§ 7. Сложные эфиры

Реакция этерификации. Рассмотренная в § 5 реакция меж­ду уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате кото­рой образуется сложный эфир, называется реакцией этери­фикации.

Экспериментально установлено, что от молекулы карбо-новой кислоты отщепляется гидроксильная группа, а от мо­лекулы спирта — атом водорода, за счет этого образуется мо­лекула воды:

Эта реакция обратима: наряду с этерификацией происходит гидролиз (от гр.— разложение водой) эфира с образованием спирта и кислоты. После установления равновесия в реак­ционной смеси содержатся кислота, спирт, эфир, вода.

• Вспомните, что такое химическое равновесие? При каких усло­виях оно возникает?

Обратимость этой реакции составляет определенное не­удобство для получения эфиров, поэтому, чтобы увеличить выход продукта реакции, необходимо сместить ее равновесие в нужном направлении. С этой целью можно увеличивать кон­центрацию одного из исходных веществ. Можно также уда­лять из зоны реакции один из продуктов, тем самым стимули­руя его образование. Для удаления эфира его отгоняют, а воду удаляют с помощью осушивающих средств.

Теперь представим, что наша цель — получить кислоту из эфира при помощи реакции гидролиза. Для этого необходимо связать химически кислоту или спирт, чтобы они не вступали в реакцию этерификации, и тем самым сместить равновесие реакции влево. Для связывания кислоты можно использовать щелочь, которая в реакции с кислотой образует соль. Реакция будет происходить таким образом:

Спирт можно отделить отгонкой, а кислоту получить, дей­ствуя на соль более сильной кислотой, вытесняющей уксусную из ее солей:

На этом примере мы убедились, как на основании теоре­тических знаний можно спланировать синтез и получить нуж­ное вещество.

Применение сложных эфиров. Как правило, эфиры име­ют приятный запах и благодаря этому используются в пар-

новая кислота состава С₁₇Н₃₅СООН и олеиновая кислота со­става С, ₇Н₃₃СООН.

Первая — предельная кислота, вторая — непредельная. В ее углеводородном радикале имеется двойная связь между уг­леродными атомами, поэтому в молекуле олеиновой кислоты на два водородных атома меньше:

Задания для самоконтроля 40. Какая реакция называется реакцией этерификации?

41. Этиловый эфир муравьиной кислоты

используется как ароматизатор при производстве мыла. Составьте уравнение реакции образования этого эфира.

42. Составьте уравнения реакций получения упомянутых в текс­ те сложных эфиров, имеющих запах яблок и бананов.

43. При каких условиях можно сместить равновесие реакции этерификации в сторону образования сложного эфира? В сторону образования кислоты и спирта?

кислотой

и ароматическим спиртом

44*. В результате реакции между ароматической карбоновой

образуется сложный эфир, используемый в медицине для лечения чесотки. Составьте уравнение реакции образования этого эфира.