§ 4. Альдегиды

По сравнению со спиртами в составе молекул альдегидов на два атома водорода меньше. Это отражается в названии «альдегиды», производной от слов «алкоголь» и «дегидри-рование», то есть дегидрированный алкоголь.

Название первого члена гомологического ряда — мета-наль, или формальдегид, или муравьиный альдегид:

Следующий в гомологическом ряду — этаналь, или ацет-альдегид, или уксусный альдегид.

Традиционные названия альдегидов происходят от назва-ний кислот, в которые превращаются эти альдегиды в резуль-тате окисления (в приведенных примерах — от муравьиной и

уксусной кислот).

Международные названия альдегидов образуются от из-вестных вам названий углеводородов прибавлением суффикса -аль. Таким образом, следующий в гомологическом ряду — пропаналь

Состав и строение молекул альдегидов. К классу аль-дегидов принадлежат вещества, в молекулах которых функ-

циональная альдегидная группа

соединена с угле-

водородным радикалом (в простейшем из этих веществ — с атомом водорода).

Общая формула альдегидов

Физические свойства ацетальдегида. Это летучая бес-цветная жидкость, хорошо растворимая в воде, имеет харак-терный резкий запах.

Химические свойства ацетальдегида. Двойная связь между атомами углерода и кислорода в альдегидной группе поляризована за счет оттягивания электронов атомом кисло-рода как более электроотрицательного элемента. На нем воз-

никает частичный отрицательный заряд, а на атоме углеро-да — частичный положительный заряд:

Именно это определяет химическую активность альдеги-дов. Они легко вступают в реакции окисления. Полное окисление (горение) происходит по схеме:

Частичное окисление ацетальдегида мож-но провести с помощью гидроксида меди(П). К свежеприготовленному осадку гидроксида меди(П), полученному в результате сливания растворов сульфата меди(Н) и гидроксида натрия, добавим раствор ацетальдегида, смесь нагреем. В пробирке образуется желтый оса-док гидроксида меди(1), который быстро раз-лагается на оксид меди(1) красного цвета и воду:

Окислить ацетальдегид можно и другим реактивом — ам­миачным раствором оксида серебра(1). В результате нагрева­ния в тщательно вымытой пробирке смеси этого реактива с уксусным альдегидом на стенках посуды выпадает осадок ме­таллического серебра, покрывающего стенки блестящим сло­ем. По этому признаку реакция называется реакцией «серебря­ного зеркала».

Приведенные реакции являются характерными для альдеги-дов и используются с целью их аналитического определения.

Поскольку альдегидная группа содержит двойную связь, можно предположить, что альдегид будет вступать в реакцию присоединения по месту этой связи.

Для какой группы органических веществ характерны реакции присоединения? Приведите уравнение реакции гидрирования.

Присоединяя водород, ацетальдегид превращается в эти-ловый спирт:

Таким образом можно восстановить альдегид в спирт. С другой стороны, спирт можно окислить до альдегида.

Лабораторная работа 2 Окисление спирта в альдегид

Медную проволочку раскалите в пламени спиртовки. Когда она покроется медной окалиной (СиО), опустите ее в пробирку с этиловым спиртом. Ощущается характерный запах уксусного

альдегида.

Обратите внимание на цвет медной проволочки — окалина восстанавливается до металлической меди. Реакция происхо-дит по уравнению:

• Дополните свои записи в теме «Спирты» информацией о свой­стве спиртов окисляться до альдегидов. Запишите уравнение реакции.

Рассмотренные реакции окисления и восстановления важ­ны для осуществления взаимных превращений веществ раз­личных классов.

Применение уксусного альдегида. Реакция окисления обусловливает применение этого соединения для получения уксусной кислоты. В небольших количествах уксусный аль­дегид образуется при обмене веществ в организме человека, например в результате метаболизма алкоголя. Избыток ацет-альдегида очень вреден и вызывает неприятные ощущения, которые используются для лечения алкоголизма.

Задания для самоконтроля

23. Какие соединения называются альдегидами?

24. Докажите, что наличие функциональной альдегидной груп­ пы влияет на химическую активность ацетальдегида.

25. Как химическим путем различить глицерин и уксусный аль­ дегид?

26. Как химическим путем можно распознать этанол? 27*. Составьте химические уравнения по схеме:

28*. 40%-й водный раствор формальдегида (формалин) исполь­зуется как дезинфицирующее и дубильное средство для консервации анатомических препаратов. Какой объем формальдегида (это газ при н. у.) необходимо растворить в воде, чтобы приготовить 200 г форма­лина?