г
н,с-осн3 0-ГЛІКОЗНДНИЙ зв'язок
осн3ну *
' осн3
а - 1.4-глікозидншї зв'язок
С О С Н 3 Н /1 ' К О С Н з ' Н
Нзс о\ ^ ОН ноу- ■ он н ..осн3 н осн3
3. Р еагу ю ть з ангідридами т а галоген ан гідри д ам и карбонових кислот (р е а к ц ії ацилування), при ц ьо м у утворю ю тьс я естери (складні ефіри). При взаємодії м альтози з хлоран гідри дом о ц тової кислоти утворю ється повністю а ц е т и л ь о в а н а мальтоза. Гідроліз у тв о р е н о го продукту су п р о в о дж у єть ся р уйнуванням глікозидного т а усіх ск ла дн о еф ір н и х з в ’язків. Н аведем о п р и к л а д ацилування мальтози та гідроліз у твореного продукту.
Н ОН
II. С п еци ф іч н і властивост і в ід н о в н и х д и с а х а р и д ів (лактози, м а л ь т о зи , целобіози).
1. Х а р а к т е р н а ц ик ло-лан цю гова таутом ерія.
2. С віж о п р и го т о в ле н і розчини м утаротую ть.
3. В ід н о в л ю ю т ь Си2+ та A g + і то м у д а ю т ь позитивні проби з р еактивам и Т о л е н с а , Т ром ера та Ф елінга.
4. У т в о р ю ю т ь О-глікозиди в р еакціях зі спиртам и, а так о ж КІ-глікозиди в реакціях з
ам ін ам и. На схемі показано у творен ня О- та ІЧ-глікозиду мальтози та їх гідроліз (зворотня ■ реакція).
н2с-он н2с~он Н2С - О Н Н2С - О Н 0-ГЛІИО:3:ЦД1!ІІІІ зв’язок
Н /Ь--- ОН -Он
ї у Н \ н +сн,он -Он
ч(ои мн нн / КОН Н / і І/ н
н о ^ ^— о-— Іу -— ^ он ■Н20 НО кон н .
! І" о-сн3
Н ОН Н ОН н он н он
сн.ш,
- Н, 0 ж н,с—он н2с-он Ы-ШКОЗИДНИЙзв'язок
НЫ—СН3
н он
П о л і с а х а р и д и (глікани, поліглікозиди) - це полімери, які с к ла да ю тьс я з великого числа зал и ш ків м он оса хари дів. Розрізняють гомополісахариди і гете рополіса хари ди .
Г о м о п о л іс а р ід и - це полімери, що ск ла даю тьс я з м он оса хари дн и х зал и ш ків одного типу. До них в ідн о ся ть крохм аль, глікоген, целюлозу, декстрини, пектин.
У* К р о х м а л ь (СбНшОз),! - полісахарид рослин, ск ла да ється на 20% з амілози і на 80% - з
а м іл оп ек ти ну. А м іл о з а - лінійний полімер, ск ладається з 200-1000 залиш ків а - Б -г л ю к о з и , зв'язаних а -1 ,4 -гл ік о зи д н и м и зв'язками. В торин н а с трук тура амілози має ф о р м у спіралі. У внутріш ній канал спіралі мож е входити молекула йоду і утворю вати комплекс, який має синє
забарвлення.
Д и с а х а р и д н и й ф р а гм е н т амілози має наступну формулу:
Н2С - О Н
Н ■ О н
.О н н кий 1-І / Н
- 0 - - 0 -
н он н он
А м іл о п е к т и н - розгалужений полімер, який ск ладається з десятків тисяч залиш ків а-
В -гл ю к о зи , зв 'яза н и х м іж собою а-1,4-глікозидним и в основном у л а н ц ю гу та а - 1 , 6- глікозидним и зв'язк ам и в місцях розгалужень. М іж то ч к ам и розгалуж ення р озм іщ ується 20- 25 залиш ків глю коз.
Гідроліз к р о х м а л ю відбувається за наступною схемою :
( С 6Н 10О 5) п - - (С 6Н 10О 5)х - С 12Н 220 І -с6нІ2о6
К р о х м а л ь Д е к с т р и н и (х<п) М а л ь т о з а Г л ю к о з а
£ Г л ік о г ен - ( С 6Н і о 0 5)п тваринним п олісахарид, резервнии вуглевод тк а ни н людини (най б іл ьш е в печінці та м ’язах). Має велику масу - бли зько 100 млн. д альтон і ск ла да ється із зал и ш ків а - В - г л ю к о з и , зв'язаних а - 1,4-, а в м ісцях розгалуж ень а - 1 ,6 -г л ік о з и д н и м и
зв'язками. Він більш розгалужений ніж ам ілопектин (між точкам и розгалуж ення
розм іщ ується 10-12 залиш ків глюкоз).
$ Ц е л ю л о з а (к літк овина) - лінійний нерозгалуж ений полімер, який ск ладається із
залиш ків Р-В -гл ю ко зи (Р-1,4-глікозидний зв'язок). У к и ш е чн и к у не пер етр а вл ю єтьс я. Тільки жуйні тварини за рахунок мікроорганізмів здатні її засвою вати. Д и с а х а р и д н и й ф рагм ент целю лози має н аступ н у формулу:
Н2С - О Н Н2С - О Н
Н
' О ч кОН н ^
ч — г
Н ОН
В е л и к е п р а к т и ч н е зн ачення мають ефірні похідні целюлози: ацетати (ш тучний шовк), кс ан тоген ати (віскозн е волокно), нітрати (вибухові речовини).
Д е к с т р а н - б актеріальний п олісахарид (залиш ки глюкози зв'язані п ер ев аж н о а-1,6- глікози дн и м и зв’язкам и, а розгалуж ення утво р ю ю тьс я за рахунок а - 1 ,2- і а-1 ,4 -гл ік о зи д ни х зв'язків). В и к о р и с т о в у є т ь с я як кровозам інник (п р еп ар а т поліглюкін).
П е к т и н (пектинові речовини) - полімер, основу якого ск ла да є полі галактуронова кислота. Є в п ло д а х рослин і деяких водоростях.
П е ктини, кліткови на , геміцелюлоза, які містяться в хлібі, фруктах і ово чах о б ’єдн у ю ться під назвою харчові волокна. Вони сти м у л ю ю ть м отори ку к и ш е ч н и к а , сп р и яю ть затр и м ц і води в товстому ки ш е чн и ку і ф о р м у в а н н ю к а ло в и х мас, адсорбую ть
н а д л и ш о к х о л е с т е р и н у т а жовчних кислот, виводять токсичні речовини, підтрим ую ть н о р м ал ь н и й с к л а д м ік р о ф л о р и кишечника.
Х і м і я н у к л е ї н о в и х к и с л о т
^ Н у к л е ї н о в і к и с л о т и ( Н К ) - це біополімери (полінуклеотиди) побудовані з мононуклеотидів, з єднаних ф осф орнодіеф ірним и з в ’язками. Структурними одиницями НК є мононуклеотиди (синонім нуклеотиди), які складаю ться з трьох компонентів - азотистої основи в у г і с в о д у та залиш ку ф осф орної кислоти. А зотисті основи Н К є гетероциклам и ш рим ідинового' та пуринового рядів. Д о п і р и м і д и н о в и х о с н о в належ ать урацил, тимін та цитозин, а до п у р и н о в и х основ - аденін та гуанін. В НК присутня також невелика кількість - мінорних основ - вони здебільш ого є м етильован им и чи гідроксильованими похідними звичайних основ (5- м етилцитозин, 5-оксим етилцитозин, 5-оксиметилурацил, 7-метилгуанін, гіпоксантин і т д)
П і р и м і д и н о в і
основи перебуваю ть У рац и л (У) Т им ін (Т)
(2,4-днгароксишрЬіідин) (5-метнл-2.4-з ігідроксн-
в двох формах - 'ЇЧ-Н с н 3 псріміднн) СНз
лактим еій ' та
лактамній. Існування ■ОН
лактнмна форма лактамва [ ■он
т а у т о м е р і ї є форма її лактнмна форма лактамна форма Н
наслідком переносу № Ь ,, Ц итозин (Ц) мн
атому гідрогену з - і4-а м ін о-2-гід р ок с н п ір ш іди н ) ! М інорні ПІрІМІДИНОВІ ГЧІЬ
ОСНОВИ
одночасною НО-СНт
міграцією
подвійного зв язку. л актимна форма лактам на
В НК ці основи форма 5 -метилцитозин 5-гідрокснм е т и л ц и т о з и н
знаходяться в лактам н ій формі, в якій з ’являється рухливий атом водню, який може заміщ уватись на зали ш ок рибози чи дезоксирибози.
П у р и н о в і
ОН
о с н о в и Н К 7-метилгуанін Г іп о к с а н т и н ОН
представлені В №г ґ< ]у- С Н з - Й _
основному двом а
гетероциклами - ~ А 4 і / ) Ь7УА144 х Ук Із 9
ш 2
аденіном та Н ^ н
АЛЄНІН ІА) Г у ан ін (Г) Н н
гуаніном, хоча у (б-амінопурнв) (2-аміяо-б-гідроксипурив) М ін орн і п у ри н ові о сн ови
складі НК зустрічаю ться і мінорні
основи (7-метилгуанін, гіпоксантин ІМН2 МН-,
та інші). N ___
Н у к л е о з и д и - д и к о м п о н е н т н і Г / І НО, с п о л у к и , що м істять азотисту
' ""'і'-Г'""
основу та пентозу - рибозу чи • Г'Т-Гл ік 0'ІІІДШПІ
дезоксирибозу. Н уклеозиди є Ы- зв'язок
глікозидами і утворю ю ться при
взаємодії напівацетального Аденоми гідроксилу пентози та атомів
гідрогену при 1-му чи 9-му атомах відповідно ш рим ідинового чи пуринового циклів
™ ШСІЯТЬ ПУРШ0ВУ а30ТИСТу 0СН0В>' маю ть закінчення -о з и н (аденозин т і о т н ї я ” ; ” 0 складаю ться 3 П фимідинових азотистих основ -і(и )д и н (цнтидин, у р и д и н
~ і - Х с Д„° СКЛаДУ НУКЛЄ03ИДУ “ д “ » » а , ™ у назв, це вказується
Н у к л е о т и д и - це т р и к о м п о н е н т н і с п о л у к и , ф о с ф а т и н у к л е о з и д і в , складаю ться з азотистої основи, пентози та залиш ку фосфатної кислоти. Залиш ок фосф орної кислоти приєднується складним еф ірним зв язком до 5 '-атом у карбону рибози чи дезоксирибози, рідш е по 3 ’-атому
