§ 3. Фенол
Состав и строение молекулы фенола. В том случае, когда гидроксильная группа соединена непосредственно с бензоль-ным ядром, образуется соединение фенол, представитель класса фенолов. Молекулярная формула С6Н5—ОН. Струк-турная формула:
Физические свойства фенола. Фе-нол — кристаллическое вещество, бес-цветное, имеет характерный запах. При хранении в неплотно закрытой посуде при-обретает розовый цвет вследствие окис-ления. Фенол — легкоплавкое вещество (Гпл = +42 °С).
Поместим пробирку с фенолом в посу-ду с горячей водой: вещество расплавится.
В холодной воде фенол растворяется плохо. Но если добавить в пробирку с фенолом горячей воды, наблюдается его быстрое растворение.
Химические свойства фенола. По наличию в молекуле фенола гидроксильной группы можно предположить сходство между фенолом и спиртами, а по наличию бензольного ядра — сходство с бензолом. Выясним это,
Вспомните, как взаимодействует этанол с металлическим нат-рием. Составьте уравнение реакции.
Нагреем фенол в пробирке до плавления и поместим в него кусочки металлического натрия. Наблюдается выделение во-дорода, образуется также фенолят натрия в результате реакции замещения гидроксильного водорода на натрий:
. Следовательно, фенол реагирует с натрием так же, как и спирты. Но наличие в молекуле фенола бензольного ядра об-условливает различие в химическом поведении фенола и пре-дельных одноатомных спиртов.
Например, этанол не реагирует с раствором щелочи, а фе-нол вступает в эту реакцию, образуя фенолят:
В этой реакции фенол ведет себя как кислота, нейтрали-зующая щелочь с образованием соли и воды. Учитывая кис-лотные свойства фенола, его называют еще карболовой кисло-той, хотя это очень слабая кислота.
Мы рассмотрели реакции фенола по гидроксильной груп-пе. Теперь рассмотрим реакции по бензольному ядру.
Вы уже знаете, что бензол не реагирует с бромной водой. Если же к раствору фенола добавить бромную воду, проис-ходит реакция замещения (бромирования) с образованием белого осадка трибромфенола:
На примере реакций фенола вы ознакомились с явлением взаимного влияния атомов в молекуле. Бензольное ядро так влияет на гидроксильную группу, что облегчается отщепление гидроксильного водорода и фенол проявляет кислотные свой-ства; гидроксильная группа так влияет на бензольное ядро, что облегчается замещение водородных атомов бензольного ядра и фенол реагирует с бромной водой.
Взаимное влияние атомов в молекуле имеет электронную природу и детальнее изучается в полном курсе органической
химии.
Характерной реакцией фенола, с помощью которой его можно определить среди других веществ, является реакция с раствором хлорида железа(Ш). В результате сливания рас-творов веществ образуется соединение фиолетового цвета. Его формула не приводится из-за сложности строения.
Применение фенола. Фенол впервые был выделен из ка-менноугольной смолы в первой половине XIX в. Его приме-нение тесно связано с развитием синтетической органической химии. Фенол является исходным веществом для производства красителей, лекарственных препаратов, пластических масс,
взрывчатых веществ.
Фенол обладает антисептическими свойствами, которые были обнаружены еще во второй половине XIX в. Благодаря этим свойствам его раствор (5%-й) используется для обезза-раживания помещений, хирургических инструментов. Фенол добавляют в некоторые сорта мыла, им протравливают дре-весину, чтобы предотвратить ее гниение.
Вместе с тем фенол — токсическое вещество, которое мо-жет вызвать ожоги кожи. Поскольку фенол является продук-том коксохимической промышленности, то вместе с другими промышленными отходами попадает в сточные воды, тем са-мым загрязняя окружающую среду.
Задания для самоконтроля
Охарактеризуйте сходные химические свойства фенола и од- ноатомных спиртов.
Какая особенность химического строения фенола обуслов- ливает его отличие от представителей класса спиртов?
К какому типу реакций относится реакция фенола со ще- лочью?
19. В трех пробирках содержатся: этанол, глицерин, раствор фе-нола. Как определить содержимое пробирок по физическим и хи-мическим свойствам соединений?
В чем заключается влияние гидроксильной группы на свой- ства фенола в сравнении с бензолом?
К раствору фенолята натрия каплями добавляют серную кис- лоту. Раствор мутнеет. Почему? Составьте уравнение реакции.
22*. Соединение, имеющее строение вступает в реакции:
(1) с натрием и гидроксидом натрия; (2) только с натрием;
(3) только с гидроксидом натрия. Составьте уравнения реакций.