4. План и организационная структура занятия:

1. Организационные вопросы – 5 минут.

2. Постановка цели занятия и мотивация изучения темы занятия (вступительное слово преподавателя) – 10 минут.

3. Инструктаж по технике безопасности в химической лаборатории и по работе с приборами – 15 минут.

4. Контроль и коррекция исходного уровня знаний-умений – 45 минут.

5. Организация самостоятельной работы студентов (целевые указания преподавателя, техника безопасности) – 15 минут.

6. Лабораторная работа и оформление протоколов– 120 минут.

7. Итоговый контроль: проверка результатов лабораторной работы и протоколов – 20 минут.

8. Заключительное слово преподавателя, указания к следующему занятию – 10 минут.

5. Задание для самоподготовки студентов:

1. Повторить теоретический материал из курса аналитической и органической химии по данной теме;

2. Изучить программный материал согласно вопросам, приведенным ниже:

Учебные вопросы для самоподготовки студентов:

1. Определение понятия витаминов как класса лекарственных веществ. Провитамины. Антивитамины. Витамеры. Витаминоподобные вещества.

2. Общая характеристика витаминов. Виды классификаций.

3. Химическое строение, латинское название, синонимы лекарственных веществ из группы витаминов и витаминоподобных веществ.

4. Источники получения витаминов. Охарактеризовать физико-химические свойства препаратов данной группы.

5. Аскорбиновая кислота и ее лекарственные формы. Связь химического строения и биологической активности. Определение доброкачественности. Применение и хранение.

6. Объяснить происхождение и определение специфической примеси кислоты щавелевой в кислоте аскорбиновой согласно требований ГФУ.

7. Пантотеновая и пангамовая кислоты, их кальциевые соли как лекарственные препараты. Источники и методы получения. Характеристика методов анализа. Условия хранения.

8. Использование химических и инструментальных методов количественного определения лекарственных веществ из группы витаминов. Химизмы реакций.

9. Установление активности витаминов. Международная единица (МЕ). Недостатки биологического метода анализа.

10. Исходя из строения и химических свойств исследуемых веществ, обосновать условия их хранения.

1. Применение и особенности действия лекарственных веществ из группы витаминов и витаминоподобных веществ алифатического строения. Поливитамины. Условия хранения витаминов.

5.3. Проработать тестовые задания:

#

1. Укажите, какие из приведенных витаминов жирорастворимые:

1. ретинола ацетат;

2. эргокальциферол;

3. кислота аскорбиновая;

4. тиамина бромид;

5. токоферола ацетат;

#

2. Укажите, какие из приведенных витаминов – водорастворимые:

1. ретинола ацетат;

2. эргокальциферол;

3. кислота аскорбиновая;

4. токоферола ацетат;

5. тиамина бромид;

#

3. Один из приведенных витаминов относится к производным алифатического ряда. Укажите его:

1. кислота аскорбиновая;

2. кислота никотиновая;

3. рибофлавин;

4. пиридоксина гидрохлорид;

5. тиамина бромид;

#

4. Антивитамины – это:

1. незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;

2. группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;

3. различные химические формы одного витамина;

4. вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;

5. группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;

#

5. Витамины – это:

1. незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;

2. группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;

3. различные химические формы одного витамина;

4. вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;

5. группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;

#

6. Провитамины – это:

1. незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;

2. группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;

3. различные химические формы одного витамина;

4. вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;

5. группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;

#

7. Витамеры – это:

1. незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;

2. группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;

3. различные химические формы одного витамина;

4. вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;

5. группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;

#

8. Витаминоподобные вещества – это:

1. незаменимые пищевые биологически активные вещества, дефицит которых в отличие от витаминов не приводит к явно выраженной клинической картине гипо- или авитаминоза при их отсуствии в организме;

2. группа органических соединений, подавляющих биологическую активность витаминов;

3. различные химические формы одного витамина;

4. вещества, которые превращаются в витамины в организме человека;

5. группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи;

#

9. Укажите, какой из лекарственных препаратов проявляет окислительно-востановительные свойства и относится к витаминам-антиоксидантам:

1. пиридоксина гидрохлорид;

2. кислота фолиевая;

3. кислота аскорбиновая;

4. кислота никотиновая;

5. тиамина хлорид;

#

10. Укажите метод количественного определения кислоты аскорбиновой, рекомендуемый ГФУ, и индикатор, используемый для установления точки эквивалентности в этом методе:

1. йодатометрический	А. фенолфталеин
2. алкалиметрический	Б. метиловый оранжевый
3. ацидиметрический	В. тимолфталеин
4. йодометрический	Г. o-фенантролин
5. цериметрический	Д. крахмал

#

11. Один из приведенных реактивов не может быть использован для подтверждения восстановительных свойств кислоты аскорбиновой. Укажите его:

1. раствор железа(III) хлорида;

2. раствор серебра нитрата;

3. раствор калия йодата;

4. раствор йода;

5. раствор калия йодида;

#

12. Укажите вещество, которое аналитическая нормативная документация рекомендует использовать для повышения стабильности растворов кислоты аскорбиновой:

1. щавелевая кислота;

2. натрия метабисульфит;

3. натрия хлорид;

4. глюкоза;

5. натрия карбонат;

#

13. Одно из приведенных утверждений неверно характеризует физико-химические свойства кислоты аскорбиновой. Укажите его:

1. растворима в воде;

2. проявляет кислотные свойства;

3. проявляет восстановительные свойства;

4. оптически активна;

5. проявляет амфотерные свойства;

#

14. Укажите исходное вещество, которое используется для синтеза аскорбиновой кислоты:

1. фруктоза;

2. рамноза;

3. лактоза;

4. глюкоза;

5. глицерин;

#

15. Какие процессы обуславливают физиологическую роль аскорбиновой кислоты в организме:

1. обратимый процесс окисления;

2. необратимый процесс окисления;

3. процесс декарбоксилирования;

4. процесс гидролиза;

5. процесс комплексообразования

#

16. Выберите метод количественного определения аскорбиновой кислоты, который предлагается по АНД:

1. нейтрализация;

2. йодатометрия;

3. йодометрия;

4. фотоколориметрия;

5. броматометрия;

#

17. Какая функциональная группа обуславливает кислотные свойства аскорбиновой кислоты?

1. енольный гидроксил;

2. имидная группа;

3. аминогруппа;

4. амидная группа;

5. гидроксильная группа;

#

18. Какими методами определяют количественное содержание аскорбиновой кислоты в лекарственных формах (экспресс-анализ)?

1. Алкалиметрия;

2. Ацидиметрия;

3. Броматометрия;

4. Йодометрия;

5. Йодатометрия;

#

19. Физиологическая роль аскорбиновой кислоты в организме?

1. участвует в обмене белов;

2. участвует в обмене углеводов;

3. участвует в повторном аминировании аминокислот;

4. участвует в реакции декарбоксилирования аминокислот;

5. участвует в окислительно-восстановительных процессах, как переносчик водорода;

#

20. Какие химические свойства проявляет аскорбиновая кислота?

1. кислотные;

2. слабоосновные;

3. амфотерные;

4. сильноосновные;

5. нейтральные;

#

21. Какой препарат является производным лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот?

1. калия ацетат;

2. метионин;

3. кальция пангамат;

4. аскорбиновая кислота;

5. пантотенат кальция;

#

22. На каких свойствах аскорбиновой кислоты основан метод нейтрализации?

1. Основных;

2. кислотных;

3. окислительных;

4. восстановительных;

5. амфотерных;

#

23. Укажите методы, которые основаны на восстановительных свойствах аскорбиновой кислоты:

1. нейтрализации;

2. цериметрии;

3. иодатометрии;

4. броматометрии;

5. комплексонометрии;

#

24. Ввиду наличия в молекуле аскорбиновой кислоты двойной связи возможно существование геометрических цис- и транс-изомеров. Физиологически активный витамин С имеет конфигурацию:

1. цис-изомера;

2. транс-изомера;

#

25. Единственным существующим антивитамином С является:

1. D-аскорбиновая кислота;

2. Метотрексат;

3. Никотинамид;

4. Кверцетин;

5. Пиридоксальфосфат;

#

26. Кислотные свойства кислоты аскорбиновой более выражены у гидроксила:

1. в 3-ем положении;

2. во 2-ом положении;

3. в 5-ом положении;

4. в 6-ом положении;

#

27. При получении кислоты аскорбиновой из природных источников, наиболее рационально в качестве сырья использовать:

1. Плоды шиповника;

2. Листья гречихи;

3. Печень морских рыб;

4. Рисовые отруби;

5. Плоды черной смородины;

#

28. Кислота аскорбиновая при титровании щелочью ведет себя как:

1. Одноосновная кислота;

2. Двухосновная кислота;

3. Трехосновная кислота;

4. Четырехосновная кислота;

#

29. При действии сильных окислителей в щелочной среде на кислоту аскорбиновую она необратимо окисляется и образуется:

1. Фурфурол;

2. Дегидроаскорбиновая кислота;

3. Гулоновая кислота;

4. Изоаскорбиновая кислота;

5. Глюкоза;

#

30. Реакция взаимодействия кислоты аскорбиновой с железа (ІІ) сульфатом (образование аскорбината железа (ІІ) фиолетового цвета) основана на:

1. Восстановительных свойствах кислоты аскорбиновой;

2. Окислительных свойствах кислоты аскорбиновой;

3. Кислотных свойствах кислоты аскорбиновой;

4. Амфотерных свойствах кислоты аскорбиновой;

5. Основных свойствах кислоты аскорбиновой;

#

31. Согласно требований ГФУ, рН водных растворов кислоты аскорбиновой должен лежать в пределах:

1. 2,1-2,6;

2. 3,8-4,1;

3. 1,1-2,0;

4. 5,6-5,8;

5. 6,6-7,0;

#

32. Примесь щавелевой кислоты в субстанции кислоты аскорбиновой согласно требованиям ГФУ определяется по реакции:

1. с хлоридом кальция в уксуснокислой среде;

2. с хлоридом железа (ІІІ) в сернокислой среде;

3. с нитратом кобальта в азотнокислой среде;

4. с раствором нингидрина;

5. обесцвечивания раствора;

#

33. При йодатометрическом методе количественного определения кислоты аскорбиновой в инъекционных растворах для связывания антиоксидантов-стабилизаторов в соединения, не реагирующие с титрантом, необходимо добавлять:

1. раствор формальдегида;

2. несколько кристаллов калия бромида;

3. раствор эдетат натрия;

4. глицерин;

5. уксусную кислоту;

#

34. Идентификацию кислоты аскорбиновой по ГФУ проводят с использованием реактива:

1. серебра нитрата;

2. аммония оксалата;

3. железа (ІІІ) хлорида;

4. аммония молибдата;

#

35. Одной из реакций идентификации является выпадение блестящего осадка металлического серебра, учитывая восстановительные свойства аскорбиновой кислоты, данная реакция происходит при взаимодействии с реактивом:

1. Толленса (щелочной раствор AgNO₃);

2. Драгендорфа (азотнокислый раствор K[BiI₄]);

3. Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте);

4. Феллинга (раствор CuSO₄ и тартрата калия-натрия в 10%-ном р-ре NaOH);

#

36. Провизор-аналитик аптеки проводит количественный анализ порошка, который содержит кислоту глютаминовую и кислоту аскорбиновую. Каким методом он должен определить количественное содержание кислоты аскорбиновой в присутствии кислоты глутаминовой?

1. алкалиметрией;

2. ацидиметрией;

3. йодометрией;

4. нитритометрией.

#

37. Кислоту аскорбиновую в смеси с глюкозой без предварительного разделения количественно можно определить:

1. йодометрически;

2. алкалиметрически;

3. нитритометрически;

4. ацидиметрически.

#

38. В практике контрольно-аналитических лабораторий применяется раствор 2,6-дихлорфенолиндофенола, синий цвет которого обесцвечивается под действием восстановителей. Укажите лекарственный препарат, который можно идентифицировать с помощью раствора 2,6-дихлорфенолиндофенола:

1. аскорбиновая кислота;

2. салициловая кислота;

3. никотиновая кислота;

4. бензойная кислота.

#

39. Признаком разложения кислоты аскорбиновой в водном растворе является:

1. выпадение кристаллов;

2. без видимых изменений;

3. помутнение раствора;

#

40. Один из нижеперечисленных лекарственных препаратов после растворения в растворе натрия гидроксида дает положительную реакции на остаток -аланина с раствором сульфата меди (II) – образование синего окрашивания. Укажите его:

1. ретинола ацетат;

2. кислота фолиевая;

3. кальция пангамат;

4. кальция пантотенат;

5. эргокальциферол;

#

40. Один из ниже приведенных методов нельзя использовать для количественного определения кальция пангамата. Укажите его:

1. определение азота по Къельдалю;

2. комплексонометрический;

3. аргентометрический;

4. ионообменная хроматография;

5. нитритометрический;

#

40. Наличие амидной группы в структуре пантотената кальция можно подтвердить по реакции:

1. Образования окрашенных гидроксаматов металлов;

2. Образования азокрасителя при сочетании с солями диазония;

3. С реактивом Марки;

4. Образования производных глутаконового альдегида;

#

40. Укажите исходное вещество, которое используется для синтеза пангамовой кислоты:

6. фруктоза;

7. рамноза;

8. лактоза;

9. глюкоза;

10. глицерин;

#

40. Сложноэфирная связь в молекуле кальция пангамата может быть доказана по реакции:

1. щелочного гидролиза при нагревании (запах диметиламина);

2. образования азокрасителя при сочетании с солями диазония;

3. с общеалкалоидными реактивами;

4. с реактивом Феллинга;

5. с раствором йода (обесцвечивание раствора);

6. с хлоридом железа (ІІІ) в сернокислой среде;

#

40. Кальция хлорид, содержащийся в препарате кальция пангамат количественно определяют:

1. Аргентометрически;

2. Нитритометрически;

3. Кислотно-основным титрованием в неводных средах;

4. Броматометрически;

5. Перманганатометрически;

#

40. Восстановленной формой кислоты пантотеновой, применяемой для ускорения заживления кожных покровов является:

1. Пантенол;

2. Пангамат кальция;

3. Пиридоксальфосфат;

4. Холин;

5. Гулоновая кислота;

#

40. Пангамовая кислота (витамин B₁₅) по строению относится к:

1. Полиокси-γ-лактонам;

2. Производным эфиров глюконовой кислоты;

3. Производным β-аминокислот;

4. Многоатомным спиртам;

5. Производным γ-аминокислот;

#

40. Пантотеновая кислота по строению относится к:

1. Полиокси-γ-лактонам;

2. Производным эфиров глюконовой кислоты;

3. Производным β-аминокислот;

4. Многоатомным спиртам;

5. Производным γ-аминокислот;

#

40. Установить соответствие между лекарственными средствами и их свойствами:

Лекарственное средство	Свойства
1) Аскорбиновая кислота	а) Белый кристаллический гигроскопичный порошок с характерным запахом, легко растворимый в воде и практически не растворимый в органических растворителях.
2) Кальция пангамат	б) Кристаллический порошок белого цвета (или бесцветные кристаллы) легко растворимый в воде, 96% спирте. Под действием воздуха и влаги темнеет.
3) Кальция пантотенат	в) Белый мелко кристаллический порошок без запаха. Легко растворимый в воде и мало растворимый в органических растворителях.

1. 1б2а3в;

2. 1а2б3в;

3. 1б2в3а;

4. 1в2б3а;

5. 1а2в3б;

#

40. Лекарственная субстанция кальция пангамат содержит 25% кальция глюконата и 6% кальция хлорида. Методом комплексонометрии определяют содержание:

1. Кальция;

2. Азота;

3. Хлоридов;

4. Сумму карбоксильных групп;

5. Ничего не определяют;

#

40. Лекарственная субстанция кальция пангамат содержит 25%% кальция глюконат и 6% кальция хлорид. Методом ацидиметрии в неводной среде определяют содержание:

1. Кальция;

2. Азота;

3. Хлоридов;

4. Сумму карбоксильных групп;

5. Ничего не определяют;

#

52. На фармацевтическом предприятии контролируются условия хранения лекарственных веществ. В каких условиях должны храниться кальция пантотенат и пангамат:

1. В контейнерах, которые предохраняют от света;

2. В морозильной камере;

3. В прохладном темном месте;

4. В герметически закрытых контейнерах;

5. В сухом месте, в хорошо закупоренных контейнерах;

#

53. Установите соответствие между лекарственными веществами и их применением:

Лекарственное средство	Применение
1) Аскорбиновая кислота	а) В профилактике и лечении цинги, при кровотечениях, инфекционных заболеваниях, интоксикациях, болезнях печени и почек
2) Кальция пангамат	б) При атеросклерозе, циррозе печени, алкоголизме.
3) Кальция пантотенат	в) Для лечения невралгии, экземы, аллергии, полиневрита, при воспалительных процессах.

1. 1б2а3в;

2. 1а2б3в;

3. 1б2в3а;

4. 1в2б3а;

5. 1а2в3б;

Ситуационные задания

1. Обоснуйте и приведите примеры возможных методов количественного определения аскорбиновой кислоты, основанные на ее восстановительных свойствах. Напишите химизмы реакций.

2. Обоснуйте возможность использования кислотно-основного титрования как метода количественного определения аскорбиновой кислоты. Какие структурные особенности аскорбиновой кислоты обуславливают ее кислотные свойства? Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.

3. Охарактеризуйте йодатометрический метод количественного определения кислоты аскорбиновой в 5% растворе для инъекций. Объясните необходимость прибавления раствора формальдегида при количественном определении. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента.

4. Обоснуйте поэтапное количественное определение всех компонентов, входящих в состав лекарственного препарата кальция пангамата.

5. Приведите примеры возможных реактивов, которые могут быть использованы для подтверждения наличия в молекуле кальция пангамата сложноэфирной группы.

6. Определение понятия антивитамины. Необходимость их применения в медицине. Приведите конкретные примеры с указанием структур и фармакологического действия.

7. Охарактеризуйте цериметрический метод количественного определения кислоты аскорбиновой. Приведите уравнения реакций, формулу расчета количественного содержания и укажите значение эквивалента. На каких химических свойствах кислоты аскорбиновой основан данный метод?

8. Необходимо провести анализ лекарственной смеси, приготовленной в аптеке:

Кислоты аскорбиновой 0,05

Раствора глюкозы 2% - 10,0

Исходя из химических свойств ингредиентов смеси, дайте обоснование выбору реакций идентификации и методов количественного определения для анализа данной смеси:

а) Рассмотрите окислительно-восстановительные свойства ингредиентов смеси. Приведите реактивы, используемые для доказательства данных свойств и укажите степень их специфичности. Напишите схемы реакций, укажите условия их проведения и наблюдаемый результат;

б) Назовите функциональные группы, обуславливающие кислотные свойства препаратов и предложите реактивы для доказательства кислотных свойств. Напишите схемы реакций, укажите условия проведения реакций и наблюдаемый результат;

в) Предложите методы количественного определения ингредиентов смеси на основании кислотных и восстановительных свойств. Напишите схемы реакций. Приведите формулу расчета молярной массы эквивалента для каждого метода;

г) Обоснуйте применение физико-химических методов анализа для каждого вещества.

д) Предложите реакции идентификации и методы количественного определения ингредиентов смеси при совместном присутствии. Для каждого метода количественного определения приведите формулы расчета содержания веществ в смеси.

9. Проведите сравнительную оценку методов количественного определения кислоты аскорбиновой: иодатометрического, иодометрического и нейтрализации. Результаты оформите в виде таблицы:

Препарат	Метод	Критерии оценки
		продолжительность анализа, мин	масса препарата для анализа, г	метрологические характеристики

Задачи:

1. Рассчитайте объем 0,100 М раствора калия йодата (Кп=1,0010), который израсходуется на титрование 0,4520 г аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если ее процентное содержание в препарате – 98,7%.

2. Рассчитайте процентное содержание аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13) в препарате, если на титрование 0,2530 г препарата израсходовано 14,00 мл 0,100 М раствора едкого натра (Кп=1,0030).

3. Рассчитайте массу навески аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если на ее титрование израсходовано 20,10 мл 0,100 М раствора йода (Кп=1,0000) и ее процентное содержание в препарате – 99,0%.

4. Определить массовую долю аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если на титрование навески (а=0,2589 г) аскорбиновой кислоты было израсходовано 14,55 мл 0,100 М раствора натрия гидроксида (Кп=1,0084).

5. Определите объем 0,100 М раствора калия йодата (Кп=1,0010), который израсходован на титрование навески 0,4520 г аскорбиновой кислоты (М.м. 176,13), если процентное содержание аскорбиновой кислоты в лекарственном средстве – 98,70%. Объем мерной колбы – 50,0 мл, объем пипетки – 10,00 мл.

6. Рассчитайте удельное вращение 2% раствора кислоты аскорбиновой, если угол вращения равен +0,95. Длина кюветы 190,08мм.

7. Для двух водных растворов кислоты аскорбиновой с содержанием 4,44% и 6,36% определены показатели преломления, которые равняются 1,3400 и 1,3430 соответственно, а для исследуемого раствора – 1,3420. Рассчитайте концентрацию кислоты аскорбиновой в анализируемом растворе, если известно, что в рассматриваемом интервале сохраняется линейная зависимость n – С%, а показатель преломления воды очищенной при тех же условиях равен 1,3330.

8. Определить концентрацию раствора кислоты аскорбиновой, если угол вращения для этого раствора составляет +2,20°, толщина слоя – 1 дм, а удельное вращение кислоты аскорбиновой +23,0°.

9. Определить концентрацию раствора аскорбиновой кислоты (%), если известно, что показатель преломления этого раствора составляет 1,3346, F = 0,00160, а показатель преломления растворителя равен 1,3330.

Литература

1. Аксенова Э.Н. и др. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии /Под ред. А.П. Арзамасцева. - Медицина, 1987.

2. Анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. / Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. - М.: «Медицина», 1989ю - 288с.

3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия в 2-х частях: Изд. третье, переработ и допол..- Пятигорск, 2003. - 714 с.

4. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов.- М.: Высш. шк., 1985. - 768 с.

5. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експертний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - 672 с..

6. Державна Фармакопея України / ДП "Науково-експерт­ний фармакопейний центр". - 1-е вид. - Харків: "РІРЕГ", 2001. - Доповнення 1. - 2004. - 520с.

7. Державна Фармакопея України / ДП «Науково-експертний фармакопейний центр». — 1 -е вид. Доповнення 2. Харків: Державне підприємство «Науково- експертний фармакопейний центр», 2008. — 620 с.

8. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 3. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2009. - 280 с.

9. Державна Фармакопея України / ДП «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів». — 1-е вид. — Доповнення 4. — Харків: Державне підприємство «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів», 2011. - 540 с.

10. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. перераб., испр. и доп. - М.:ООО»Издательство Новая Волна», 2005. - 1200 с.

11. Международная фармакопея. 3-е издание.- Всемирная организация здравоохранения. - Женева, 1981. - Т.1-3.

12. Мелентьева Г.А. Фармацевтическая химия в 2-х томах. -Изд. 2-е перераб. и допол. - М.:”Медицина”, 1976. - 824с.

13. Мелентьева Г.А., Антонова Л.А. Фармацевтическая химия. - М.: Медицина, 1985. - 480с.

14. Мелентьева Г.А., Цуркан А.А., Гулимова Т.Е. Анализ фармакопейных препаратов по функциональным группам: В 4-х частях. - Рязань, 1981. - 171 с.

15. Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко Л.А., Митченко Ф.А. - К.: Здоров’я, 1984. - 224 с.

16. Методы химического анализа в производстве витаминов. Девятнин В.А. – Изд. «Медицина», М., 1964.

17. Основы органической химии лекарственных веществ./ Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. - М.:Химия., 2001. - 192с.

18. От субстанции к лекарству: Учеб. пособие / П.А. Безуглый, В.В. Болотов, И.С. Гриценко и др.; Под ред. В.П. Черных. – Харьков: Изд-во НфаУ: Золотые страницы, 2005. – 1244 с.

19. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. - Казань, 2001. - 376с.

20. Практическое руководство по фармацевтической химии /Под ред. Сенова П.Л. — М.: Медицина, 1987.

21. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. / А.В.Архипова, Л.И.Коваленко, А.Н. Кочерова и др.: Под ред. П.Л.Сенова. - М.: Медицина, 1978. - 360 с.

22. Туркевич М., Владзімірська О., Лесик Р. Фармацевтична хімія (стероїдні горомони, їх синтетичні замісники і гетероциклічні сполуки як лікарські засоби). Підручник. - Вінниця:Нова Книга, 2003. - 464 с.

23. Фармацевтична хімія / Під ред. П.О.Безуглого. - Вінниця: Нова книга, 2006. - 236 с.

24. Фармацевтична хімія / Туркевич Н.М.. - Київ: „Вища школа”, 1973. - 496 с.

25. Фармацевтичний аналіз: Навч. посібник. / Під ред. П.О.Безуглого. - Харків: Вид. НФУ «Золоті сторінки», 2001.

26. Фармацевтическая химия: Учеб. пособ. / Под ред. А.П. Арзамасцева. - М.:ГЭОТАР-МЕД, 2004. - 640с.

27. Химия витаминов. Березовский В. М. Изд. 2-е, М.,«Пищевая промышленность», 1973.

28. British Pharmacopoeia. - 1999.

29. Wilson and Gisvold’s textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry / eleventh edition John H.Block, John M.Beale. – . Baltimore: Lippincott William’s  Wilkins, 2004. - 991p

30. Лекционный материал.