1. Амфотерні властивості (взаємодія з мінеральними кислотами та основами з утворенням солей).

   • Утворення солей з кислотами

NH₂ – CH₂ – COOH + НСІ → [⁺NH₃ – CH₂ – COOH] CI^- (хлорид гліцину)

• Утворення солей з основами: звичайних солей з лугами та внутрішньо комплексних солей з купрумом (ІІ) інтенсивно-синього кольору:

натрієва сіль амінокислоти

внутрішньокомплексна сіль амінокислоти

2. Утворення естерів (взаємодія зі спиртами):

а мінооцтова кислота етанол етилгліциноат (етиловий естер гліцину)

Реакцію використовують для розділення і виділення амінокислот із білкових гідролізатів.

2. Утворення хлорангідридів відбувається при взаємодії амінокислот з пентахлоридом фосфору РСІ₅, утворюються хлорангідриди амінокислот. Вони нестійкі і існують тільки у вигляді солей:

2. Реакція декарбоксилювання

аланін етиламін

Ферментативна реакція, що відбувається в клітинах живих організмів під впливом ферментів декарбоксилаз.

2. Дезамінування амінокислот відбувається під впливом нітритної кислоти або ферментів дезамінази:

гліцин нітритна кислота гліколева кислота

С Н₃ – СНNH₂ – COOH + H₂O CH₃ – CHOH – COOH + NH₃

аланін лактатна (молочна) кислота

Окислювальне дезамінування відбувається під впливом окислювачів (гіпохлорити, хлорамін Т, персульфати), утворюються кетокислоти:

Реакція окислювального дезамінування відбувається в організмах людини і тварин під впливом специфічних ферментів.

*Для якісного і кількісного визначення амінокислот використовується нінгідрин. При нагріванні з амінокислотою відбувається відновлення нінгідрину до дикетооксигідриндену, а амінокислота розщеплюється на альдегід, вуглекислий газ і аміак:

Внаслідок конденсації аміаку з молекулами нінгідрону та дикетооксигідриндену відбувається утворення амонійної солі, що забарвлена в синьо-фіолетовий колір:

Сполука забарвлена у синьо-фіолетовий колір завдяки наявності спряжених зв’язків. За інтенсивністю забарвлення можна кількісно визначати вміст амінокислоти в розчині. Аналогічне забарвлення з нінгідроном спостерігається також з пептидами, первинними і вторинними амінами.

2. Ацилювання амінокислот

Амінокислоти реагують з хлорангідридами та ангідридами кислот з утворенням N-ацильованих похідних. Реакція відбувається до кінця тільки у водно-лужних або неводних середовищах так як у взаємодію вступає амінна група:

ацетилхлорид гліцин N-ацетилгліцин

N-Ацильовані похідні амінокислот використовуються при синтезі пептидів.

Окремі ацильовані амінокислоти здатні знешкоджувати отруйні речовини, які всмоктуються у кров з кишківника. Так, наприклад, отруйна бензойна кислота зв’язується з гліцином та видаляється з організму з сечею в формі гіпурової кислоти:

бензойна кислота гліцин гіпюрова кислота

2. Відношення різних амінокислот до нагрівання

   • утворення лактамів при нагріванні γ-, δ-, ε-амінокислот:

• утворення ненасичених карбонових кислот при нагріванні β-амінокислот:

СН₃ – СН – CH₂ – COOH → CH₃ – CH = CH – COOH + NH₃

│

NH₂ β-аміномасляна кислота кротонова кислота