§ 14. Искусственные и синтетические волокна

Как вам известно, натуральные волокна — хлопок, лен, шерсть, шелк — вырабатывают из природных волокнистых материалов. Природный полимер целлюлоза также имеет во­локнистую структуру, однако она недостаточно упорядочена, чтобы из нее можно было выработать нитки. С этой целью необходимо перестроить структуру вещества. Это достигается химическим путем: целлюлозу, выделенную из древесины, об­рабатывают специальными веществами, продукт растворяют.

В растворе полимерные молекулы становятся более подвиж­ными, теперь из них можно формировать волокно (раство­ритель при этом испаряется). Таким образом производят ис­кусственные (ацетатное или вискозное) волокна, а из них — искусственный (ацетатный или вискозный) шелк.

Волокна можно производить и синтетическим путем. Если хлопок — полимерный материал, мономер которого цел­люлоза, то шерсть и шелк — полимеры белковой природы, молекулы которых образуются путем соединения аминокис­лот. Как оказалось, подобную структуру имеет полимер ами-нокапроновой кислоты состава Общая

формула полимера:

® Составьте схему соединения между собой трех молекул амино-капроновой кислоты по образцу, приведенному в § 13.

Волокно, изготовленное из такого полимера, называется капрон. Оно прочное, не вытирается, не поглощает влагу (именно поэтому быстро высыхает), хотя и имеет некоторые

недостатки.

• Учитывая, что это волокно белковой природы, выскажите пред­положение о его отношении к кислотам, к нагреванию. Сделайте пояснения.

Лабораторная работа 10

Ознакомление с образцами природных, искусственных и синтетических волокон

Рассмотрите образцы волокон и тканей из них: шерсти, шелка натурального, хлопка, шелка искусственного, шелка вискозного, капрона, лавсана.

Чем отличаются волокна по внешнему виду? Мнутся ли ткани? Намочите образцы. Поглощают ли они влагу?

Сделайте выводы.

Лабораторная работа 11

Отношение синтетического волокна капрон к кислотам и щелочам

В пробирки с концентрированной серной кислотой и 10%-м раствором щелочи поместите по кусочку капроновой ткани. Что наблюдаете?

Сделайте вывод о растворимости капрона.

Задания для самоконтроля

87. На какие группы делятся волокна? Приведите примеры-

88. Охарактеризуйте преимущества и недостатки синтетических волокон.

89. Расскажите о применении синтетических волокон. Какими изделиями из них вы пользуетесь?

90. Охарактеризуйте значение синтетических материалов в ва­ шей жизни.

§ 15. Взаимосвязь между органическими веществами, их многообразие

Изучая органические вещества, вы постепенно переходили от простейших, таких, как метан, к более сложным и сложней­шим, таким, как белки. Между метаном и белками распола­гается огромное количество соединений, разнообразных по строению и свойствам. Попытаемся обобщить признаки, обус­ловливающие это многообразие.

Прежде всего, это характер углеродного скелета. Моле­кулы органических веществ с одинаковым числом углеродных атомов могут иметь форму закрытых и открытых цепей. На­пример, гексан, принадлежащий к предельным углеводородам, и бензол, ароматический углеводород. Обе молекулы содержат по шесть углеродных атомов, соединенных, однако, разным способом.

рода как более электроотрицательного элемента

С некоторыми карбоновыми кислотами вам приходилось встречаться. Ощущение жжения после укуса муравья вызывается муравьиной кислотой, которая входит в со­став яда, выделяемого этими насекомыми. Столовый уксус — это раствор уксусной кислоты. Причина неприятного запаха у прогорклого сливочного масла — присут­ствие масляной кислоты. Последняя также выделяется потовыми железами человека.

Физические свойства уксусной кислоты. Уксусная кис­лота — бесцветная жидкость, летучая, имеет резкий специфи­ческий запах, смешивается с водой в любых пропорциях, рас­твор кислый на вкус. В быту известна в виде 3—9%-го водного раствора (уксус) или 80%-го водного раствора (уксусная эссен­ция).

Химические свойства уксусной кислоты. Они обусло­влены наличием функциональной карбоксильной группы. Электронная плотность связи О—Н смещается к атому кисло-

26

связь поляризуется, атом водорода в результате приобретает дополнительную подвижность (способность отщепляться), что и обусловливает кислотные свойства уксусной кислоты.

Действие уксусной кислоты на индикаторы

В две пробирки налейте по 1—2 мл раствора уксусной кислоты. К содержимому одной пробирки добавьте несколько капель раствора лакмуса, к другой — раствора метилового оранжевого. Наблюдайте изменение окраски индикаторов.

Какой цвет приобретают исследуемые растворы?

Изменение окраски индикаторов свидетельствует о кислот­ной среде, которая создается благодаря электролитической диссоциации уксусной кислоты.

С образованием каких ионов диссоциируют неорганические кис­лоты? Напишите уравнение электролитической диссоциации азотной кислоты.

Степень диссоциации уксусной кислоты очень низкая: в 0,1-молярном растворе при н. у. только три молекулы из ста миллионов распадаются на ионы Н⁺ и ацетат-ионы СН₃СОО~. Значит, уксусная кислота — слабый электролит, поэтому в ионных уравнениях реакций ее формула записывается в мо­лекулярном виде.

Подобно неорганическим кислотам уксусная кислота вза­имодействует с металлами, щелочами, основными оксида­ми, солями. В этом можно убедиться на опытах.

• Напишите молекулярные и структурные формулы гексана и бен­ зола.

Другой признак — характер межуглеродных связей.

Между атомами углерода могут устанавливаться простые и кратные, а также ароматические связи.

• Приведите формулы и названия веществ с разными видами меж­ углеродных связей.

Наличие функциональных групп обусловливает сущест­вование разных классов органических соединений (спиртов, альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров и пр.), а также соединений, содержащих несколько функциональных групп,— аминокислот, углеводов и многих других, не изучае­мых вами из-за их сложности.

* Приведите формулы и названия веществ с разными функцио­ нальными группами.

Изомерия — еще одна из причин многообразия органи­ческих вещест. Благодаря этому явлению из одного и того же количества атомов могут образоваться разные по строению, а значит, и свойствам, вещества.

* Приведите примеры веществ-изомеров, напишите их структур­ ные формулы.

Кроме изученных вами видов изомерии углеродного скеле­та существуют еще и другие виды изомерии, обусловленные не только химическим, но и пространственным строением мо­лекул.

Изменение состава молекулы на группу —СН₂ обусловли­вает появление нового соединения — члена гомологического ряда. Поскольку гомологи имеют сходные свойства, то, зная поведение одного из них, можно в общих чертах охаракте­ризовать свойства целого ряда. Например, по свойствам мета­нола можно описать свойства насыщенных одноатомных спир­тов. Гомология также является одной из причин многообразия органических веществ.

' Приведите примеры и названия нескольких гомологов метана, уксусной кислоты.

Способность некоторых органических соединений к реак­ции полимеризации позволяет расширить число этих соеди­нений, прежде всего получаемых синтетически.

Напишите уравнение реакции полимеризации этилена.

Названные признаки в совокупности обусловливают су­ществование огромного количества органических соединений. Все элементы периодической системы не способны образо­вывать столько соединений, сколько их образует один эле­мент — углерод.

При всем многообразии органические вещества способны к взаимопревращениям: из менее сложных можно получить бо­лее сложные благодаря химическим реакциям, от соединений одного класса перейти к соединениям другого класса. Напри­мер, начертим путь превращения этана в сложный эфир:

1. Из этана дегидрированием получаем этилен.

2. Этилен гидратацией превращаем в этанол.

3. Этанол окисляем до уксусного альдегида и уксусной кислоты.

4. Из этанола и уксусной кислоты получаем этиловый эфир уксусной кислоты.

® Составьте уравнения упомянутых реакций.

В эту цепочку превращений можно включить и неорга­нические соединения (например, этан можно получить из про­стых веществ). Таким образом, органические вещества гене­тически связаны между собой и с неорганическими вещест­вами.

Взаимосвязи и взаимопревращения органических веществ имеют огромное значение для практики. Они позволяют осу­ществлять синтезы, направленные на получение веществ с за­данными свойствами. Так, из сравнительно простых по строе­нию углеводородов можно синтезировать огромное коли­чество сложных веществ, необходимых и полезных человеку.

Углеводороды составляют основу продуктов переработки неф­ти и природного газа, поэтому являются наиболее доступным химическим сырьем. Нефтехимическая промышленность обеспечивает производство огромного количества синтетичес­ких продуктов: каучуков, моющих средств, волокон, пласт­масс, лекарств и др.