§ 9. Углеводы. Глюкоза

До сих пор мы рассматривали химические реакции, в ре­зультате которых одни органические соединения превраща­лись в другие или окислялись до углекислого газа и воды. В природе постоянно происходит обратный процесс: из угле­кислого газа и воды образуются органические вещества, из которых построены растительные организмы. Под влиянием солнечной энергии в зеленых листьях растений происходит реакция фотосинтеза, в результате которой образуется глюко­за. Процессу способствует, то есть является катализатором, зеленый пигмент хлорофилл, поглощающий солнечную энер­гию. В общем виде процесс фотосинтеза выражается урав­нением:

В растениях из глюкозы образуется сахароза, крахмал и целлюлоза. Эти соединения принадлежат к классу углеводов. Такое название сложилось исторически, поскольку первые из изученных соединений этого класса содержали в молекулах кроме атомов углерода атомы водорода и кислорода в соотно­шении Н : О как 2 : 1, то есть как в воде,— отсюда «углеводы».

Состав и строение молекулы глюкозы. Молекулярная формула глюкозы С₆Н|₂О₆. Ее структуру можно представить

т акой формулой:

или сокращенно

Как видим, в молекуле глюкозы имеется альдегидная груп­па и пять гидроксильных групп. Значит, глюкоза является мно­гоатомным спиртом и альдегидом одновременно, или альде-гидоспиртом.

Физические свойства глюкозы. Глюкоза очень распро­странена в природе. Это бесцветное кристаллическое веще­ство, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. В сво­бодном состоянии она содержится во многих фруктах, в част­ности в винограде (отсюда название глюкозы — виноградный сахар), в меде, есть она и в корнях, листьях и цветках растений, и крови человека и животных (около 0,1 %).

Химические свойства глюкозы. Поскольку молекула глюкозы содержит функциональные альдегидную и гидро-ксильные группы, можно предположить, что это вещество будет вступать в реакции, характерные для альдегидов и мно­гоатомных спиртов.

I Вспомните, какая реакция используется для распознания много­атомных спиртов. Каковы признаки этой реакции?

Как многоатомный спирт глюкоза реагирует с гидрокси-дом меди(П).

Лабораторная работа 6

Взаимодействие глюкозье с гидроксидом меди(П)

В пробирку налейте 1 мл раствора гидроксида натрия и добавьте несколько капель раствора сульфата меди(!1). На­блюдайте образование осадка гидроксида меди(П). К осадку добавьте раствор глюкозы и смесь взболтайте. Наблюдайте образование прозрачного раствора синего цвета {уравнение реакции мы не записываем из-за сложности строения про­дукта).

Как альдегид глюкоза вступает в реакцию «серебряного зеркала», реагируя с аммиачным раствором оксида серебра(1).

в Вспомните подобную реакцию уксусного альдегида. Запишите уравнение реакции.

В этой реакции альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной:

Среди химических свойств глюкозы едва ли не важнейшим является реакция брожения. Это такой вид химического взаи­модействия, которое происходит под влиянием природных ка­тализаторов — ферментов, вырабатываемых микроорганизма­ми. Например, под влиянием ферментов дрожжей глюкоза мо­жет превращаться в этиловый спирт — происходит спиртовое брожение.

Процесс можно выразить таким уравнением:

Применение глюкозы. Человеческий организм легко усваивает глюкозу и использует ее как источник энергии, ко­торая выделяется в результате окисления глюкозы в клетках организма. Суммарно этот процесс можно выразить уравне­нием:

Как питательное вещество глюкоза используется в медици­не для поддержания жизнедеятельности ослабленного орга­низма. Ее раствор вводят прямо в кровь, поскольку именно она переносит глюкозу к клеткам организма.

Изомер глюкозы фруктоза имеет ту же молекулярную формулу С₆Н_]2О₆, но другое химическое строение. Пчелиный мед состоит преимущественно из глюкозы и фруктозы

Задания для самоконтроля

54. Как вы понимаете название «углеводы»?

55. Глюкоза принадлежит к классу

(1) кислот; (2) альдегидов; (3) альдегидоспиртов; (4) спиртов.

56. В чем состоит сходство глюкозы и глицерина? Глюкозы и ацетальдегида? Как доказать это опытным путем?

57. Определите окислитель и восстановитель в реакции «сереб­ ряного зеркала».

58*. Альдегидная группа глюкозы может восстановиться до спиртовой, при этом образуется шестиатомный спирт сорбит. Он используется как заменитель сахара при заболевании диабетом. Со­ставьте уравнение реакции восстановления глюкозы.

59*. Поясните взаимосвязь между органическими и неоргани­ческими веществами на примере глюкозы. Составьте схему последо­вательных химических превращений.