§ 12. Целлюлоза

Состав и строение молекулы целлюлозы. Из звеньев со­става —С₆Н_]0О₅— такого же, как и у крахмала, построены цепные молекулы другого природного полимера — целлюло­зы, или клетчатки.

Именно эта реакция происходит при сжигании древесины.

Как и крахмал, целлюлоза подвергается гидролизу при на­гревании с разбавленными кислотами, превращаясь в глюкозу. Суммарное уравнение реакции:

У жвачных животных и термитов в органах пищеварения имеются вещества, под влиянием которых происходит гид-

ролиз клетчатки и ее усвоение. В организме человека целлю­лоза, потребляемая в составе растительной пищи, не гидро-лизирует, а значит не усваивается им.

• Припомните из курса биологии, каково значение клетчатки для пищеварения.

Целлюлоза подвергается частичному гидролизу при сило­совании соломы, кукурузы и пр., поэтому такие продукты яв­ляются ценным кормом для сельскохозяйственных животных.

В результате нагрева­ния древесины без до­ступа воздуха происходит разложение целлюлозы с образованием древесного угля, метанола и ряда других ценных кислород­содержащих соединений.

Применение целлю­лозы. Целлюлоза широко применяется в виде дре­весины (назовите, где именно), тканей (каких?), из нее изготовляют бу­магу. Все это позволяет утверждать, что совре­менная цивилизация в значительной мере зави­сит от целлюлозы.

Чтобы изготовить бу­магу из целлюлозы, ее необходимо прежде всего выделить из древесины. С этой целью применяют специальные вещества, растворяющие сопутствующие компоненты, но не растворяю­щие целлюлозу, которую можно отделить фильтрованием.

Большое количество ценных веществ образуется в резуль­тате химической переработки целлюлозы. Среди них — искус­ственный шелк, взрывчатые вещества, спирты.

В биомассе растений, основным компонентом которой яв­ляется целлюлоза, на земном шаре запасено огромное коли­чество энергии. Оказывается, эту энергию можно осободить, используя продукты переработки биомассы. Современная нау­ка рассматривает ее как перспективное сырье для получения углеводородов и других ценных органических веществ. Это достигается методами биотехнологии, которая предусматри­вает использование ферментов (биохимических катализато­ров). Полученные таким образом продукты пока имеют срав­нительно высокую стоимость, но в будущем к нефти, природ­ному газу и каменному углю как источникам органических соединений добавится еще и биомасса.

Задания для самоконтроля

71. Сравните состав и строение крахмала и целлюлозы. Составь­ те сравнительную таблицу.

72. Поясните практическое значение реакции гидролиза целлю­ лозы.

73. Каким путем, по вашему мнению, можно превратить клет­ чатку в этиловый спирт? Какие реакции происходят при этом? Со­ ставьте их уравнения.

74. Иногда можно встретить неправильное употребление терми­ на «углеводы» вместо «углеводороды», и наоборот. Объясните эти термины.

§ 13. Аминокислоты. Белки

Аминокислоты. Вы уже знаете, что в состав растительных и животных организмов входят представители таких классов органических соединений, как жиры и углеводы. Не менее важными для функционирования живых организмов являются белки. Это высокомолекулярные соединения, состоящие из звеньев аминокислот.

Идею о том, что аминокислоты являются «кирпичиками», из которых построены белки, впервые высказал выдающийся украинский биохимик и химик Иван Яковлевич Горбачевский.

• Припомните из курса химии 10 класса, какие заслуги перед нау­кой у этого ученого.

В чем состоит отличие аминокислот от изученных вами карбоновых кислот? Карбоновые кислоты содержат функцио­нальную карбоксильную группу —СООН, а аминокислоты — две функциональные группы: карбоксильную и аминогруппу —МН₂.

Аминогруппу можно рассматривать как остаток молекулы аммиака. Если в молекуле уксусной кислоты СН₃СООН один атом водорода в метильной группе заместить на аминогруппу, образуется аминоуксусная кислота

Электронная и структурная формулы аминоуксусной кис­лоты :

ГОРБАЧЕВСКИЙ ИВАН ЯКОВЛЕВИЧ

(1854—1942)

Украинский ученый, академик. Родился в Ук­раине, работал в Вене, Праге, профессор, ректор Украинского университета в Праге. Научные ра­боты в области органической химии и биохимии. Впервые синтезировал мочевую кислоту и вы­яснил пути ее образования в организме. Высказал мысль об аминокислотном составе белков. Внес вклад в развитие украинской научной терминоло­гии. Автор учебников по химии на украинском языке.

Аминоуксусная кислота — простейшая из аминокислот. Среди них имеются такие, которые содержат две карбоксиль­ные или две аминогруппы, ароматические радикалы, гидро-ксильные и серосодержащие группы. Примеры аминокислот приведены в табл. 3.

ТаЬлица _?. Некоторые представители аминокислот

Название	Формула
Глицин (аминоуксусная)
а-Аланин (а-аминопропионовая)
Глутамин
Лизин
Серии
Цистеин

По физическим свойствам аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавле­ния, большинство из них хорошо растворимы в воде.

Карбоксильная и аминогруппы противоположны по хими­ческому характеру: первая является носителем кислотных свойств, а вторая — основных. Поэтому аминокислоты при­надлежат к амфотерным соединениям.

: Вспомните, в чем состоят особенности амфотерных неоргани­ческих соединеий, приведите примеры реакций.

Важнейшей особенностью аминокислот является взаимо­действие молекул между собой. В реакцию вступают проти­воположные по функциям группы: карбоксильная группа

одной молекулы и аминогруппа другой. В результате реакции образуются ди-, три-, ... полипептиды и выделяется вода:

Связь между остатками аминокислот называется пептид-

пептидной группой.

ной связью, а группа

Строение белков. Полимерная полипептидная цепь — ос­нова строения молекулы любого белка. Первые синтезы поли­пептидов осуществил немецкий ученый Э. Фишер в 1903— 1907 гг.

Каждый белок имеет набор аминокислот, соединенных в определенной, свойственной только ему последовательности. Около 20 аминокислот принимают участие в построении бел­ковых молекул, а число соединенных в разной последователь-ности аминокислотных остатков достигает 10 . Молекулярная масса некоторых белков составляет сотни миллионов.

Строение белков очень сложное и обусловлено не только последовательностью аминокислотных остатков. Длинные це­пи белковых молекул скручиваются в спирали, спирали — в клубки, которые определенным образом размещаются в про­странстве (рис. 13, 14). Все это в совокупности определяет особенности каждого белка в отдельности. Из-за такой слож-

Рис. 13. Фрагмент модели полипептидной цепи

ности расшифровать структуру природных белков — чрезвы­чайно сложная задача.

Свойства белков. Белки очень различаются между собой по свойствам, которые зависят от наличия в их составе амино­кислот с разными функциональными группами, способными вступать в характерные для них реакции.

Среди белков имеются растворимые в воде и такие, кото­рые образуют коллоидные растворы. К числу первых при-

Рис. 14. Модель одной из полипептидных цепей белка гемоглобина (в центре — атом железа)

ФИШЕР ЭМИЛЬ ГЕРМАН

(1852—1919)

Немецкий химик, член Берлинской АН. На­учные труды посвящены химии физиологически активных веществ.

Синтезировал ряд углеводов, в частности глюкозу и фруктозу. Установил, что аминокис­лоты связываются между собой при помощи пептидных связей, образуя полипептиды, впер­вые получил полипептид. Лауреат Нобелевской премии 1902 г.

надлежит белок куриного яйца. Именно с этим раствором удобно проводить опыты.

Нагреем раствор белка, наблюдая при этом, как он свора­чивается, или денатурирует (от лат. пепЫигаге — лишать при­родных свойств). Именно этот процесс денатурации имеет место при кулинарной обработке белковых пищевых продук­тов — мяса, рыбы, яиц.

С химической точки зрения денатурация — это разруше­ние сложной структуры белка, которое приводит к потере им биологической активности (рис. 15). Это необратимый про­цесс, поэтому, например, высокая температура опасна для че­ловеческого организма. При этом белки теряют биологичес­кую активность, живые клетки погибают. То же самое проис­ходит и при действии на белки сильных кислот, например серной. Попадание кислоты на кожу может вызвать хими­ческий ожог.

Лабораторная работа 9 Цветные реакции белков

К раствору белка в пробирке добавьте такой же объем раствора щелочи и несколько капель слабого раствора суль­фата меди(Н).

Что наблюдается? Как изменилась окраска раствора?

Если к раствору белка добавить концентрированной азот­ной кислоты, белок сворачивается и постепенно окрашивается в желтый цвет.

Взаимодействие белков с концентрированной азотной кис­лотой и раствором гидроксида меди(П) — это так называемые цветные реакции белков, используемые для их аналитичес­кого определения. При помощи первой определяется наличие бензольных колец в структуре белка, а вторая позволяет опре­делить наличие пептидных связей.

Важным химическим свойством белков является их спо­собность к гидролизу. Под воздействием кислот, щелочей или ферментов (в случае живого организма) происходит расщеп­ление полимерной белковой молекулы на аминокислоты. Гид­ролиз — процесс, обратный образованию полипептидной це­пи. При гидролизе молекулы воды присоединяются по месту пептидных связей, последние разрушаются, вместо пептидных групп образуются карбоксильные и аминогруппы. Таким об­разом белок расщепляется на отдельные аминокислоты, из ко­торых он состоит:

Трудно переоценить биологическое значение этого процес­са. Белки, входящие в состав пищи, прежде всего расщеп­ляются (гидролизируют) до аминокислот под воздействием ве­ществ, содержащихся в пищеварительном тракте, затем ами­нокислоты всасываются в кровь и уже ею переносятся в пе-

чень, где организм синтезирует белки, характерные именно для него.

Белки являются основным строительным материалом жи­вотных организмов, точнее их клеток. Мышцы, гемоглобин крови, волосы, кожа, ферменты, имеют белковую природу.

Если растения синтезируют аминокислоты из веществ, которыми питаются, то животные и человек лишены природой такой способности. Для нормального функционирования они должны постоянно пополнять запас аминокислот преиму­щественно за счет белков пищи, то есть получать их в готовом виде. Это особенно важно для молодого организма, который растет и развивается. Поэтому пища должна содержать до­статочное количество белков. Наиболее богаты белками мясо, рыба, молоко, сыр, яйца, орехи, бобовые. Больным, ослаблен­ным людям иногда вводят аминокислоты как лекарство, тем самым облегчается их усвоение и поддерживаются силы орга­низма.

• Припомните из курса биологии человека, что такое заменимые и незаменимые аминокислоты.

Для откорма сельскохозяйственных животных используют синтетические аминокислоты. Белковую массу можно полу­чить также из углеводородов нефти, природного газа или отхо­дов переработки древесины путем микробиологического син­теза. Некоторые виды микроорганизмов способны использо­вать углеводороды как питательную среду и вырабатывать при этом белковую массу.

Белки могут разлагаться под воздействием микроорганиз­мов. В результате образуются не аминокислоты, а аммиак, сероводород, фенол, другие вещества с неприятным запахом. Его появление свидетельствует о том, что происходит процесс разложения (гниения) белка. Вспомните, какой неприятный запах имеют протухшее яйцо, испорченные мясо или рыба. Замораживание продуктов, маринование, копчение понижают активность микроорганизмов или даже уничтожают их, про­цесс разложения замедляется, и продукты сохраняются доль­ше.

Задания для самоконтроля

75. Поясните термин «аминокислоты». Назовите функциональ­ ные группы в молекулах этих соединений.

76. Глутамин добавляют к пищевым концентратам для улучше­ ния их вкуса. Назовите функциональные группы, которые входят в состав молекулы этого соединения.

77. Благодаря каким свойствам аминокислот образуются поли­ пептиды?

75. Чем обусловлено огромное разнообразие белков?

76. Охарактеризуйте термическую устойчивость белков.

77. Чем отличаются процессы гидролиза и разложения белков?

75. Составьте формулы трипептидов, образованных тремя лю­ быми аминокислотами, формулы которых приведены в табл. 3.

76. Белки принадлежат к биополимерам. Можно ли так назвать крахмал? Клетчатку? Глюкозу?

83*. Охарактеризуйте значение процесса гидролиза белков, жи­ров, углеводов для функционирования организма.

84. Можно ли полностью заменить белковую пищу на углевод­ ную? Почему?

85. Белки горят с образованием характерного запаха. Убедитесь в этом, осторожно сжигая перышко, шерстяную нитку. Сравните запах с запахом горящей хлопковой нитки.

86. Зная свойства белков, объясните, почему посуду из-под мо­ лочных продуктов следует мыть сначала холодной, а затем горячей водой, а не наоборот.