Получение

• Каталитическая дегидроциклизация алканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией. Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома.

• Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных. В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C. (Н. Д. Зелинский)

• Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C. (Н. Д. Зелинский)

• Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами. (Реакция Фриделя — Крафтса)

Правило хюккеля!!!

2) Геометрическая изомерия

Геометрическая изомерия (в органической химии), явление, заключающееся в существовании соединений, различающихся только расположением заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла (см. Изомерия). Геометрическая изомерия комплексных соединений состоит в различном пространственном расположении лигандов около центрального иона.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости.  Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом.

7 Билет)

1) Спирты. Классификация, номенклатура. Строение, получение и свойства.

— органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящимся в состоянии sp³-гибридизации) атомомуглерода^[2]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическуюфункциональную группу: R−O−H.

В номенклатуре ИЮПАК для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным (sp²-гибридным) атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C-связью)^[3] и «фенолы» (гидроксил связан с бензольным или другим ароматическим циклом)^[4].

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры)^[8]:

• По числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты (метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

• В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

— предельные (насыщенные) спирты (бутанол); — непредельные (ненасыщенные) спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт).

• В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— ациклические (алифатические) спирты (этанол); — алициклические спирты (циклогексанол).

• В зависимости от числа заместителей при α-углеродном атоме:

— первичные спирты (этанол); — вторичные спирты (пропанол-2); — третичные спирты (2-метилпропанол-2).

По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой.

Правила построения названий спиртов^[9]:

1. Выбирают родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей гидроксильную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).

Спирты образуются также при восстановлении альдегидов или кетонов под действием борогидрида натрия в протонном растворителе, а также алюмогидрида лития. Восстановлениесложных эфиров и карбоновых кислот также производится под действием комплексных гидридов, обычно, алюмогидрида лития и приводит к спиртам^[65].

Кислотно-катализируемое присоединение воды к алкенам приводит к образованию спиртов. В соответствии с правилом Марковникова, в данной реакции образуются более замещённые спирты. В лабораторной практике чаще используют аналогичную, но более мягкую реакцию оксимеркурирования — демеркурирования, а также реакцию гидроборирования — окисления, приводящую к продуктам, не согласующимся с правилом Марковникова^[66].

Реакции нуклеофильного присоединения металлорганических соединений (ацетиленидов, реактивов Гриньяра, медь- и литийорганических соединений и т. д.) к карбонильным соединениям также приводят к спиртам, причём если присоединение происходит к формальдегиду HCHO, то образуются первичные спирты, если к другим альдегидам, то образуются вторичные спирты. Присоединение к кетонам даёт третичные спирты. Третичные спирты можно получить также путём присоединения двух эквивалентов металлорганического соединения к сложным эфирам.