, поскольку первым из известных методов его получения был метод сухой перегонки древесины.

Этиловый спирт, этанол, винный спирт, алкоголь — назва-ния-синонимы одного соединения, являющегося основой ал-когольных напитков и наиболее известного из всех спиртов. Археологические раскопки свидетельствуют, что в эпоху древ-нейших цивилизаций умели изготовлять вино и пиво. Похоже, что алкоголь был первым веществом, синтезированным чело-веком. Первое литературное упоминание о собственно этило-вом спирте как «горючей воде», полученной перегонкой вина, относится к VIII в. А элементный состав этанола был опреде-лен в начале XIX в.

Метанол и этанол — растворители. Это их свойство ис-пользуется в органическом синтезе, в лабораторной практике. Этанол как растворитель находит применение в фармации, ме-дицине (экстрагирование, изготовление настоек и пр.), пище-вой промышленности.

С помощью химических превращений из этих спиртов по-лучают вещества, являющиеся исходными для производства пластмассы и каучука.

Этанол используется для синтеза уксусной кислоты, в сме-си с бензином — как горючее.

Задания для самоконтроля

1. Какие соединения называются спиртами?

2. Что такое функциональная группа?

3. Чем обусловлена изомерия спиртов?

5. 4. Среди приведенных формул найдите формулы изомеров и го­мологов:

   

   

   

   К каким соединениям принадлежат спирты — к химически активным или инертным? Чем определяется их поведение? Объяс­ ните на основе электронных представлений.

6. В результате получения этилата натрия массой 68 г выделился водород объемом (н. у.)

(1)22,4 л; (2) 11,2 л; (3) 44,8 л; (4) 5,6 л.

7* Напишите уравнения последовательного превращения этано­ла в этан.

8*. Как тремя способами получить хлорэтан? Напишите урав­нения реакций.