10. Направление оптического вращения

Если смотреть навстречу световому лучу, проходящему через оптически активное вещество, то при вращении плоскости поляризации по часовой стрелке вещество называют правовращающим.

Рис. 47. Положение плоскости поляризации светового луча до и после прохождения правовращающего оптически активного вещества

Если плоскость поляризации поворачивается против часовой стрелки – вещество называют левовращающим. Все природные аминокислоты – левовращающие, а природные сахара и нуклеотиды ДНК – правовращающие.

11. Причины оптической активности

Поскольку все синтезированные вещества не вращают плоскость поляризации проходящего света, то долгое время считалось, что оптическую активность создает «жизненная сила», присущая природным, несинтетическим веществам. В 1848 г. молодой французский ученый Л. Пастер установил, что любое оптически активное вещество может существовать в двух модификациях – в виде двух оптических изомеров. Химический состав изомеров совершенно одинаков, а их форма отличается друг от друга, как правая и левая перчатки, представляя собой зеркальное отражение. Л. Пастер установил, что для существования оптических изомеров необходимо присутствие хотя бы одного несимметричного атома, например, асимметричного углерода (рис. 48).

Рис. 48. Пример двух оптических изомеров несимметричной молекулы CH₃Cl

Другой причиной оптической активности может быть способность молекул образовывать спиралевидные структуры. В этом случае закрутка спирали может быть разной, как у правого и левого винта.

При химическом синтезе в лабораторных условиях правые и левые изомеры образуются в равных количествах, поэтому получившаяся смесь является оптически неактивной. Если же разделить изомеры (Л. Пастер под микроскопом разделил кристаллики синтезированной виноградной кислоты по их виду, как правые и левые перчатки), то они будут вращать плоскость поляризации в разные стороны. Величина удельного вращения [α] ,будет одинаковой у обоих изомеров, а направление вращения – разным.

12. Оптическая изомерия в живой природе

В настоящее время установлено, что в отличие от синтетических соединений природные вещества содержат только один вид оптических изомеров, например, только левые аминокислоты или только правые сахара. Иначе говоря, живой природе присуща абсолютная хиральная чистота. Такая чистота, избранность определенного сорта оптических изомеров является важнейшим, неотъемлемым качеством живой материи. Поэтому важное значение приобретают методы контроля за чистотой изомерного состава веществ в пищевой и фармацевтической промышленности, а также нахождение способов получения хирально чистых веществ. В качестве примера приведем такой факт. В США был разработан и пущен в продажу препарат талидомид, обладающий сильным успокаивающим действием. Через некоторое время выяснилось, что женщины, принимавшие этот препарат, рождают детей - уродов. Как оказалось, успокаивающее действие оказывает один оптический изомер этого препарата, совершенно безвредный. Другой же изомер пагубным образом влияет на наследственность.

Левовращающий изомер адреналина оказывает сильное лечебное действие, а правовращающий изомер не является лекарством. Левовращающий изомер никотина – ядовит, а правовращающий – нет. Возникновение хиральной чистоты биосферы Земли до настоящего времени остаются загадкой, и служит предметом многих исследований.

ЛИТЕРАТУРА

1. Лаврова И.В. Курс физики. Учебное пособие для студентов биол.-хим. факультетов пед. ин-тов. М.: Просвещение, 1981.

2. Зисман Г.А., Тодес О.М. Курс общей физики: т. 3. М.: Наука, 1979. 496 с., ил.

3. Савельев Н.В. Курс общей физики: т. 3. М.: Наука.

СОДЕРЖАНИЕ

Занятие 1

Тема: Интерференция света