И О / ' ?: \ &

І II ^ +0Н' / I I >11

Н 3С — С — С — М — С Н 2 - С О О Н + С 6Н 6— N = 0 = 8 — - С 6Н 5— N 1 4 - 0 — N 4 — С Н - С — К — С Н 2 — С О О Н

!^н 2 н / с н 3 н

аланіл-глщин Ж*

мн

_{\ /} + Н 7 М - — С Н 2 - С О О Н

^\ -н ^/ е_\

сн

Фенілтіогідантоінове (ФТГ) похідне аланіну

К ласи ч н и й синтез ди п еп т и д ів

1. З а х и с т ам іногрупи п ерш ої амінокислоти ацильним и радикалам и при взаєм о д ії з

хлоран гідри дам и .

2. Активація- к а р б о к с и л ь н о ї групи перш ої ам ін оки слоти шляхом утворення х л оран гідри д у.

3. З а х ис т к а р б о к с и л ь н о ї групи другої ам інокислоти ш ляхом перетворення її в с к ла д н о е ф ір н у при взаєм о д ії з спиртами.

4. У т во р е н н я п еп тид н о го з в ’язку між ак тивованою к а рбок си льн ою групою п ер ш о ї а м ін о к и с л о т и

та а м ін о гр у п о ю д р у го ї амінокислоти.

5. Зняття з ах и сту з ам іногрупи п ер ш о ї ам інокислоти в у творен ом у дипептиді ш ляхом гідролізу.

6. Зняття за х и с т у з к а р б о к с и л ь н о ї групи др у го ї ам ін оки слоти в у творен ом у дип еп ти ді шляхом гідролізу.

Н а ве д е м о схему си нтезу дип еп ти ду алан ал гл іц ин у класичним методом.

0 0 о

/■'тЧ н 3с —с н —о / + я — ------- ^ Н3С—СН-С

( / і і \ \ - н е ї І \

^ 2 он сі он

II

о

захист аміногрупи аланіну

о ^

Н3С—СН—( / + РС15 ____ ^ н3с—сн—с + Р0С13 + неї

Я _ / М Н \ н к - с ^ н С|

п II

о о

активація карбоксильної групи аланіну

о О

/ / / /

Н2С — с + к — о н — ^ н ; с — с + н ; о

N «2 \ н ^ \ > - 1*

захист карбоксильної групи гліцину

утв о р е н н я пептид н о го зв'язку

О О о о

II / / ' II / /

Н3С— СН— С— N — С Н т-С +Н.0 Н3С— СН— С— N — СН2—С + Я — ОН

І і \ 4 - і І \

н х0 __к н он

_О11 М_о

зняття захисту з карбоксильної групи

О / 9 О , 9 О

II // +Н20 ц // //

Н3С СН С N СН2 С ^ Н3С— СН— С— ІчІ— СН2— С + К — с

н он КН2 н \ он \ н

II

о

зняття захисту з аміногрупи

, М е т о д и виділення та о ч и с т ки Д ілків

Р у й н у в а н н я тк ани н в гомогенізаторі. 'Ц е нтри ф угуван н я отр и м ан о го го м о ген ату з метою вид ілен ня с у б к л іти н н и х ф ракцій (ядерних, м іто х о н др а л ьн и х , м ікросом альних, л ізо с о м а л ь н и х

т а ін).

Е к с тр ак ц ія білків (п ере ве де нн я білків в розчинний стан). В залеж ності від власти востей білка, я к ий треб а виділити, в якості розчинника в и к о р и с то ву ю ть сольові, буферні розчини, спирт та інші органічні реагенти.

О ч и с т к а е к с тр ак ту від небілк ових органічних речовин (видалення ліпідів досяга ється д о д а в а н н я м ор ган ічн и х розчинників, а нуклеїнових к и с л о т - стр ептом іцином ), а так о ж від н и з ь к о м о л е к у л я р н и х речовин шляхом діалізу.

В ид іл е н н я певного білку із суміші, що базується на відм ін н остях його ф ізи ко -х ім іч ни х вл а с т и в о с т е й . Для цього проводять вибіркову денатурацію , висолю вання, у л ь т р а ц е н т р и ф у г у в а н н я , гель-ф ільтрацію , ел ек тр о ф о р ез, х р о м а т о гр а ф ію (о с обли во цінна

а ф ін н а х р о м а т о г р а ф ія) та ін.

В У Г Л Е В О Д И

В у г л е в о д и - це біоорганічні сполуки, які за своєю хімічною бу до во ю є альдегідо- та кетопохідни м и б а г а т о а т о м н и х спиртів.

По здатності до гідролізу вуглеводи поділяю ть на ^трості - м о н о с а х а р и д и ; і складні -

оліго- та полісахариди.

М о н о с а х а р и д и - це вуглеводи, які не підлягаю ть гідролізу. За бу до в о ю це багатоатом ні альдегідо- або кетоспирти. За наявністю альде гідн ої або кето нн о ї групи м о н осахариди поділяю ть на альдози і к е т о зи . М он осаха риди м ож уть існувати я к у л ан ц ю го вій (ок соф орм і), т а к і циклічних формах. У розчині ці ізомерні ф орм и зн аход яться в д инам ічній рівновазі.

В ідкриті (л ан ц ю гов і) форми. М оно сах а р ид и клас иф ік ую ть з у р ах у ван н ям природи

к а р бо н іл ьн о ї групи та д о вж ин и карбонового ланцюга. М о носахариди, що містять альдегідну групу, називаю ться альдозам и, а кетогрупу (зазвичай в полож енні 2) кетозою . Залежно, від д о вж ин и кар бо н о во го л а н ц ю га (3-10 атомів) м он оса хари ди діляться на тріози, тетрози, пентози, гексози, гептози і так далі. В ид іл яю ть альд о и ен т о зи (рибоза, д езокс ири боза), ал ьдоге к с ози (глю коза, галактоза, маноза), ке тоге к сози (фруктоза).

С т ереоізом ерія. М о л ек у л и моносахаридів містять д ек іл ь к а центрів хіральності (атоми

карбону, які зн а х о д ят ь с я в Бр0 гібридизації та маю ть 4 різні зам існики), що є причиною існування великого ч и с л а стереоізомерів. Н априклад, в альдогексозі є чотири хіральни х ато м а карбону Н О С Н 2 (* С Н О Н ) 4 СНО, і то м у їй відповідаю ть 16 стереоізом ерів (4 '= 1 6 ).

К етогек сози Н 0 С Н 2 ( * С Н 0 Н ) з С ( 0 ) С Н 20 Н порівняно з відповідними альдозам и мають на один хіральний атом ка рбон у менше, то м у ч и с л о стереоізом ерів зм е нш у єть ся до 8 (4“=8).

Відкриті форми м он оса хари дів зо б р а ж а ю т ь у вигляді проекц ійн и х Ф о р м у л Ф іш е р а.

К ар б о но ви й л а н ц ю г в н их записується вертикально. У альдоз зверху п о м іщ аю ть альдегідну групу, у кетоз - сусідню з карбонільною первин н о сп ир то ву групу. З цих груп починаю ть ну м ер а цію л анцю га.

С ер ед о п тич н их ізомерів виділяють ен ан т іом ер и, які

відносяться один до о дного як п редм ет і його д зерка льн е _{н - - о н н - —0} відображ ення. Вони м о ж у ть бути О-та Ь-ряду, зал е ж но зід _{-10- —н 1-10-—н} розташ ува нн я О Н - г р у п а біля останнього х ір ал ьно го атому: _{н—-о н 1-10- - н} як щ о ця група м іститься справа, то м оно са х ар и ди відноситься _{н—-011 но—-1-1} до В -ряду, а як щ о зліва - то Ь-ряду. Всі природні м он оса хари ди

в іднося ться до О-ряду. Т а к о ж до оптичних ізомерів відносяться ^{сі-ьон СЬЬОН}

д іа ст ер іо м ер и , які не відносяться один до одного як п р едм ет і ^{0 -Г .П Ю К О 'З Е 1} _{ь - г л ю к о ч а}

його д зе р к а л ьн е відо б р аж е нн я . Н априклад, м а ноза та галактоза.

О к р е м и м в ип ад к о м діа стеріом ерів є епімери, які відрізняю ться один від одного к он ф ігурац ією л и ш е о д но го асим етричного атом а ка рбон у (м аноза та глю коза; галак тоза та глюкоза).

До ш и роко р о зп о вс ю д ж е н и х альдопентоз відносяться В -р и бо за і В -д езо к с ир и б о за.

С ер ед а льдоге ксоз вид іл яю ть - В -

^{Н а й б і л ь ш в а ж л и в і ш і г е к с о з и} глюкозу. В -гал ак то зу , В - м а н о ‘;

^{А л ь д о г е к с о з и} К е т о г е к с о з и ^{к е т о г е к с о з - В -ф руктозу.}

Найбільш важливі пентози

^{С Н О С Н О С Н О} С Н , О Н

2 но- - Н н- -он _{н- -он} ¹ Альдопентози

с

^{3 но- -н но- -н но- —н} но—- Н ^СІЮ

₄ ^{н- -он Н — -он} но-— н 1-І— _{- О Н} Н Н

₅ ^н--он н- -он н--он И—- о н ^{НО Н}

^{П С Н , О Н} С Н 2 О Н СЬЬОН ^{С Н 2 О Н 1-1 ОН}

СІ-ЦОН

^{Б - г л ю к о з а Б - г а л а к т о з а} Р - ф р у к т о з а _{О - д е з о к с ир и б о з а}

^{і і " І} ГТ

е р п - е п і м е р и >

Ц и к л і ч н і ф о р м и . Ф о р м у л и

д і а с т е р ю ї з о м е р и ■

Х е у о р с а . Для ц и к л іч н и х форм

К і - С

ЧЄ

„ 1 і і М і Ґ ) ґ * > / і / З Ґ Ї 1 і О ^ ґ ' і