47. Циклоалкани - це циклічні вуглеводні, що не містятьв молекулі кратних зв'язків і відповідні загальною формулою

Атоми вуглецю в циклоалканов, як і в алканах, знаходятьсяв sp3-гібрідізованном стані і всі їх валентності повністю насичені, і утворюєчотири зв'язку С-С і С-Н. Кути між зв'язками залежать від розміру циклу. Внайпростіших циклах С3 і С4 кути між зв'язками С-С сильно відрізняються відтетраедричних кута 109,5 В°, що створює в молекулах напруга і забезпечуєїх високу реакційну здатність. Вільне обертання навколо зв'язків С-С,утворюють цикл, неможливо. Найпростіший Циклоалкани - ціклопpопан С3Н6 -являє собою плоский тричленної карбоцікл

Властивості циклоалканов

Фізичні властивості циклоалканов закономірно змінюються ззростанням їх молекулярної маси. Пpи ноpмальной умовах ціклопpопан і ціклобутан- Гази, Циклоалкани С5 - С16 - рідини, починаючи з С17, - тверді речовини.Температури кипіння циклоалканов вище, ніж у соответвуют алканів. Це пов'язаноз більш щільною упаковкою та більш сильними міжмолекулярними взаємодіямициклічних структур.

Хімічні властивості циклоалканов сильно залежать відрозміру циклу, що визначає його стійкість. Трьох-і четирехчленние цикли(Малі цикли), будучи насиченими, тим не менш, різко відрізняються від усіхінших граничних вуглеводнів. Валентні кути в циклопропаном і ціклобутанезначно менше нормального тетраедричних кута 109 В° 28 ', властивогоsp3-гібрідізованному атому вуглецю.

Це призводить до великої напруженості таких циклів і їхпрагненню до розкриття під дією реагентів. Тому циклопропан, ціклобутанта їх похідні вступають в реакції приєднання, проявляючи характерненасичених сполук. Легкість реакцій приєднання зменшується ззменшенням напруженості циклу в ряду: циклопропан> ціклобутан>>циклопентан.

Найбільш стійкими є 6-членні цикли, в якихвідсутні кутове та інші види напруги.

Малі цикли (С3 - С4) досить легко вступають в реакціїгідрування:

Циклопропан і його похідні приєднують галогени ігалогеноводороди:

В інших циклах (починаючи з С5) кутове напругазнімається завдяки неплоских будовою молекул. Тому для циклоалканов (С5 івище) унаслідок їх стійкості характерні реакції, в яких зберігаєтьсяциклічна структура, тобто реакції заміщення.

Ці сполуки, подібно алканів, вступають також у реакціїдегідрування, окислення в присутності каталізатора та ін

Настільки різку відмінність у властивостях циклоалканов вЗалежно від розмірів циклу приводить до необхідності розглядати не загальнийгомологічний ряд циклоалканов, а окремі їхні ряди за розмірами циклу.Наприклад, в гомологічний ряд циклопропану входять: циклопропан С3Н6,метілціклопропан С4Н8, етілціклопропан С5Н10 і т.д.

48. Відомі два оксиди Карбону: co і co2.

Карбон (II) оксид має молекулярну формулу CO2. Його ще називають чадним газом. Він безбарвний, без запаху, погано розчиняється у воді. Дуже отруйний. Чадний газ утворює стійку сполуку з гемоглобіном крові. Внаслідок цього кров втрачає властивість переносити кисень в організмі. Настає кисневе голодування.

Карбон (II) оксид є несолетворним оксидом. Він реагує з киснем, утворюючи карбон чотири оксид CO2, і відновлює метали з їх оксидів. У лабораторії карбон(II) оксид добувають неповним окисненням вуглецю та конверсією металу водяною парою або вуглекислим газом.

Карбон(IV) оксид CO2 за звичайних умов - безбарвний газ, без запаху, важчий за повітря, добре розчиняється у воді. CO2 легко перетворюється на рідину навіть за звичайної температури та невеликого тиску. У рідкому стані зберігається і транспортується в стальних балонах. При відкриванні вентиля балона рідкий CO2 випаровується. При цьому частина газу перетворюється на снігоподібну масу. Твердий вуглекислий газ називають сухим льодом.

На відміну від чадного газу, вуглекислий газ є солетворним оксидом. Він легко розчиняється у воді. При цьому утворюється карбонатна кислота H2CO3.

CO2 + H2O → H2CO3

Карбон(IV) оксид CO2, як і всі кислотні оксиди, реагує з оксидами металів, основами. Специфічною властивістю вуглекислого газу є взаємодія його з металами. Цю реакцію ще називають горінням металу у вуглекислому газі. При цьому утворюється оксид металу і вільний вуглець.

2Mg + CO2 → 2MgO + C.

Карбон(IV) оксид CO2 у цій реакції виступає як окисник. Як окисник він поводить себе і в реакції з вуглецем. При цьому CO2 відновлюється до CO.

CO2 + C → 2CO.

У лабораторних умовах карбон(IV) оксид добувають або дією хлоридної кислоти на мармур, або термічним розкладом гідрогенкарбонатів.

CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + CO2 + H2O.

У промисловості вуглекислий газ добувають прожарюванням вапняку кальцій - СО3.

Карбон(IV) оксид у значній кількості входить до складу повітря. Проте через різке збільшення спалювання різних видів палива вміст вуглекислого газу в атмосфері дедалі зростає, а вміст кисню зменшується. Порушення рівноваги між вмістом кисню й вуглекислого газу в атмосфері може призвести до так званого «парникового ефекту». Це доволі загрозливе явище. Справа в тому, що вуглекислий газ вільно пропускає на Землю сонячні промені, але сильно затримує теплове випромінювання Землі. Порушується нормальна тепловіддача Землі у космічний простір, а це спричиняє потепління клімату.

Потепління клімату Землі може викликати танення льодовиків і призвести до підвищення рівня світового океану. У результаті затопляться всі близько розташовані частинки материків - низини, що межують із океаном. Почнеться танення вічної мерзлоти, що спричинить заболочування великих територій, випадання рясних дощів, а це негативно позначиться на житті людей.

Силіцій(IV) оксид SiO2, або дігоксид силіцію, кремнезем, пісок - тверда речовина, кристалічна, тугоплавка, не розчиняється у воді. На відміну від оксидів карбону силіцій чотири оксид має атомні кристалічні ґратки, що й обумовлює його високу твердість і тугоплавкість.

SiO2 за хімічними властивостями належить до групи кислотних оксидів. При сплавленні його з твердими лугами основними оксидами і карбонатами утворюються силікати.

SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O

SiO2 + K2CO3 → K2SiO3 + CO2

Оксиди карбону і силіцію широко застосовуються в різних галузях промисловості. Вуглекислий газ CO2 застосовують під час виробництва соди, цукру, газованої води, гасіння пожеж. Силіцій(IV) оксид SiO2 у вигляді піску широко застосовують у будівництві, для добування скла, кераміки, порцеляни, фаянсу, цегли, цементу. У вигляді кварцу SiO2 використовують у радіотехніці, оптичному приладобудуванні. Синтетичний діоксин силіцію називається «біла сажа». Застосовується як наповнювач із виробництва гуми.

49. Алке́ни (рос. алкены, англ. alkenes, нім. Alkene, Alkylene), ненасичені ациклічні вуглеводи, називані також олефінами, що мають загальну формулу CnH2n. Легкі алкени, наприклад, етилен і пропілен — гази, які отримують з фракцій при крекінгу нафти. Алкени мають один або більше подвійних зв'язків між атомами вуглецю, тому називаються ненасиченими. Інша назва — олефіни.

• 50 Карбонатна кислота

Н2СО3- це дуже нестійка кислота, на повітрі вона легко розкладається на карбон диоксид і воду, що є оборотною реакцією. В чистому вигляді ії змогли одержати лише на холоді при температурі -30 *С в атмосфері рідкого естеру.

Будучи двоосновною, вона дисоціює ступінчасто:

Н2СО3= Н+ +НСО3-

НСО3- =Н+ +СО3-

Ця кислота слабка, тому погано реагує з металами, оксидами. солями.

Можна сказати, що «Хімічний портрет» цієї речовини на перший погляд непоказний. Та, як не дивно, для живої та неживої природи карбонатна кислота має виняткове значення.

Молекула складається з атомів, а якщо точніше, то з атомних ядер, оточених певним числом внутрішніх електронів, та зовнішніх валентних електронів, які утворюють хімічні зв'язки. Внутрішні електрони атомів, зазвичай, не беруть участі в утворенні хімічних зв'язків. Склад та будова молекул речовини не залежать від способу її отримання. У випадку одноатомних молекул (наприклад, інертних газів) поняття молекули й атома збігаються.

Молекули і макромолекули переважної більшості хімічних сполук є діамагнітними. Магнітна сприйнятливість молекул (χ) для окремих органічних сполук може бути виражена як сума значень χ для окремих зв'язків.

Молекули, які мають постійний магнітний момент, є парамагнітними. До таких належать молекули з непарною кількістю електронів на зовнішній оболонці, (наприклад, NO та будь-які вільні радикали), молекули, які містять атоми з незамкненими (незаповненими) внутрішніми оболонками (перехідні метали тощо). Магнітна сприйнятливість парамагнітних речовин залежить від температури, оскільки тепловий рух перешкоджає орієнтації магнітних моментів в магнітному полі.

Со́лі — речовини, до складу молекул яких входять кислотні залишки (аніони), поєднані з катіонами різного походження (атоми металів, металоподібні групи, як NH+4, та ін.). Утворюються солі внаслідок реакції нейтралізації кислот, або основ. Як правило, солі є кристалічними речовинами.

Способи добування

. При заміщенні атомів Гідрогену в молекулах кислот на атоми металів:

2Fe + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2

2C3H5(COOH)3 + 3CuO = [C3H5(COO)]2Cu3 + 3H2O

. При обміні гідроксильних груп у молекулах основ на кислотні залишки молекул кислот. Суть цієї реакції полягає в обміні атомів Гідрогену в молекулі кислоти на атоми металу молекули основи (з такою ж самою вірогідністю відбувається обмін гідроксильних груп молекул основ на кислотні залишки молекул кислот), внаслідок чого утворюються сіль і вода (реакція нейтралізації):

HCl + NaOH = NaC CH3COOH+ NaOH = CH3COONa + H2O

3. При взаємодії кислот з основними оксидами:

2HCl + CuO = CuCl2 + H2O

4. При взаємодії кислот з амфотерними оксидами:

3H2SO4 + Al2O3 = Al2(SO4)3 + 3H2O

5. При взаємодії кислот з солями:

3H2SO4 + Ca3(PO4)2 = 2H3PO4 + 3CaSO4 ↓

6. При взаємодії кислот з металами:

2HCl + Zn = ZnCl2 + H2 ↑

7. При взаємодії основ з кислотними оксидами:

2KOH + CO2 = K2CO3 + H2O

8. При взаємодії основ з солями:

2NaOH + CuCl2 = 2NaCl + Cu(OH)2 ↓

9. При взаємодії основних оксидів з кислотними:

CaO + CO2 = CaCO3

10. При взаємодії солей:

K2SO4 + BaCl2 = 2KCl + BaSO4 ↓

11. При взаємодії солей з металами:

CuSO4 + Zn = ZnSO4 + Cu

12. При взаємодії металів з неметалами:

Mg + Cl2 = MgCl2

Хімічні властивості солей визначаються їх відношенням до кислот, основ, металів і інших солей.

1. Солі можуть взаємодіяти з кислотами лише в тому випадку, коли реагуюча кислота сильніша за ту, від якої походить дана сіль. Наприклад:

FeS + 2HCl = FeCl2 + H2S ↑

Na2SiO3 + Н2SO4 = Na2SO4 + H2SiO3 ↓

2. Солі можуть взаємодіяти з лугами, коли внаслідок реакції утворюється нерозчинна основа або нерозчинна сіль. Наприклад:

FeCl3 + 3NaOH = 3NaCl + Fe(OH)3 ↓

K2CO3 + Ba(OH)2 = 2KOH + BaCO3 ↓

3. Розчини солей можуть взаємодіяти з металами, коли даний метал в електрохімічному ряду напруги стоїть лівіше від металу солі. Наприклад:

CuSO4 + Fe = FeSO4 + Cu

HgCl2 + Cu = CuCl2 + Hg

4. Багато солей у розчинах можуть взаємодіяти одна з одною, коли одна із солей, що утворюється внаслідок реакції, є нерозчинною. Наприклад:

Na2CO3 + CaCl2 = 2NaCl + CaCO3 ↓

FeSO4 + BaCl2 = FeCl2 + BaSO4 ↓

• 51

ізомерія – явище, при якому різні сполуки, що мають однаковий якісний і кількісний склад, відрізняються своїми властивостями. Ізомерія пояснюється різною будовою молекул таких сполук (ізомерів). Відомо два основні типи ізомерії: структурна і просторова (стереоізомерія). Молекули структурних ізомерів різняться порядком зв’язку атомів і молекул, тобто хімічною будовою. В молекулах стереоізомерів хімічна будова однакова, але атоми по-різному розміщені в просторі. В гомологічному ряду вуглеводнів структурна ізомерія можлива з C4H10 : н-бутан CH3CH2CH2CH3 та ізобутан (CH3)2СН-СН3. Із збільшенням кількості атомів карбону число ізомерів швидко зростає.

Ізомерія – явище існування сполук, які мають однаковий склад (однакову молекулярну формулу), але різна будова. Такі сполуки називаються ізомерами.

Відмінності в порядку сполуки атомів в молекулах (тобто у хімічній будові) приводять до структурної ізомерії. Будова структурних ізомерів відбивається структурними формулами. У ряді алканів структурна ізомерія виявляється при вмісті в ланцюзі 4-х і більш за атоми Карбону, тобто починаючи з Бутану С4Н10.

Якщо в молекулах однакового складу і однакової хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів в просторі, то спостерігається просторова ізомерія (стереоізомерія). В цьому випадку використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул або просторові (стереохімічні) формули.

Алкани, починаючи з Етану С2Н6, існують в різних просторових формах, обумовлених внутрішньомолекулярним обертанням по s-зв'язках С–С, і проявляють так звану поворотну ізомерію.

Крім того, за наявності в молекулі 7-ми і більш вуглецевих атомів, можливий ще один вид просторової ізомерії, коли два ізомери відносяться один до одного як предмет і його дзеркальне зображення (подібно до того, як ліва рука відноситься до правої). Такі відмінності в будові молекул називають дзеркальною, або оптичною, ізомерією.

Структурна ізомерія алканів

Причиною прояву структурної ізомерії у ряді алканів є здатність атомів Карбону утворювати ланцюги різної будови. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією вуглецевого скелета.

Наприклад, алкан складу C4H10 може існувати у вигляді двох структурних ізомерів:

Изомеры состава С4Н10 (2765 байт)

а алкан С5Н12 – у вигляді трьох структурних ізомерів, що відрізняються будовою вуглецевого ланцюга:

Изомерия С5Н12 (54 696 байт)

Із збільшенням числа атомів Карбону у складі молекул збільшуються можливості для розгалуження ланцюга, тобто кількість ізомерів росте із зростанням числа вуглецевих атомів.

Число изомеров в ряду алканов (3838 байт)Структурні ізомери відрізняються фізичними властивостями. Алкани з розгалуженою будовою із-за менш щільної упаковки молекул і, відповідно, менших міжмолекулярних взаємодій, киплять при нижчій температурі, ніж їх нерозгалужені ізомери.

При виведенні структурних формул ізомерів використовують наступні правила.

Правила побудови структурних формул ізомерів

Фізичні властивості алкенів

Перші три члени ряду олефінів є газами, далі йдуть рідини, що не змішуються з водою; вищі олефіни — це тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх абітурієнти, що мають ізобудову. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення — навпаки.

Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре — в органічних розчинниках.

Хімічні Властивості

Алкени

1.Повне окиснення (горіння) С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

2.Часткове окиснення Відбувається легко:

3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О → 3СН2 (ОН)—СН2 (ОН) + 2 МnО2 +

3. Заміщення За місцем кратного зв’язку неможливе:

СН3 — СН = СН2 + Сl2 →

СН2Сl — СН = СН2 + НСl

хлорпропен

4. приєднання а) водню (гідрування):

С2Н4 + Н2 → С2Н6

б) води (гідратація):

С2Н4 + Н2О → С2Н5 ОН

етанол

в) галогенів (галогенування):

С2Н4 + Вr2 → С2Н4B

диброметан

г) галоген оводнів:

С2Н4 + НСl → С2Н5

хлоретан

5. Полімеризація t0, H+, kaт

n СН2 = СН2

(— СН2 — СН2 —)n

• 52

Твердість води або жорсткість води — якщо вода містить значні кількості солей кальцію і магнію, то таку воду називають твердою, а коли цих солей зовсім немає, або вони містяться в незначних кількостях, то — м'якою.

Відрізняють тимчасову, або карбонатну, твердість води і сталу. Тимчасова твердість обумовлюється наявністю кислих карбонатів (гідрокарбонатів) кальцію і магнію: Ca(HCO3)2 і Mg(HCO3)2, а стала — наявністю сульфатів і хлоридів кальцію і магнію: CaSO4, MgSO4, CaCl2 і MgCl2. Загальна твердість води являє собою суму тимчасової і сталої твердості.

Тверда вода непридатна майже для всіх галузей виробництва. Так, наприклад, тверду воду не можна використовувати для прання білизни, миття шерсті і фарбування тканин, бо в ній мило втрачає свою мийну здатність. Це пояснюється тим, що розчинний у воді стеарат натрію С17Н35COONa, який становить головну складову частину мила, переходить у нерозчинний стеарат кальцію (або магнію), утворюючи так зване кальцієве (або магнієве) мило:

2С17Н35COONa + CaSO4 = Са(С17Н35СОО)2 ↓ + Na2SO4

При цьому мильна піна утворюється тільки після повного осадження іонів кальцію і магнію, на що непродуктивно витрачається багато мила. Крім того, утворюваний осад кальцієвого і магнієвого мила міцно осідає на волокнах тканин і забруднює їх, а при фарбуванні утворює плями.

Тверда вода непридатна і для цілого ряду інших виробництв: паперового, шкіряного, крохмального, спиртового тощо. Вона непридатна і для паросилового господарства, бо при кип'ятінні води утворюється накип, який погано проводить тепло, внаслідок чого збільшується витрата палива. Накип викликає інтенсивне руйнування стінок котлів, що може призвести до аварії.

Для приготування їжі тверду воду теж не вживають, бо в ній погано розварюються м'ясо і овочі. Для пиття вона теж непридатна.

Кругообіг карбону в природі

Карбон (лат. Carboneum), С - хімічний елемент IV групи періодичної системи Менделєєва. Відомі два стабільних ізотопи 12 С(98,892 %) і 13С (1,108%).

Середній вміст карбону в земній корі 2,3*10-2 % по масі (1*10 –2 в ультраосновних, 1*10 –2 в основних, 2*10 –2 в середніх, 3*10 –2 в кислих гірських породах). Карбону нагромаджується у верхній частині земної кори (біосфері): в живій речовині 18 % карбону, в деревині 50 %, в кам'яному вугіллі 80 %, в нафті 85 %, антрациті 96 %. Означає частина карбону літосфери зосереджена у вапняках і доломіті.

Число власних мінералів карбону - 112; виключно велике число органічних сполук карбону - вуглеводородів і їх похідних.

З накопиченням карбону в земній корі пов'язане накопичення і багатьох інших елементів, які осідають у вигляді нерозчинних карбонатів і т.д.

У порівнянні зі середнім вмістом в земній корі людство у виключно великих кількостях витягує карбон з надр (вугілля, нафта, природний газ), так як ці викопні основні джерела енергії.

• 53 алкіни

CnH2n-2,

Алкіни (інакше ацетиленові вуглеводні) - вуглеводні, що містять потрійну зв'язок між атомами вуглецю, що утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n-2. Атоми вуглецю при потрійний зв'язку знаходяться в стані sp-гібридизації.

Для алкинов характерні реакції приєднання. На відміну від алкенів, яким властиві реакції електрофільного приєднання, алкіни можуть вступати також і в реакції нуклеофільного приєднання. Це обумовлено значним s-характером зв'язку і, як наслідок, підвищеною електронегативність атома вуглецю. Крім того, велика рухливість атома водню при потрійний зв'язку обумовлює кислотні властивості алкинов в реакціях заміщення.

• 54 силіцій

будодова атома:

Електронна конфігурація: 1s22s22p63s23p2

Поширення в природі.

За поширенням у земній корі Силіцій посідає друге місце після Оксигену. Силіцій трапляється в природі лише у вигляді сполук, він – головний елемент неживої природи. Найпоширенішою сполукою Силіцію є кремнезем – силіцій(ІV) оксид. Більшість гірських порід (кварц, слюда, азбест, тальк, польовий шпат, пісок, глина, каолін, нефелін та ін.) утворені силікатами та алюмосилікатами:

Силіцій входить до складу стебел і листя рослин (особливо хвощу, бамбуку) і тваринних організмів (кістяк, сполучна тканина, пір’я птахів, шерсті тварин).

Силіцій як хімічний елемент, на відміну від Карбону, існує лише в одній формі, алотропних модифікацій не утворює.

Силіцій як проста речовина

Проста речовина, утворена елементом Силіцієм, теж називається силіцій.

Фізичні властивості.

Силіцій – кристалічна непрозора речовина, темно-сірого кольору з металічним блиском, крихка, з алмазоподібними кристалічними ратками

Атоми Силіцію, порівняно з атомами Карбону, мають більші радіуси, тому довжина зв’язків Si – Si в його кристалах більша за довжину зв’язків С – С, а їхня міцність – менша. Це зумовлює менші твердість і температуру плавлення (1415oC) кристалічного силіцію порівняно з алмазом. Силіцій – типовий напівпровідник.

Хімічні властивості.

За стандартних умов силіцій досить пасивний, він виявляє слабші неметалічні властивості, ніж вуглець:

під час сильного нагрівання горить на повітрі:

взаємодіє у розплавах з багатьма металами, виявляючи окисні властивості та утворюючи силіциди:

Добування.

Силіцій добувають внаслідок відновлення кремнезему магнієм, алюмінієм або вугіллям за високих температур в електропечах:

Використання.

Силіцій застосовують:

як напівпровідних у електроніці для виготовлення інтегральних схем, діодів, транзисторів, сонячних батарей фотоприймачів, детекторів частинок у ядерній фізиці;

у металургії як відновник під час виробництва феросиліцію, компонент сталей, чавунів, бронз, силумінів;

для одержання кремнійорганічних сполук тощо.

• 55 ацетилен

Ацетилен (за ІЮПАК - Етін) - неграничний вуглеводень C2H2. Має потрійну зв'язок між атомами вуглецю, належить до класу алкинов.

Фізичні властивості

За нормальних умов - безбарвний газ, малорастворим у воді, легше повітря. Температура кипіння -83,8 ° C. При стисненні розкладається з вибухом, зберігають у балонах, заповнених кизельгуром або активованим вугіллям, просоченим ацетоном, в якому ацетилен розчиняється під тиском у великих кількостях. Вибухонебезпечний. Не можна випускати на відкрите повітря. C2H2 виявлений на Урані і Нептуні.

Хімічні властивості

Ацетилено-кисневе полум'я (температура «ядра» 2621 ° C)

Для ацетилену (етиніл) характерні реакції приєднання:

HC ≡ CH + Cl2 -> СlСН = СНСl

Ацетилен з водою, у присутності солей ртуті та інших каталізаторів, утворює оцтовий альдегід (реакція Кучерова). В силу наявності потрійний зв'язку, молекула високоенергетичних і володіє великою питомою теплотою згоряння - 14000 ккал / м ³ (50,4 МДж / Кг). При згорянні в кисні температура полум'я досягає 3150 ° C. Ацетилен може полімеризуватися в бензол та інші органічні сполуки (поліацетілени, вінілацетилен). Для полімеризації в бензол необхідний графіт і температура в 400 ° C.

Крім того, атоми водню ацетилену відносно легко відщеплюються у вигляді протонів, тобто він проявляє кислотні властивості. Так ацетилен витісняє метан з ефірного розчину метілмагнійброміда (утворюється містить ацетіленід-іон розчин), утворює нерозчинні вибухові опади з солями срібла і одновалентних міді.

Ацетилен використовують:

для зварювання та різання металів,

як джерело дуже яскравого, білого світла в автономних світильниках, де він виходить реакцією карбіду кальцію і води (див. карбідна лампа),

у виробництві вибухових речовин (див. ацетиленіди),

для отримання оцтової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластичних мас, каучуку, ароматичних вуглеводнів.

для отримання технічного вуглецю

в атомно-абсорбційної спектрофотометрії за полум'яної атомізації

у ракетних двигунах (разом з аміаком

• 56 оксид силіцію

Силіцій(IV) оксид (силіцій діоксид, кремнезем), молекулярна формула SiO2

Структурна формула

Кристалічні гратки – атомні, кожна їх структурна одиниця являє собою тетраедр з атомом Силіцію в центрі та атомами Оксигену по вершинах. Це пояснюється тим, що атом Силіцію має більший радіус, ніж атом Карбону. Навколо нього може розміститись не два, а чотири атоми Оксигену, кожний з яких з’єднується з двома атомами Силіцію. Як показує наведена площинна схема, силіцій(IV) оксид має полімерну структуру:

Відмінністю у будові кристалічних граток пояснюється відмінність властивостей діоксидів Карбону і Силіцію.

Фізичні властивості.

Діоксид Силіцію – тверда, кристалічна, безбарвна, тугоплавка речовина, у воді не розчиняється.

Хімічні властивості.

Діоксид Силіцію – кислотний оксид. Взаємодіє у розплавах з лугами, основними оксидами, карбонатами лужних металів з утворенням силікатів:

Кислоти на Силіцій діоксид не діють, крім флуоридної (плавікової) кислоти:

Використання.

Силіцій діоксид у вигляді піску широко застосовується у будівництві, для добування скла, кераміки, порцеляни, фаянсу, цегли, цементу та ін. У вигляді кварцу силіцій діоксид використовують у радіотехніці, акустоелектроніці, оптичному приладобудуванні. Синтетичний силіцій діоксид („біла сажа”) служить наповнювачем у виробництві гуми.

Силікатна кислота і силікати

Таблиця розчинності кислот, основ і солей у воді

та ряд активності металів

Силікатна (точніше метасилікатна) кислота має молекулярну формулу: H2SiO3

Структурну формулу:

Свіжоосаджена силікатна кислота має вигляд драглистого осаду, у воді не розчиняється. Належить до слабких двохосновних кислот (слабкіша за карбонатну), тому карбонатна кислота і карбон(IV) оксид витісняють її з розчинів солей – силікатів:

Силікатна кислота взаємодіє з лугами:

Під час нагрівання силікатна кислота розкладається:

Добування.

Добувають силікатну кислоту дією кислот на розчини силікатів Натрію або Калію:

Солі силікатної кислоти – силікати. У воді здебільшого вони не розчиняються. Розчинними серед них є лише калій силікат та натрій силікат, які дістали назву розчинного скла, а їх водні розчини – рідкого скла.

Природні силікати і кремнезем використовують для виробництва скла, порцеляни, фаянсу, керамічних виробів, будівельних та в’яжучих матеріалів.

• 57 дієнові вуглеводні

дієнові вуглеводні) - ненасичені вуглеводні з відкритим ланцюгом, що містять в молекулі два подвійні зв'язки і утворюють гомологічний ряд загальної формули C n H 2n-2. Дієни є структурними ізомерами алкинов.

Класифікація

Дієнові вуглеводні різняться розташуванням подвійних зв'язків, таке розташування внаслідок ефектів сполучення зв'язків позначається на їх реакційної здатності. Існують три класи диенов:

Аллени - дієни з кумулювати зв'язками, заміщені похідні пропадієну-1, 2 H 2 C = C = CH 2

Парні дієни або 1,3-дієни - заміщені похідні бутадієну-1, 3 CH 2 = CH-CH = CH 2

Ізольовані дієни, в яких подвійні зв'язки розташовуються за два і більше простих зв'язку С-С

Найбільше значення мають дієнові вуглеводні із зв'язаними подвійними зв'язками, в їх молекулах подвійні зв'язку розділені однієї одинарним зв'язком. Наприклад, дивинил СН 2 = СН-СН = СН 2, ізопрен СН2 = С (СН 3)-СН = СН 2 та ін

за хімічними властивостями подібні олефінам;

Олефіни, алкени, гомологічний ряд ненасичених вуглеводнів загальної формули C n H 2 n з відкритим ланцюгом і однієї подвійний вуглець-вуглецевої зв'язком; відносяться до ациклічні з'єднанням. Родоначальник низки етилен CH 2 = CH 2, тому олефіни називають також етиленових вуглеводнів.

Етилен і його найближчі гомологи (пропилен CH 2 = CH - CH 3, бутени C 4 H 8, амілени C 5 H 10 і ін) часто називають алкіленамі.

За Женевською номенклатурою назва олефіни виробляють від відповідних назві насичених вуглеводнів, замінюючи закінчення "ан" на "ен" і цифрою вказуючи положення подвійного зв'язку, наприклад: етан ® етен (етилен), пропан ® Пропен (пропілен), бутан ® бутен-1 ( ) І бутен-2 ( ). Починаючи з бутена, в ряду олефіни з'являються структурні ізомери; крім того, внаслідок наявності в молекулі подвійного зв'язку олефіни можуть існувати у вигляді геометричних ізомерів.

За фізичними властивостями від насичених вуглеводнів олефіни відрізняються мало.

Температури кипіння у них трохи нижче, а щільність декілька вище, ніж у алканів з тим же числом атомів вуглецю в молекулі.

Нижчі олефіни. (Від C 2 H 4 до C 4 H 8) - гази, до C 18 H 36 - рідини, далі - тверді речовини. Всі О. безбарвні, практично не розчиняються у воді, обмежено розчиняються в спиртах, добре - у вуглеводнях і ефірах.

За подвійного зв'язку до олефіни легко приєднуються галогени (при цьому утворюються маслянисті рідини, звідси і назв.: Франц. Olefiant - маслородного), водень, галогеноводороди, вода; при взаємодії з водними розчинами хлору чи брому утворюються галогенгідріни, при окисленні - гліколі, наприклад етиленгліколь, пропіленгліколь, і окису, наприклад етилену окис, пропілену окис.

Каучуки синтетичні

Каучуки синтетичні, синтетичні полімери, які, подібно каучуку натурального, можуть бути перероблені в гуму.

Всі каучуки синтетичні ділять зазвичай на каучуки загального і спеціального призначення (див. табл.). Перші застосовують у виробництві виробів, в яких реалізується основна властивість гум - висока еластичність при звичайних температурах (шини, транспортерні стрічки, взуття тощо), другі - у виробництві таких виробів, які повинні володіти стійкістю до дії розчинників, масел, кисню, озону , тепло-і морозостійкістю (тобто здатністю зберігати високоеластіческое властивості в широкому діапазоні температур) та ін специфічними властивостями. Класифікація каучуків синтетичних по областях їх застосування певною мірою умовна, тому що багато каучуки мають комплекс властивостей, що дозволяє застосовувати їх як каучуки загального і спеціального призначення. З ін боку, до деяких виробам загального призначення іноді пред'являють спеціального вимоги.

• 58 силікатна кислота

Силікатна кислота H2SiO3 - сполука кремнію, назву якої утворено від латинської назви елемента Silicium. Силікатна кислота дуже слабка. Вона слабша навіть за карбонатну кислоту.

Силікатну кислоту можна одержати дією будь-якої кислоти на розчини силікату калію або натрію, наприклад:

Na2SiO3 + 2HCl = H2SiO3↓ + 2NaCl

При цьому вона виділяється у вигляді білого драглистого осаду, який містить значну кількість води. У воді H2SiO3 нерозчинна, але у подрібненому стані має властивість утворювати колоїдний розчин. При нагріванні силікатна кислота поступово зневоднюється, а при прожарюванні повністю втрачає воду і перетворюється на силікатний ангідрид SiO2.

Взагалі силікатних кислот існує багато. Їх формули о записувати як сполуки силікатного ангідриду з водою, зв'язуючи формули крапкою. Наприклад, формулу метасилікатної кислоти H2SiO3 записують так: SiO2 • H2O. Формулу ортосилікатної кислоти H2SiO4 записують: SiO2 • 2H2O.

Крім мета- і ортосилікатної кислоти існує багато так званих полісилікатних кислот, в молекулах яких міститься більше одної молекули силікатного ангідриду. Їх позначають такою загальною формулою: (SiO2)n • (H2O)m. Наприклад,

H2Si2O5, або 2SiO2•H2O;

H4Si3O8, або 3SiO2•2H2O;

H2Si4O9, або 4SiO2•H2O

Солі силікатної кислоти називають силікатами, а полісилікатних - полісилікатами. Їх зазвичай зображують формулами окремих оксидів, що входять до складу полісилікату, зв'язуючи формули оксидів крапками в єдину формулу полісилікату:

Скло (неорганічне скло) — тверда аморфна речовина, прозора, в тій чи іншій частині оптичного діапазону (в залежності від складу), отримана під час застигання розплаву, що має склотвірні компоненти

Цемент - це той будівельний матеріал, без якого неможливо уявити собі будівництво. Завдяки цементу відмінно тверднуть будівельні суміші. Останні роки спостерігається постійне зростання вартості цементу, однак гідної заміни цьому матеріалу до цих пір ніхто не знайшов. У результаті обсяги продажів цементу залишаються стабільно високими, і популярність цього будівельного матеріалу не падає.

По складу цемент схожий на терпкий мінеральний порошок, який у процесі затвердіння стає дуже міцним. Це якість, яка так цінується в будівництві, цемент набуває, взаємодіючи з водою. У процесі змішування цементу і води виходить своєрідна паста, яка через певний проміжок часу, висихаючи, перетворюється на камінь. Ті будівельні суміші, в які додано цемент, при з'єднанні з водою набувають такі якості, як міцність і водостійкість.

Бетон, бетоніум (від фр. Bétonium) - штучний кам'яний будівельний матеріал, що отримується в результаті формування і затвердіння раціонально підібраної і ущільненої суміші, що складається з в'язкої речовини (цемент або ін), великих і дрібних заповнювачів, води. У ряді випадків може містити спеціальні добавки, а також відсутнім вода (наприклад в асфальтобетоні).

• 59 ароматичні вуглеводні

Аромати́чні вуглево́дні — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю(Карбону), сполучених у кільце (бензенове ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Молекулярна формула бензену — C6H6. Фізичними методами вдалось встановити, що молекула цієї речовини має форму плоского шестикутника із атомами Карбону у вершинах. Довжина всіх C—C зв'язків однакова і становить 0.140 нм, що більше ніж у подвійного зв'язку C=C (0.134 нм) і менше ніж в одинарного (0.154 нм). Бензен — неполярна сполука з дипольним моментом (μ) рівним нулю[4].

Бензен — безбарвна рідина зі своєрідним запахом. Густина — 0.88 г/см³. За температури 80.1 °C кипить, а за 5.5 °C замерзає в білу кристалічну масу

• 60

Хімічні реакції

Явища, за яких одні речовини перетворюються на інші, що відрізняються від вихідних за складом і властивостями, і при цьому не відбувається змін складу ядер атомів, називаються хімічними. Окиснення на повітрі, горіння, добування металів із руд, ржавіння заліза - це все хімічні явища. Інакше їх називають хімічними перетвореннями, хімічними реакціями, або хімічними взаємодіями. Хімічні реакції класифікують за різними ознаками.

Класифікація хімічних реакцій.

1. За ознакою зміни кількості вихідних і кінцевих продуктів.

2. За ознакою зміни ступеня окиснення атомів.

3. За виділенням або поглинанням теплоти.

4. За напрямом реакції.

5. За участю каталізатора.

6. За агрегатним станом реагуючих речовин.

7. За типом одного з реагентів.

1.За ознакою зміни кількості вихідних і кінцевих речовин.

За названими ознаками хімічні реакції поділяються на такі типи: сполучення, розкладу, заміщення та обміну. (Завдання. Здійснити реакції сполучення, розкладу, обміну, заміщення. Учні об’єднані у 4 групи. Кожна група виконує практичне завдання, попередньо повторивши правила техніки безпеки. На виконання завдання дається 3 хв. Після виконання завдання один представник від групи йде до дошки, розказує, що вони робили, записує рівняння реакції, а другий - дає визначення даній реакції).

Сполучення - це реакція, внаслідок якої з двох або кількох речовин утворюється одна нова речовина. Наприклад, взаємодія хлороводню з аміаком.

HCl + NH3 = NH4Cl

Розкладу - це реакції, внаслідок яких з однієї речовини утворюється декілька нових речовин. Наприклад, розклад перманганату калію.

2KMnO4 = K2MnO4 + MnO2 + O2• Заміщення - це реакції між простими і складними речовинами, внаслідок яких атоми простої речовини заміщують атоми одного з елементів складної речовини.

Pb(NO3)2 + Zn = Zn(NO3)2 + Pb

2. За ознакою зміни ступеня окиснення атомів.

За цією ознакою хімічні реакції поділяють на дві групи.

• Неокисно-відновні (без зміни ступеня окиснення)

NaCl + AgNO3 = AgCl +NaNO3

• Окисно-відновні. Це реакції, у процесі яких змінюються ступені окиснення елементів, що входять до складу реагуючих речовин.

У будь-якій окисно-віновній реакції є речовини які віддають і які приймають електрони, тобто процеси окиснення і відновлення завжди супроводжують один одного. Суть процесів окислення і відновлення як втрату і приєднання електронів уперше було визначено укр. вченим, академіком Левом Володимировичем Писаржевським.

Zn + 2HCl =ZnCl2 + H2

Zn0 - 2е = Zn+2 відновник, окиснення;

2H+ + 2е =H20 окисник, відновлення.

3. За ознакою виділення або поглинання енергії .

• Екзотермічні. Це реакції, що відбуваються з виділенням теплоти. Наприклад, реакція утворення хлороводню з водню і хлору.

H2 + Cl2 = 2HCl + Q

H2 + Cl2 = 2HCl, ^H = - 184,6 кДж

• Ендотермічні. Це реакції, що відбуваються з поглинанням теплоти з навколишнього середовища. Наприклад, реакція утворення нітроген (ІІ) оксиду.

N2 + O2 = 2NO - Q

N2 + O2 = 2NO, ^H = 180,8 кДж

4. За напрямом реакції.

• Необоротні - реакції, які відбуваються тільки в одному напрямку і завершуються повним перетворенням вихідних реагуючих речовин у кінцеві речовини.

2KClO3 = 2KCl + 3O2

Якими явищами супроводжуються необоротні реакції?

1) продукти, що утворюються, виходять зі сфери реакції, тобто випадають у вигляді осаду, або виділяються у вигляді газу;

BaCl2 + H2SO4 = BaSO4 + 2HCl

H2SO4 + Na2SO4 = Na2SO4 + H2O + CO2

2)утворюється малодисоційована сполук, наприклад, вода:

HCl + NaOH = NaCl + H2O

3) виділяється велика кількість енергії:

2Mg + O2 = 2MgO ^ H = - 602,5кДЖ

• Оборотні - реакції, які одночасно відбуваються у двох взаємно -протилежних напрямках.

3H2 + N2 = 2NH3 ^ H = - 46,2 кДЖ/моль

(Завдання. Записати необоротні реакції а) з виділенням газу, б) випаданням осаду, в) утворенням води, г) необоротну реакцію.

5. За участю каталізатора .

• Каталітичні - відбуваються за участю каталізатора.

2H2O2 —-K—- 2H2O + O2

Каталізаторами називають речовини, які прискорюють хімічні реакції. Каталіз (гомогенний - однорідний, гетерогенний - неоднорідний).

• Некаталітичні - відбуваються без каталізатора.

CaO + H2O = Ca(OH)2

В органічній хімії більшість реакцій каталітичні.

C6H6 + Br2 ——– C6H5Br + HCl

6. За агрегатним станом

• Гомогенні - вихідні речовини перебувають в одній фазі

2N2O + O2 = 2NO2

• Гетерогенні - вихідні речовини перебувають в різних фазах.

CuO + H2 = Cu + H2O

7. За типом одного з реагентів.

• Галогенування

C2H4 + Cl2 hy C2H4Cl2

• Нітрування

CH4 + HO-NO2 = CH3-NO2 + H2O

• Гідрування

C2H4 + H2 = C2H6

• Гідратація

C2H4 + H2O = C2H5-OH

• Гідроліз

CH3COO-C2H5 + H2O = CH3COOH + C2H5OН

• 61 природні джерела вуглеводнів

Природні джерела вуглеводів.

1. Вуглеводні зустрічаються в природі у вигляді переважно природного газу, нафти, кам’яного вугілля. Є 2 способи використання цих горючих копалин:

а) у вигляді палива – як джерело енергії,

б) у вигляді сировини для подальшої переробки – органічний синтез.

З вуглеводнів, виділених з нафти, природний газ і вугілля, можна добути багато різних речовин, а з них виробити ще більше корисних матеріалів.

Природний газ, нафта, вугілля належать до не відновлюваних природних ресурсів. Тому розвідують нові родовища, експлуатують уже відкриті так, щоб максимально вилучити з них копалини і раціонально використовувати їх.

2.Є різні погляди на походження горючих копалин.

А) прихильники теорії органічного походження вважають, що поклади утворюються із решток вимерлих рослин і тварин, що перетворились на суміші вуглеводів у товщі Землі підприємство дією бактерій, високих тисків і t°.

Б) За теорією мінерального (вулканічного) походження горючих копалин, на первісній стадії формування планети Земля метали сполучались з вуглецем, утворюючи карбіди. У результаті реакції карбідів з водою (водною парою) у глибинах утворюють газуваті вуглеводні (метан, ацетилен), підприємство впливом t°, радіації, каталізаторів з них утворююся інші сполуки, що містяться у нафті. У верхніх шарах літосфери рідкі нафтові компоненти випаровувались, рідина загусала, перетворювалась на асфальт і далі на вугілля.

ІІ. Природний газ.

У природному газі містяться вуглеводні з низькими відносинами молекулярними масами. Переважає в суміші метан – 80-90% масова частка середньому. Решта – гомологи металу: етан, пропан, бутан і т.д.

Природний газ ще переробляють на різні цінні хімічні продукти: як сировина для добування ацетилену, водню (в хімічному синтезі аміаку). Сажа з металу використовується для виготовлення друкової фарби, гумових виробів (як наповнювач0.

. Сукупний нафтовий газ.

Є поклади природного газу, який залягає разом з нафтою і разом з нею виходить на поверхню із свердловини.

Це сукупний нафтовий газ – суміш летких вуглеводнів: метану до 40%, решта його гомологи та інші гази.

Суміш газів розділяють і використовують як паливо і як хімічну сировину. Суміш пропану і бутану зріджують і зберігають підприємство тиском у баланах, що дає змогу транспортувати газ у місця, не підключені до мережі газопроводів.

• 62 швидкість хімічних реакцій

Швидкість хімічної реакції визначається кількістю речовини, що прореагувала за одиницю часу в одиниці об’єму.

Формула середньої швидкості хімічної реакції:

де — середня швидкість хімічної реакції, — зміна концентрації реагенту, — час.

Чинники, що впливають на швидкість хімічної реакції

1) Природа реагуючих речовин.

2) Агрегатний стан реагуючих речовин.

3) Концентрація реагуючих речовин.

Основний закон хімічної кінетики — закон діючих мас для швидкості хімічних реакцій: швидкість хімічної реакції за сталої температури пропорційна добутку концентрацій реагуючих речовин.

Для реакції :

,

де k — коефіцієнт; і — концентрації реагуючих речовин (моль/л).

4) Площа поверхні зіткнення реагуючих речовин.

Ця залежність справедлива для гетерогенних систем за участю твердих речовин.

5) Зміна температури.

Залежність швидкості реакції від температури описується правилом Вант-Гоффа: при підвищенні температури на кожні 10 °С швидкість більшості реакцій збільшується у 2—4 рази.

,

де — температурний коефіцієнт.

6) Для газів — тиск у системі.

7) Наявність каталізаторів.

Каталізатори — це речовини, що змінюють швидкість хімічної реакції. Каталізатор у процесі реакції не витрачається і до складу кінцевих продуктів не входить. Позитивний каталіз — прискорення реакції. Негативний каталіз, або інгібування, — уповільнення реакції.

Каталіз (від грец. κατάλυσις — розпад) — зміна швидкостей хімічних реакцій чи їх збудження внаслідок дії речовин (каталізаторів), які беруть участь у процесах, однак не входять до складу кінцевих продуктів. Зазвичай під терміном каталіз розуміють явище, коли в присутності каталізатора відбувається «позитивний каталіз», тобто збільшення швидкості реакції.

Каталіза́тор — речовина, яка змінює швидкість хімічних реакцій, (найчастіше знижуючи її енергію активації), а сама після реакції залишається хімічно незмінною і в тій же кількості, що й до реакції.

На молекулярному рівні каталізатори вступають в реакцію в одних елементарних актах і відновлюються в інших. На практиці каталізатори зазнають змін внаслідок побічних процесів. Основними характеристиками каталізаторів є каталітична активність та селективність.

• 63 властивості толуену

олуен або толуол — гомолог бензену. Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.

В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах Карбону бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу.

Толуен добувають з кам'яновугільної смоли і коксового газу разом з бензеном, а потім відокремлюють шляхом дробної перегонки. Метилбензен, або толуен застосовують головним чином для виробництва вибухових речовин — тринітротолуену, який називають ще тротилом і толом. Крім того, толуен служить сировиною для виробництва барвників і інших органічних продуктів.

• 64 хімічна рівновага

Хімічна рівновага

Хімічні реакції, які за одних і тих самих умов можуть іти в протилежних напрямах, називаються оборотними. У випадку, якщо за даних умов реагенти повністю перетворюються на продукти реакції, реакції називаються необоротними.

Умови необоротності хімічних реакцій

1) Продукти, що утворюються, виводяться зі сфери реакції — випадають у вигляді осаду, виділяються у вигляді газу:

2) Утворюються малодисоціюючі сполуки, наприклад вода:

3) Виділяється велика кількість енергії:

Хімічна рівновага

Оборотні реакції не йдуть до кінця і закінчуються встановленням хімічної рівноваги — такого стану системи реагуючих речовин, за якого швидкості прямої та зворотної реакцій однакові.

Стан хімічної рівноваги можна змістити в той або інший бік зміною зовнішніх умов: температури, тиску, концентрації речовин, що беруть участь у реакції. Ці зміни визначаються принципом динамічної рівноваги— принципом Ле Шательє: зовнішня дія на рівноважну систему зміщує рівновагу в напрямі ослаблення ефекту цієї дії.

Із принципу Ле Шательє випливає:

1) при збільшенні концентрації однієї з реагуючих речовин рівновага зміщується у бік витрачання цієї речовини, а при зменшенні концентрації — у бік її утворення;

2) зміна тиску зміщує рівновагу тільки в газових системах. Зі збільшенням тиску рівновага зміщується у бік зменшення об’єму (кількості речовини) газоподібних речовин, із зменшенням тиску — у бік збільшення об’єму (кількості речовини) газоподібних речовин. Якщо реакція проходить без зміни числа молекул (кількості речовини) газоподібних речовин, то тиск не впливає на стан рівноваги;

3) під час підвищення температури рівновага зміщується у бік перебігу ендотермічної реакції, під час зниження температури — екзотермічної реакції.

• 65

Фізичні властивості

Бензен — безбарвна рідина зі своєрідним запахом. Густина — 0.88 г/см³. За температури 80.1 °C кипить, а за 5.5 °C замерзає в білу кристалічну масу.

Бензен завдяки своїй симетричності є неполярною речовиною, тому не розчиняється у воді, проте утворює з нею азеотропну суміш (91.17 мас%) з температурою кипіння 69.25 °C. З більшістю неполярних розчинників змішується в будь-яких відношеннях, сам є добрим розчинником для багатьох органічних речовин.

В ультрафіолетовій ділянці спектру поглинання проявляється рядом смуг тонкої структури із відстанню між ними 5—6 нм (найінтенсивніше воно спостерігається в діапазоні 170–120 нм і менше в діапазоні — 270–240 нм).[4]

Будова

Делокалізація подвійних зв'язків у молекулі бензену

Молекулярна формула бензену — C6H6. Фізичними методами вдалось встановити, що молекула цієї речовини має форму плоского шестикутника із атомами Карбону у вершинах. Довжина всіх C—C зв'язків однакова і становить 0.140 нм, що більше ніж у подвійного зв'язку C=C (0.134 нм) і менше ніж в одинарного (0.154 нм). Бензен — неполярна сполука з дипольним моментом (μ) рівним нулю[4].

Всі атоми Карбону в молекулі бензену перебувають у стані sp2-гібридизації, три гібридні орбіталі розташовуються під кутом 120° одне до одного і беруть участь в утворенні C—C та C—H σ-зв'язків. Шість негібридних p-орбіталей розташовуються перпендикулярно до площини молекули, їхні електрони беруть участь у формуванні суцільної π-хмари, що утворюється внаслідок делокалізації цих орбіталей. Делокалізація супроводжується зменшенням вільної енергії у порівнянні із гіпотетичним 1,3,5-циклогексатрієном з ізольованими подвійними зв'язками. Ця різниця в енергії називається енергією спряження або резонансу. Її можна обрахувати на основі вимірювання теплоти гідрування:

при гідруванні циклогексену виділяється 120 кДж/моль теплоти;

тоді для 1,3,5-циклогексатрієну можна було б очікувати 3×120 кДж/моль = 360 кДж/моль теплоти;

гідрування бензену насправді дає приблизно 208 кДж/моль;

енергію спряження можна обрахувати як різницю теплот гідрування 360 кДж/моль — 208 кДж/моль = 152 кДж/моль

Зменшення вільної енергії має наслідком значну стабілізацію молекули бензену та пояснює всі його специфічні властивості[4].

Утворення суцільної π-хмари, в якій електрони рівномірно розподілені між шістьма атомами Карбону, надає молекулі бензену так званого ароматичного характеру або ароматності. Карбоновий скелет молекули бензену з таким характером зв'язку називають бензеновим кільцем, або бензеновим ядром[4].

Хімічні властивості

Внаслідок значної стійкості π-хмари для бензену, на відміну від неароматичних ненасичених вуглеводнів, найхарактерніші реакції заміщення, а не приєднання, хоча останні також можуть відбуватись за достатньо жорстких умов. Заміщення відбувається за електрофільним механізмом. Також бензен вступає в реакції окиснення.

Реакції електрофільного заміщення

Бензен вступає в реакції електрофільного заміщення, що відбуваються за таким механізмом: на першій стадії відбувається утворення π-комплексу між електрофілом (у формі катіону або сильно поляризованої молекули Eσ+-Nuσ−) та молекулою бензену, внаслідок перекривання вакантних орбіталей першого із суцільною електронною хмарою другого. Після цього пара p-електронів виходить із спряженого бензольного кільця і бере участь в утворенні σ-зв'язку із електрофілом, таким чином π-комплекс перетворюється у σ-комплекс або інтермедіат Уелланда. Ця проміжна сполука має позитивний заряд і позбавлена ароматичного характеру, через що є менш стійкою порівняно із ароматичним кільцем, в яке зазвичай швидко перетворюється внаслідок відщеплення протона (цей етап відбувається через ще один проміжний π-комплекс).[4]

Механізм реакції електрофільного заміщення

Алкілювання та ацилювання за Фріделем-Крафтсом

Алкілювання бензену здійснюється алкілгалогенідами, алкенами та спиртами, ацилювання — карбоновими кислотами, галогенангідридами та ангідридами, обидва типи реакцій каталізуються кислотами Люїса. Ці реакції названо в честь їх першовідкривачів Шарля Фріделя та Джеймса Крафтса.

Роль каталізатора в цьому типі реакцій полягає у тому, що він взаємодіє із алкілюючим чи ацилюючим реагентом і забезпечує утворення карбкатіону або поляризованого комплексу. Наприклад при взаємодії хлорметану та алюміній хлориду утворюється комплекс із підсиленою електрофільністю атома карбону:

Прикладом реакції алкілювання може бути етилювання бензену хлоретаном.

Етилювання бензену

Проте у промисловості етилбензен частіше отримують реакцією з етиленом, яка також проходить за присутності оксиду алюмінію, фосфатної або сульфатної кислоти:

Продуктами реакцій ацилювання бензену є ароматичні кетони. Прикладом може бути реакція із ацетилхлоридом, продуктом якої є метиларилкетон:

Галогенування

На відміну від ненасичених вуглеводнів бензен не знебарвлює бромну воду. Але для нього характерні реакції галогенування, що відбуваються за механізмом електрофільного заміщення, у присутності кислот Льюїса. Наприклад при взаємодії із бромом утворюється бромбензен:

Нітрування

Характерною для бензену є реакція нітрування для якої використовують нітруючу суміш, яка складається із концентрованої нітратної кислоти та концентрованої сульфатної кислоти як водовіднімаючого засобу. В цій реакції утворюється нітробензен, що є попередником у синтезі аніліну

Сульфування

При дії на бензен концентрованої сульфатної кислоти відбувається його сульфування з утворенням бензосульфонової кислоти, що може бути попередником у синтезі фенолу:

Реакції окиснення

На повітрі бензен горить сильно кіптявим полум'ям, оскільки вміст Карбону у ньому значний. Суміш пари бензену з повітрям вибухова. Завдяки ароматичному характеру бензен стійкий до дії окисників: не окиснюється розчином перманганату калію і нітратною кислотою. У присутності каталізатора ванадій (V) оксиду реагує із молекулярним киснем, внаслідок чого утворюється малеїновий ангідрид:

.

Застосування

Бензен є важливою сировиною для хімічної промисловості. Великі кількості його йдуть для одержання нітробензену, який за реакцією М. М. Зініна відновлюють в анілін:

У техніці цю реакцію проводять при дії на бензен хлоридної кислоти в присутності залізних стружок. Залізо, реагуючи з кислотою, утворює водень, який у момент виділення відновлює нітробензен. З аніліну синтезують найрізноманітніші органічні барвники і фармацевтичні препарати. Значні кількості бензену використовують для синтезу фенолу, який йде на виробництво фенолформальдегідних смол. Гексахлороциклогексан, який одержують з бензену (реакція наведена вище), під назвою гексахлоран застосовується в сільському господарстві як один з найефективніших засобів для знищення комах. Крім того, бензен використовують для синтезу багатьох інших органічних сполук і як розчинник

Бензен, як і інші вуглеводні, утворює свій гомологічний ряд, що має загальну формулу CnH2n-6. Гомологи бензену можна розглядати як продукти заміщення одного або кількох атомів Гідрогену в молекулі бензену різними вуглеводневими радикалами, що утворюють бічні ланцюги.

Найпростішим гомологом бензену є метилбензен — продукт заміщення атома водню в молекулі бензену метильною групою — СН3