- •11 Класс
- •Раздел I органические соединения
- •§ 1. Предельные одноатомные спирты
- •§ 2. Глицерин
- •§ 3. Фенол
- •§ 4. Альдегиды
- •§ 5. Предельные одноосновные карбоновые кислоты
- •§ 6. Взаимосвязь между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами
- •§ 7. Сложные эфиры
- •§ 8. Жиры. Мыло
- •§ 9. Углеводы. Глюкоза
- •§ 10. Сахароза
- •§ 12. Целлюлоза
- •§ 13. Аминокислоты. Белки
- •§ 14. Искусственные и синтетические волокна
- •§ 15. Взаимосвязь между органическими веществами, их многообразие
- •Раздел II роль химии в жизни общества
- •Альдегиды.
- •§ 16. Значение химии в создании
- •§ 17. Значение химии в решении сырьевой проблемы
- •§ 18. Значение химии в решении энергетической проблемы
- •§ 19. Значение химии в повседневной жизни
- •§ 20. Химия и экология
- •§ 21. Место химии среди наук о природе, ее значение для понимания научной картины мира
- •§ 22. Основные понятия химии
- •§ 23. Основные законы химии. Атомно-молекулярное учение
- •§ 24. Химическая связь
- •§ 25. Строение неорганических и органических веществ
- •§ 27. Классификация химических реакций
- •§ 28. Основные закономерности
- •§ 29. Генетическая связь между неорганическими и органическими веществами
- •2. Растворимость кислот, основ и солей в воде
§ 29. Генетическая связь между неорганическими и органическими веществами
Вы уже знаете, что вещественный мир природы чрезвычайно разнообразен и вместе с тем все вещества взаимосвязаны. Но до начала XIX в. считалось, что между неорганичес-
ЙЕНС-ЯКОБ БЕРЦЕЛИУС
(1779—1848)
Шведский химик и минералог, член Стокгольмской АН. затем ее президент (1810—1818). Открыл церий, селен, кремний, цирконий, тантал, ианадий, торий. Обогатил органическую химию сведениями о кислотах и явлениях изомерии. Не менее важен его вклад в химический качественный и количественный анализы и минералогическую химию. Развил атомное учение классическими исследованиями закона кратных отношений. Составил таблицу атомных масс элементов. Открыл катализ. Предложил химические символы элементов (1814), которыми мы пользуемся и поныне.
кими и органическими веществами существует непреодолимая граница.
Такая точка зрения объясняется тем, что в начале XIX в. благодаря трудам шведского химика Й. Берцелиуса, который в 1806 г. ввел в науку термин «органическая химия», начала формироваться наука об органических веществах как самостоятельная отрасль химических знаний.
С одной стороны, обособление органической химии имело положительное значение, поскольку подчеркивало важность этой группы веществ. Но. с другой стороны, такое обособление сыграло отрицательную роль, поскольку закрепляло мнение, что между неорганическими и органическими веществами существует непроходимая пропасть. А это тормозило развитие науки. Это мнение подкреплялось тем. что в то время никому еще не удавалось синтезировать хотя бы одно вещество, считавшееся органическим. В этом ученые усматривали особое своеобразие органических веществ. И. Берцелиус в связи с этим утверждал, что якобы природа имеет в своем распоряжении сверхъестественные силы, которыми химики не владеют, что в живой природе вещества подчиняются другим законам, чем в неживой, и что образование органических веществ происходит при участии «жизненной силы» — У^з УНаНз.
получил
мочевину—
вещество
животного
происхождения:
Как выяснилось позже, это был не синтез, а только перегруппировка атомов.
Окончательно опровергли виталистическое учение синтезы таких органических веществ, как анилин (Н. Н. Зинин, 1842), уксусная кислота (Г. Кольбе, 1845), жиры (М. Бертло, 1854), сахаристое вещество (А. М. Бутлеров, 1861), мочевая кислота (И. Я. Горбачевский, 1882). В результате этих синтезов был сделан важный вывод: органические вещества могут быть получены из неорганических. В дальнейшем было осуществлено много различных синтезов органических веществ из неорганических. Все они подтвердили, что вещества генетически взаимосвязаны.
Ярким свидетельством существования генетической связи между неорганическими и органическими веществами является также круговорот биогенных элементов в природе.
Вспомним хотя бы круговорот углерода (см. § 23 в учебнике для 10 класса). Он осуществляется благодаря четко отлаженному в ходе эволюции механизму функционирования двух фундаментальных процессов — фотосинтеза и клеточного дыхания. Вследствие жизнедеятельности растительных организмов (в том числе и фитопланктона Мирового океана), содержащих хлорофилл, углекислый газ из атмосферы и вода из почвы под влиянием солнечной энергии превращаются в органические вещества, в частности углеводы. При этом энергия Солнца переходит в энергию химических связей органических соединений, прежде всего углеводов. Упрощенную схему фотосинтеза можно представить так:
Противоположный фотосинтезу процесс — это клеточное дыхание, при котором происходит расщепление синтезированных из СО2 и Н2О углеводов. Кислород, выделяющийся во время фотосинтеза, используется всеми организмами (и животными, и растениями) для окисления углеводов. Окисляя органические вещества, живые клетки возвращают СО2 в атмосферу (рис. 26). Человек осуществляет, по сути, то же самое, когда сжигает уголь или нефть: он возвращает в атмосферу еще «палеозойский СО2».
Следовательно, все вещества генетически (от греч. §епе-818 — происхождение) связаны между собой. Генетическая связь состоит в том, что каждое вещество может химически взаимодействовать с веществами других классов. Органические соединения могут взаимодействовать с неорганическими. Их можно синтезировать из неорганических и превращать в
неорганические. В этом вы еще раз сможете убедиться, выполнив предложенные задания.
ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ
Задания
для самоконтроля
199. По приведенным схемам напишите уравнения реакций, отображающие генетическую связь между неорганическими веществами:
200. По приведенным схемам напишите уравнения реакций, отображающие генетическую связь между органическими веществами:
201. По приведенным схемам напишите уравнения реакций, отображающие генетическую связь между неорганическими и органическими веществами:
Практическая работа 1 Свойства уксусной кислоты
Опыт 1. Действие уксусной кислоты на индикаторы.
К раствору уксусной кислоты добавьте 1—2 капли раствора лакмуса или метилового оранжевого.
Как изменилась окраска раствора? О чем это свидетельствует?
Опыт 2. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями.
К раствору гидроксида натрия, окрашенного фенолфталеином, добавляйте по каплям раствор уксусной кислоты до обесцвечивания фенолфталеина.
О чем свидетельствуют результаты опыта? Напишите уравнение реакции в молекулярной, полной и сокращенной ионных формах.
О п ы т 3. Взаимодействие уксусной кислоты с металлами.
В пробирку с разбавленной уксусной кислотой опустите стружку магния. Наблюдайте выделение газа.
Какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции в молекулярной, полной и сокращенной ионных формах.
О п ы т 4. Взаимодействие уксусной кислоты с солями.
В пробирку с раствором уксусной кислоты добавьте соль какой-либо кислоты, более слабой, чем уксусная, например карбонат натрия.
Что наблюдается? Какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции в молекулярной, полной и сокращенной ионных формах.
Практическая работа 2
Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ
В трех пронумерованных пробирках содержатся: а) хлорсодержащее органическое вещество; б) раствор уксус ной кислоты; в) раствор крахмала. Определите, в какой про бирке какое вещество.
С помощью одного и того же реактива определите: а) глицерин; б) уксусный альдегид.
3. Докажите, что ацетат натрия — соль слабой кислоты. Результаты опытов подтвердите, где возможно, уравнения ми реакций.
Практическая работа 3
Решение экспериментальных задач Вариант I
Задача 1. Получите нитрат меди(Н), имея в своем распоряжении только растворы хлорида меди(П), азотной кислоты и гидроксида калия. Напишите уравнения реакций в' молекулярной и ионной формах.
Задача 2*. В трех пронумерованных пробирках содержатся растворы глицерина, глюкозы и формальдегида. Определите, в какой из пробирок какое вещество содержится, и напишите необходимые уравнения реакций.
Вариант II
Задача 1. Получите хлорид железа(Ш) тремя различными способами. Напишите уравнения реакции в молекулярной и ионной формах.
Задача 2*. В трех пронумерованных пробирках содержатся растворы крахмала, мыла и белка. Определите, в какой из пробирок какое вещество содержится, и, где возможно, напишите уравнения реакций.
Вариант III
Задача 1. Получите хлорид цинка тремя различными способами. Напишите уравнения реакции в молекулярной и ионной формах.
Задача 2*. В трех пронумерованных пробирках содержатся растворы уксусной кислоты, этилового спирта и глицерина. Определите, в какой из пробирок какое вещество содержится, и напишите необходимые уравнения реакций.
Вариант IV
Задача 1. Докажите опытным путем, что выданный вам кристаллический моносахарид проявляет свойства альдегида и многоатомных спиртов. Ответ сопровождайте уравнениями реакций.
Задача 2. В трех пробирках содержатся растворы серной, соляной и азотной кислот. Как доказать присутствие той или иной кислоты? Ответ мотивируйте уравнениями реакций.
Задача 3. К раствору фосфата натрия добавьте раствор гидроксида кальция. Что наблюдается? Почему? Напишите уравнение реакции в молекулярной и ионной формах.
Вариант V
Задача 1. Докажите опытным путем, что в состав олеиновой кислоты входит непредельный углеводородный радикал. Ответ проиллюстрируйте уравнением реакции.
Задача 2. В трех пронумерованных пробирках содержатся растворы карбоната натрия, хлорида натрия и сульфата натрия. Определите, в какой пробирке какая соль находится. Ответ мотивируйте уравнениями реакций.
Задача 3. В пробирку с раствором хлорида железа(Ш) добавьте раствор едкого натра. Что наблюдается? Почему? Напишите уравнение реакции в молекулярной и ионной формах.
Вариант VI
Задача 1*. Исследуйте водный раствор фенолята натрия лакмусовой бумажкой. Какова реакция раствора? Чем она объясняется?
Задача 2. В трех пробирках содержатся растворы хлорида натрия, бромида натрия, йодида натрия. Как их распознать? Ответ мотивируйте уравнениями реакций.
Задача 3. В пробирку с раствором карбоната натрия добавьте немного разбавленной соляной кислоты. Что наблюдается? Почему? Напишите уравнение реакции в молекулярной и ионной формах.
Вариант VII
Задача 1. Докажите опытным путем, что: а) хлорид аммония— это действительно аммонийная соль; б) хлорид аммония — соль соляной кислоты. Напишите уравнения реакций в молекулярной и ионной формах.
' Задача 2. В трех пробирках содержатся растворы фенола, уксусной кислоты и крахмала. Как их распознать? Напишите, где возможно, уравнения реакций.
Задача 3. Осуществите следующие превращения:
Напишите уравнения реакций.
Вариант VIII
Задача 1. Получите нитрат меди(И) тремя различными способами. Напишите уравнения реакций в молекулярной и ионной формах.
Задача 2*. В трех пробирках содержатся растворы глюкозы, глицерина и белка. Как их распознать? Напишите, где возможно, уравнения реакций.
Напишите уравнения реакций.
Задача 3. Осуществите следующие превращения:
Практическая работа 4
Решение экспериментально-расчетных задач
Получите сульфат бария реакцией обмена и выделите его из смеси. Вычислите массу каждого их исходных веществ, взятых вами для получения сульфата бария количеством ве щества 0,5 моль.
Получите карбонат кальция реакцией обмена и выде лите его из смеси. Вычислите массу каждого из исходных веществ, взятых вами для получения карбоната кальция коли чеством вещества 2 моль.
Получите гидроксид железа(Ш) и выделите его из сме си. Вычислите массу каждого из исходных веществ, взятых вами для получения гидроксида железа(Ш) количеством веще ства 0,5 моль.
Получите и соберите кислород. Докажите опытным путем, что полученный газ — кислород. Вычислите, хватит ли кислорода, полученного при разложении 0,5 моль перманга- ната калия, для сжигания 0,5 моль этана.
Получите и соберите оксид углерода(1У). Докажите опытным путем, что полученный газ — оксид углерода(1У). Вычислите объем (н. у.) оксида углерода(1У), который можно получить из карбоната кальция массой 200 г с массовой долей примесей 10 %.
■•207. Получите и соберите аммиак. Докажите опытным путем, что полученный газ — аммиак. Вычислите, какой объем аммиака (н. у.) можно получить из хлорида аммония массой 20 г, если выход аммиака составляет 70 %.
208. Докажите опытным путем, у какого вещества кислотные свойства проявляются слабее — у фенола или угольной кислоты. Напишите необходимые уравнения реакций и вычислите объем оксида углерода(1У), который расходуется на реакцию с фенолятом натрия количеством вещества 0,5 моль.
- 209*. В пробирку накапайте 3—5 капель концентрированного раствора фенола и добавляйте каплями насыщенную бромную воду до появления осадка.
Напишите уравнение реакции бромирования фенола, укажите название осадка и вычислите его массу при условии, что
Внимание! После работы с фенолом тщательно
вымойте руки
210*. Взболтайте в пробирке 0,5 мл анилина и 3—4 мл воды. К полученной эмульсии добавляйте каплями концентрированную бромную воду до образования белого осадка.
Напишите уравнение реакции, назовите вещество, выпавшее в осадок, и вычислите количество вещества осадка при условии, что анилин прореагировал с бромной водой объемом 200 мл с молярной концентрацией брома 3 моль/л.
Практическая работа 5
Решение расчетных задач и упражнений
Вычислите объем оксида углерода(1У) (н. у.), выде ляющегося при спиртовом брожении глюкозы, образующейся вследствие гидролиза 0,5 моль сахарозы.
Какая соль и какой массой образуется при действии избытка соляной кислоты на 11,2 г железа?
Какая масса соли образуется при действии на 10 г гидроксида калия раствора, содержащего 10 г азотной кис лоты?
Вычислите относительную плотность по водороду ок сида серы(1У).
Имеется раствор, в котором на 1 моль серной кислоты приходится 1 моль воды. Какова массовая доля серной кис лоты в этом растворе?
На едкий натр массой 20 г подействовали раствором, содержащим 60 г серной кислоты. Какая соль и каким коли чеством вещества образовалась при этом?
Определите массу безводной серной кислоты, какая может получиться по расчету из 800 т серного колчедана, в котором массовая доля серы составляет 45 %.
Определите массу гашеной извести, необходимую для получения из нашатыря
столько
аммиака, сколько его
надо для
приготовления 1 кг раствора с массовой
долей аммиа
ка 17 %.Определите массу ортофосфата аммония, какую мож но получить при взаимодействии аммиака массой 50 кг со 100 кг раствора с массовой долей ортофосфорной кислоты •75 %.
Определите объем аммиака (н. у.), который можно получить, нагревая 20 г хлорида аммония с 20 г гидроксида кальция, если выход его составляет 98 %.
Какая масса аммиака требуется для получения 5 т раствора с массовой долей азотной кислоты 60 %, если потери аммиака в производстве составляют 2,8 %?
222. При пропускании смеси этилена с метаном через склянку с бромом масса склянки увеличилась на 8 г. Опре делите объем прореагировавшего газа.
д) этилен —> этанол —» этиловый эфир уксусной кислоты
При сжигании 1,3 г вещества образовалось 4,4 г оксида углерода(1У) и 0,9 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу этого соединения и рассчитайте, хватит ли 150 л кислорода (н. у.) для сжигания 1 моль этого вещества.
Определите массу уксусной кислоты, расходуемой на синтез 35,2 г этилового эфира уксусной кислоты, если выход последнего составляет 80 %.
При взаимодействии двухвалентного металла с водой образуется водород объемом 5,11 л (н. у.). Определите металл,
Напишите уравнения реакций на основании следую щих схем:
