м о н о са х ар и дів п рийняті перспективні формули Хеуорса,

в яких цикли з о б р а ж а ю т ьс я у вигляді плоских ⁰

\ 1

багатокутників, С им во л и атом ів карбону в циклах не

п иш уться. При н ап исанні формул Х е у о р са керую ться

наступ н им и п равила м и: 1) в проекційній формулі піранозний ЦИІСЛ ^{фуранозний цикл} Ф іш е о а п роводять дві перестановки замісників при атомі - карб ону ^ г ід р о к с и л ь н а група якого бере участь в утворенні циклу (перестановки п р о в о ^ т так щ о б ця г ідр о к си л ьн а група опинилася знизу); 2) проводять зам ик ання ц у . в ї ю ш д н о ю гід р о к с и л ьн о ю групою та карбонільною ( а л ь д е г і д н о ю н и кетогрупою ) ,

п роводять п ер ех ід до ф орм ули Х еуорса, при цьому зам існики, як, р о зташ о ву в ал и сь е п роекц ії Ф іш е р а зл іва від к а рбон ового лан ц ю га .у. формулі Х е у о р са р о зташ о ву ю ться і ь д Г о щ и н о ю циклу, а ті які зн а х о д и л и с ь справа - під площ иною . Г л ік о зид н а гідр о к си л ьн а гр у п а у а-а н о м е р ів р о зташ о ву ється під площ иною , а у р>аномерів над площ иною .

с н 2о н

^_ -О Н

- о н

^— - Н 0

I - ^{-О Н}

■,_ 5_ _{- н}

а-О-глюкопіраноза

( п р о е к ц і я Ф і ш е р а ) ( п іс л я 2 п е р е с т а н о в о к бі л я С 5) ( П е р е т в о р е н а ф о р м у л а ( ф о р м у л а Х е у о р с а )

СН 2ОН ^{с н 2 о н}

^{11 11} _{н о - - с н 2 о н} с н 2 о н 0 ^ о н

с - о ^{с = о}

2

НО- ^{н НО - н н о — н} _о 5 :

_{Н- о н Н __ - о н ■ н — о н} н ^ и ^ г , с н 2 о н

^{_ 5_} - н ^{о н н}

Н- ^{о н}

СН 2ОН ^{о - н}

_{В - ф р у к т о з а} ( З - В - ф р у к т о ф у р а н о з а

проекція Фішера (після двох престановок перетворена проекція ^{формула Хеуорса} біля С5) Фішера

Ц и к л іч н і форм ули пентоз та гексоз

с н 2 о н

_{с н 2 о н} с н 2 о н

_н ■Он

н

С о н

_{н і} он

Н Н

н ' о н

сх-О-глюкопіраноза ^{а-Б-манопіраноза}

Н

н о с н 2^ .о н 2с о н

_Н - о . н _НО>|

_кН Н н

Н О о н _{ОН н}

о н о н ^{ОН Н}

а - В - ф р у к т о ф у р а н о з а

_{а-Б-рибопіраноза} а - Б - д е з о к с и р и б о п і р а н о з а

У кри ста лічн ом у стані моносахариди перебуваю ть в циклічній формі, а в розчині у рівновазі п ереб уваю ть циклічні та лан ц ю гові форми. Тобто для м о носахаридів х ар а к тер н а цикло- ^{л а н ц ю го в а т ау т о м е р ія (взаємні переходи цик лічної та л ан ц ю г о в о ї форм)} Вона обумовлю є

х а р а к т е р н е для вуглеводів явищ е

_{м у та р о тац ію - зм інна кута Н2С —ОН} ^{н2с -он} О-глікозидний ’зв'язок

^{О н} ■сн.он ^{} О н}

обертан н я п лощ ини _{о н н М со^ н} н

п о ля ри зова ного світла в _{н о у - — К' ' он, -Н,0 но О - С Н з}

с в іж о п р и го то в л е н и х розчинах. _{н он н он}

^{Х ім ічн і в л а с т и в о ст і} _{а . О - г л ю к о з а} О- м ет ил-с х.О -гл ю коп іран ози д

І. В л а с т и в о ст і м о н о са х а р и д ів у _{+ сн,ын, н2с-он}

_{ц и клічній формі.} К І-гл іко зи д н ш і зв 'язо к

■н,о ^{— он}

1. Утворення О-глікозидів в _{кон н 1-}

р еа кц іях зі спирт ам и або _{но> гнім- -СН-.}

фенолами, а також М-глікозидів в н он

^{р еакціях з амінами. М о л ек у л а} М-метийчї.О-ГіПіош'іір'анозіід глікозиду ск ла да ється з двох ,

частин: в угле водн ої і агліконової. Глікозиди, утворені О Н -вм іс ни м и агліконам и (наприклад, с п и р т а м и / і н ш и м и м оно са х ар и да м и ), н азиваю ть О -глікозидам и. В організмі лю дей і тварин О -глікозиди п р ед ставл ен і д и с а х а р и д а м и 1 та п о лісахаридам и. У свою чергу, глікозиди, утворені ЇТН-вмісними агліконам и (наприклад, ам інам и), називаю ть 'И-глікозидам и; Д о них н ал еж а ть нуклеотиди, які

^{входять до ск ла ду} _{н2с-осн3} О - г л і к о з и д н и й зв 'я зо к

н у к л еїн о ви х кислот, _{Н А — О Н}

м акроергів (А Т Ф ) та ін.

Гідроліз глікозидів _Н3СО

с уп роводж ується _{Н он Н ОСН3}

^{утворенням відповідного} _{а . Б - г л ю к о з а} п е н т а м е т и л - а , 0 - г л ю к о п і р а н й з и д

моносахариду.

2. Вступають в р еа к ц ії алкілування з

галогеналканами. При цьом у в иникаю ть прості ефірні з в 'я зк и та О-

глікозидний з в ’язо к З С]. _н3с-о

Гідроліз утво р ен о го _{н осн3}

продук ту

^{су п р о в о дж у єть ся руйнуванням} лиш е глікозидного з в ’язку.

3. Реагують з ангідридами та

галогенангідридам и карбонових кислот ^ососн3

(реакції ацилування), при цьому ^ососн3

ут ворю ю т ься ест ери (складні ефіри). Гідроліз у т в о р е н о г о продукту су п р о во дж у ється р уйнуванням усіх с к ла дн о е ф ір н и х з в ’язків.

В елике з н ач ен ня маю ть ефіри

н ео р ган ічн и х кислот, зо к р е м а ефіри _о

ф о с ф о р н о ї кислоти. Вони є метаболічно

а к тивним и ф о р м а м и м оносахаридів. _{Н2С —ОН н 2с - ■0} ^ОН С ер ед них важ ли ву роль має глю коза-6-

^{ф осф ат. Д ж е р е л о м ф о с ф о р н о ї кислоти є + НТО, н} _н ^О\^н| АТФ. ^{он н}

_НОч -

■л _он

н он _{Н ОН}

^{Глюкоза} Г л ю к о з а - 6 - ф о с ф а т

зв язок розм іщ ений аксіально, тому молекула цього д исахариду має кутову судову, ^ака к о н ф о р м а ція м альтози о б ум овлю є спіралевидну форму амілози.

Н2О О Н ^{Н 7С - О Н}

- О н

Н \|

Кон н . У і

н о у — — у 1

н он н он

2. Ц ел о б іо за - продук т гідролізу клітковини.

С к л ад аєтьс я з 2 залиш ків |3-0-глюкози, ^{А ксіал ьни й зв 'я зо к}

с п о л у че н и х м іж собою (3-1,4-глікозидним

з в ’язком. Цей д и с ах ар и д має назву (3-Ц-глюкопіранозил-(1-->-4)-|3-Ц -глкжотраноза. В мальтозі р-1 ,4-глікозидний з в ’язок розміщ ений екваторіально, т о м у м олек ула цього д и с а х а р и д у має лінійну будову. Т ак а конф орм ація целобіози о б у м о в л ю є ліній ну будову целю лози.

_{Н ,С - О Н Н2С - О Н} : к в а т о р і а л ь н и м зв я з о к

оон

Н 0

3. Л а к т о з а (м олочний цукор) знаходиться в ц с _ 0 Н _{Н2С - О Н}

ж ін о ч о м у молоці (4-5%), складається з Р - Б - д ц /! О

галак този і а- В - г л ю к о зи , зв'язаних (3-1,4- н глікози дн и м зв'язком. Цей д и с ах ар и д має назву |3-В- ^

гал ак то пір а но зи л -(1 —>4)-а-

^{Н ,С - О Н} В -гл ю ко п ір а но за.

4. С ахароза (буряковий або т р о сти н ни й цукор) - поширений харчовий вуглевод, ск ладається з а - В - г л ю к о з и і |3-В-фруктози, зв'язаних а-1,2-глікози дни м зв'язком. Цей д и с а х а р и д має назву а -В - гл ю к о п ір а но з ил -(1 —*2)-|3-В-фруктофураноза;

В л а с т и в о ст і д и с а х а р и д ів І. Спільні властивості ди сахар идів

СН2ОН 1- Гідролізую ться до відповідних м о носахаридів. За цих у м о в руйную ться глікозидні з в ’язки. Так, м а льтоза гідролізується до двох молек ул глюкоз.

Н2С - О Н _Н'оС-ОН ^{Н2С - О Н} н2с-он

■Н,0;Н+

Н ОН Н ОН Н ОН •

2. В ст у п а ю т ь в р е а к ц ії алкілування з галогеналка на м и. При цьому в и н и к а ю т ь прості ефірні з в ’язки т а О-глікозидні- (у відн о влю ю ч их дисахаридів). Так, при в з а є м о д ії мальтози з х л о р м е т а н о м у тво р ю ється повністю м е тильова на мальтоза. Гідроліз у т в о р е н о г о продукту с у п р о в о д ж у єт ь с я р уйнуванням л и ш е глікозидних зв'язків. Н а в е д е м о п р и к л а д алкілування м а льто зи та гідроліз у творен ого продукту.

<7_и 0-