1.Биоорганическая химия изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредствен¬ной связи с познанием их биологических функций.
Биологические функции органических веществ изучаются главным образом в курсах биологической химии и физиологии. Биоорганическая химия как учебная дис¬циплина основное внимание уделяет вопросам строения и реак¬ционной способности биологически значимых соединений.
Как самостоятельная наука биоорганическая химия возникла во второй половине XX века. Основными объектами ее изучения слу¬жат биологические полимеры (биополимеры) и биорегуляторы.
Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов и играющие определенную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды и белки, полисахариды (углеводы), нуклеиновые кислоты. В эту группу включают и липиды, которые сами по себе не являются высокомолекулярными сое¬динениями, но в организме обычно связаны с другими биополимерами.
Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. К ним относят витамины, гормоны, многие синтетические биологически активные соединения, в том числе ле¬карственные вещества.
Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.
Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:
- галогенопроизводные R–Гал: СН3СН2Cl (хлорэтан), С6Н5Br (бромбензол);
- спирты и фенолы R–ОН: СН3СН2ОН (этанол), С6Н5ОН (фенол);
- тиолы R–SH: СН3СН2SН (этантиол), С6Н5SН (тиофенол);
- эфиры простые R–О–R: СН3СН2–О–СН2СН3 (диэтиловый эфир),
сложные R–СО–О–R: СН3СН2СООСН2СН3 (этиловый эфир уксусной кислоты);
- карбонильные соединения: альдегиды R–СНО: (этаналь), (бензальдегид),
кетоны R–СО–R: СН3СОСН3 (пропанон), С6Н5СОСН3 (метилфенилкетон);
- карбоновые кислоты R-СООН: (уксусная кислота), (бензойная кислота)
- сульфокислоты R–SО3Н: СН3SО3Н (метансульфокислота), С6Н5SО3Н (бензолсульфокислота)
- амины R–NH2: СН3СН2NH2 (этиламин), СН3NHСН3 (диметиламин), С6Н5NH2 (анилин);
- нитросоединения R–NO2 СН3СН2NО2 (нитроэтан), С6Н5NО2 (нитробензол);
- металлорганические (элементорганические) соединения: СН3СН2Nа (этилнитрий).
Ряд сходных по строению соединений, обладающих близ¬кими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отли-чаются друг от друга лишь количеством групп -СН2-, называется гомологическим рядом, а группа -СН2- гомологической разностью.
У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реак¬ции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с осталь¬ными членами гомологического ряда.
Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водо¬рода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, СпН2п+2 – формула алканов, СпН2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.
2.Изомерия органических соединений.
Если два или больше индивидуальных веществ имеют одинаковый количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов или расположением их в пространстве, то в общем случае они называются изомерами. Раз строение этих соединений разное, то и химические или физические свойства изомеров отличаются.
Типы изомерии: структурная (изомеры строения) и стереоизомерия (пространственная).
Структурная изомерия может быть трёх видов:
- изомерия углеродного скелета (изомеры цепи): бутан и 2-метилпропан;
- изомеры положения функциональных групп (или кратных связей): 1-бутанол и 2-бутанол;
- изомеры функциональной группы (межклассовая): 1-бутанол и диэтиловый эфир.
3. Пространственные изомеры в результате поворота молекул
Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную
Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых -связей.
Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых -связей.
Пространственные изомеры называются стериоизомеры они могут быть π и ɣ
Пи стериоизомеры относят цис и транс изомеры, они возникают в результате различных положений атомов и групп относительно двойной связи
Оптически активные соединения - называют вещества способные изменять угол наклона плоскости поляризации, плоскополярного света.
Признаки оптической активности :
1.Наличие ассеметрического атома углерода – атом углерода у которого есть 4 разных заместителя.
2.Отсутствие в молекуле элементов симметрии.
Оптически активные соединения могут существовать в виде двух изомеров являющимися зеркальными отражениями друг друга. В зависимости от группы ОН , если она расположена справа –L, слева –D.
Дистериомеры – это оптически активные изомеры т.е надо проверить чтоб они были одинаковое количество С, каждый из них должен быть оптически активным.
Энантиомеры это частный случай диастериомеров.
Эпимеры – частный случай диастериомеров это изомеры отличающей друг от друга ориентацией , гидроксильной группы только одного атома углерода (ОН или справа или слева)
Аномеры это диастериомеры отличающиеся ориентацией полуацетального гидроксила
4. Биоорганическая химия неразрывно связана с органической химией, базируется на её идеях и методах, т.к. большинство компонентов живой материи представлено органическими соединениями. Они могут синтезироваться в организме, поступать извне или модифицироваться в нем. Живой организм является «химическим производством», в каждой клетке его непрерывно протекают тысячи различных химических реакций, обеспечивающих существование и развитие организма.
Совокупность химических реакций, протекающих в организме, называют обменом веществ, или метаболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе метаболизма, назы¬вают метаболитами.
Метаболизм включает два направления – катаболизм и анаболизм.
К катаболизму относят реакции распада веществ, по¬падающих в организм с пищей. Как правило, они сопровождают¬ся окислением органических соединений и протекают с выделе¬нием энергии.
Анаболизм представляет собой синтез сложных молекул из более простых, в результате которого осуществляется образо-вание и обновление структурных элементов живого организма.
Метаболические процессы протекают с участием ферментов, т. е. специфических белков, которые находятся в клетках орга-низма и играют роль катализаторов биохимических процессов (биокатализаторы).
Метаболиты – естественные, присущие организму вещества. С другой стороны, существуют соединения, называемые анти-метаболитами, т. е. являющиеся антагонистами естественных ме¬таболитов. К ним относятся природные или синтетические биологически активные соединения, близкие по строению к метаболитам и вступающие с ними в конкуренцию в биохимических процессах. Антиметаболиты (в силу своего структурного сходства) способны вступать вместо метаболитов в биохимические реакции, которые с их участием будут заканчиваться иным результатом, чем с участием метаболитов.
5.Все реакции в организме человека протекают под действием катализаторов.
Катализаторы – ферменты или энзимы
Их классифицируют в зависимости от типов химической реакции которую они катализируют.
Всего насчитывают 6 классов ферментов:
1)Оксидоредуктазы (окислительно -восстановительные р-и ускоряют)
А)Дегидрогеназы- дегидрирование
2) изомеразы (изомеризация)
3)гидролазы – ускоряют реакцию гидролиза
4)трансферазы –ускоряют реакции межмолекулярного переноса атомов или групп
5) лиазы ускоряют реакции разрыва связей с- с, с=о, с-N, в результате как правило образуются простые не органические соединения
6)лигазы- катализируют реакции синтеза органических соединений из 2х исходных молекул,- синтетазы – как правило для протекания синтеза требуется молекула АТФ