Робота 7. Розкладання етандіової (оксалатної) кислоти

Етандіова (оксалатна, щавлева) кислота НООС–СООН – безбарвна кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, плавиться при 189,5 °С, гігроскопічна, одна з найсильніших органічних кислот (К₁= 5,9 • 10^-2, К₂= 6,4•10^-5). Солі та етери етандіової (оксалатної) кислоти називають оксалатами. Міститься в листках щавлю у вигляді кислої калієвої солі НООС–COOK. Кристалізується з двома молекулами води у вигляді призм С₂Н₂0₄*2Н₂0. Синтетично добувають швидким нагріванням (при 350 °С) з форміату натрію. Широко використовують у хімічному синтезі. Кристали оксалату кальцію – складова частина сечових каменів (кристали мають вигляд поштових конвертів). Оксалатна кислота слабша за кислотними властивостями від багатьох сильних мінеральних кислот.

Хід роботи. В суху пробірку поміщають щипку оксалатної кислоти (1–2г) і додають 1–2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Кінець останньої занурюють у пробірку з гідроксидом барію або кальцію (баритовою або вапняною водою). Пробірку з оксалатною і сульфатною кислотами закріплюють ледь похило в штативі й обережно нагрівають на повільному вогні до рівномірного кипіння. Оксалатна кислота розкладається до вуглекислого газу та форміатної кислоти. При подальшому нагріванні відбувається розкладання до чадного газу й води. Для виявлення чадного газу газовідвідну трубку виймають із пробірки з баритовою (вапняною) водою і запалюють газову суміш, що виділяється з газовідвідної трубки, – вона горить синім полум'ям.

Хімізм. Розкладання оксалатної кислоти відбувається таким чином:

Вуглекислий газ, взаємодіючи з гідроксидом барію, утворює карбонати:

Ва(ОН)₂ + С0₂ –›ВаС0₃↓+Н₂0.

При подальшому нагріванні форміатна кислота розкладається на оксид карбону (II) й воду:

Після запалювання оксиду карбону (II) утворюється вуглекислий газ:

2СО + 0₂ –› 2СО₂

Робота 8. Приєднання брому до олеїнової кислоти

Олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН, СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН – вища ненасичена жирна кислота, входить до складу майже всіх природних естерів гліцерину. Багаті на олеїнову кислоту олії – маслинова (80 % маси залишків ВЖК), мигдалева (77 %) і соняшникова (50–80 %). Олеїнова кислота – оліїста рідина, не розчиняється у воді, розчиняється в органічних розчинниках, кипить при 232 °С, густина d¹⁸₄ = 0,895. Добувають її гідролізом жирів і олій. Має всі властивості, характерні для кислот, а також ненасичених вуглеводнів. Використовується для виготовлення косметичних засобів, ліків (лінетолу – етилового етеру олеїнової кислоти), синтетичних каучуків, пластифікаторів тощо.

Хід роботи. У пробірку поміщають 4–5 крапель водної емульсії олеїнової кислоти, додають 3–4 краплі бромної води, ретельно перемішують. Бромна вода знебарвлюється.

Хімізм. При взаємодії з бромом (бромною водою) відбувається розривання подвійного зв'язку в радикалі олеїнової кислоти і утворюється тверда дибромстеаринова кислота:

СН₃(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇СООН+Вг₂ –›СН₃(СН₂)₇СН(Вг)-СН(Вг)-(СН₂)₇-СООН

Олеїнова к-та Дибромстеаринова кислота