А м і н о к и с л о т и . П е п т и д и т а б і л к и
А м і н о к и с л о т и - це похідні к а рбон ових кислот, у як их один або кілька атом ів гідрогену у в у гл е во д н е в о м у рад и калі зам іщ ені на аміногрупу. За ле ж н о від розташ ування ам іногрупи в иділяю ть а, (3, у т а інші ам інокислоти. До складу білків ж и вих організмів входять лиш е а- а м інокислоти, у як их ам ін о г р у п а приєднується до а-вуглецевого атома.
Н а в е д е м о структурні формули д еяк их амінокислот:
Н ' Н Н
Я - С — С ООН Н - С - С О О Н Н , С — С — С О О Н
і І 3 І
К н 2 № І 2 ТчіН2
За г а ль н а ф о р м у л а а- Гліц ин (глі) А л ан ін "(ал а) ам ін о к и сл о т и
К и сл о т н о -о с н о в н і властивост і сс-амінокислот.
А м ін о к и сл о ти відн ося тьс я до а м ф о тер н и х сполук (амфоліти), що о бум овлено наявністю в їх структурі к а р б о к с и л ь н о ї групи, яка проявляє кислотні властивості, та аміногрупи, яка виявляє основні властивості
Д о в е д е м о амфотерні властивості на прикладі аланіну
У/ °/ / / ■ ■
н3с —с н —с — он + н е ї н3с —с н —с — он основні властивості
МН2 |!|Н3СІ
аланін аланін гідрохлорид
/ ,о /Уо
/
Н3С сн С он + Ма ОН *- Н3С—с н —с — 0 № + н 20 кислотні властивості
* н 2 мн2
аланін натрієва сіль аланіну
В к р и ста ліч н о м у вигляді ам інокислоти перебуваю ть у формі біполярного (цвітер) іону - внутріш ня сіль. Н а п р и к л а д , струк тура цвітер-іону аланіну наступна:
Н3С— СН— / О-
0 С—
N43
У в одном у розчині ам інокислоти перебуваю ть у вигляді’ р і в н о в а ж н о ї ^ у м і ш і б іполярного іону, катіонної т а а н іо н н о ї форм. При цьом у полож ення рівноваги залежить,.зід^іН.
• Ізо е л е к т р и ч н а то ч к а (ІЕТ, р і) - це таке значення рН при як ом у сум арний заря д молекули ам ін оки слоти д о р ів н ю є нулю. В ізоелектричній точці ам ін оки слоти не рухається під час. елек тр о ф о р езу . Д ля кислих ам ін о к и сл о т ізоелектрична то ч к а зн аходиться в с и л ьн о к и с л о м у се редови щ і (рН 1-4), для о сн о вни х ам ін о ки сл о т - в л у ж н о м у середовищ і (рН 8-10). для н е й тр ал ьни х а м ін о к и с л о т - в сл аб о ки сл о м у середовищ і через велику здатність до дис оціац ії к а рбок си льн ої групи (рН 5,5-6,5). Стан, при якому за р я д ам ін оки слоти д о р ів н ю є нулю нази ва ється ізо е л е к т р и ч н и м .
Х ім іч н і реакції ».-амінокислот, їх зн а ч ен н я
1. Р е а к ц ії по ам ін огрупі:
А) А ц и л у в а н н я - взаєм о д ія з галоген ан гідри д ам и карбонових кислот.
Значення: в и к о р и с т о ву єт ь с я для захи сту аміногрупи під час синтезу пептидів.
V / °
Н , с — С — СООН + и — с7 / *- Н3С - С — СООН + НС!
і V —' і
N 4 ^ / СІ Н И - С — Р*
о
К - а ц и л ь н е п о х і д н е а л ан ін у
Б) Р е а к ц ія з ніт р и т н о ю (азотистою ) к и сл отою
Значення: за о б ’ємом виділеного азоту п роводять кількісне визначення а м ін о к и сл о т за методом В а н - С л а й к а .
' і і
с СООН + N = 0 ----- Н3С — С— СООН + Г\І2 + Н20
І ” 1
и н , о н
л а к т а т
В) Р еа к ц ія з ф о р м а л ь д егід о м
Значення: л е ж и т ь в основі кількісного визначення а-а м ін о к и с л о т м етодом форм ольного ти тр у ва нн я С ер ен се на
Н Н
Н , С - С — СООН + Н2С — О Н ,С — С — СООН
3 І -Н20 !
Ш 2 N = 0 4 2
Г) В заєм одія з ф ен іл ізо тіо ц іа н а то м (реакція Е дм ан а)
Значення: в ик о р ис то ву ється для визначення їЯ-кінцевої ам інокислоти в пептидах
І ^ а+ ^ \
Н3С— С— СООН + С 6Н5---- N = 0 = 8 ^ С бн 5---КіН—С — N14— СН -СО О Н
С Н 3
- н2о
Б
С
С 6 Н 5 І М ^ ^ М Н
Ф е н і л т і о г і д в н т о і н о в е ( Ф Т Г )
похідне аланіну л, с — н е
О 'с н 3
Д ) Д е з а м і н у в а н н я а м і н о к и с л о т - це в і д щ е п л е н н я в ід а м і н о к и с л о т и а м ін о г р у п и у вигляді а м іа к у . С л ід з а у в а ж и т и , щ о у в и с о к и х к і л ь к о с т я х а м іа к д у ж е т о к с и ч н и й д л я г о л о в н о г о мозку.
В о р г а н і з м і л ю д и н и н а й ч а с т і ш е п р о х о д я т ь 2 ти п и д е з а м ін у в а н н я :
• о к и с н ю в а л ь н е ( ч а с т іш е т а к о м у д е з а м і н у в а н н ю п ід л я г а є г л у т а м і н о в а к и сл о та).
Б іо ло гіч н е зн а ч ен н я : з а б е з п е ч у є у т в о р е н н я а - к е т о к и с л о т .
+ НОН
Я— С Н — С О О Н — V. ► Я — С — С О О Н — — ► И— С - С О О Н + К Н 3 І / \ II II
Ш 2 / V н н 0
НАД НАДН2 імінокислота
• в н у т р і ш н ь о м о л е к у л я р н е ( д е з а м і н у в а н н я г іс т и д и н у д о у р о к а н і н о в о ї к и с л о т и )
О О
// '"сн он ------ ^ // ,9 сн он
Н С Х | | І - Ш , н с '
\ _^СН ЫН, \ . . С Н
2 М'
Н н
Е) Т ра н с а м ін у в а н я (п ер еа м ін у ва н н я ) - це процес м іж м о ле к у л я р н о го п е р е н о с у аміногрупи з а- ам ін оки слоти на а - к ет о к и с л о т у з у творен ня м н ової ам інокислоти і к е токислоти. При цьому аміак не виділяється.
