VII. Алкалоиды, производные индола

ИНДОЛ

Индольная система типична для алкалоидов растений: раувольфии змеиной, барвинка малого (Rauwolfia serpentina, Vinca minor, сем. кутро-вые - Аросупасеаё). К индольным алкалоидам относят резерпин, аймо-лин, стрихнин и др.

РЕЗЕРПИН

VIII. Алкалоиды, производные пурина (кофеин, теофиллин, теобромин,)

ПУРИН

Основными природными источниками пуриновых алкалоидов яв­ляются растительные продукты, которые применяются для приготовле­ния напитков - листья чая (чай китайский - Thea sinensis, сем. чайные -Theaceae), семена кофе (Semina Coffeae, кофейное дерево - Coffea arabica, сем. мареновые – Rubiaceae)

КОФЕИН ТЕОБРОМИН

IX. Стероидные алкалоиды (гликоалкалоиды)

Стероидные алкалоиды представляют собой природные соедине­ния, в которых сочетаются свойства алкалоидов и стероидных сапони­нов. Подобно сапонинам, они содержат сахарные компоненты, связан­ные с агликоном гликозидной связью. Агликоны их содержат азот и токсичны при приеме внутрь, эти алкалоиды широко распространены в семействе пасленовых (Solanaceae) в разных видах паслена, например, паслен дольчатый (Solanum laciniatum), содержащий соласодин (азот­содержащий аналог диосгенина), соланидин из картофеля и др.

СОЛАСОДИН

X . Алкалоиды дитерпеновой структуры

Эти алкалоиды содержатся в различных видах живокости - живо­кость сетчатогатодная (метилликаконитин, дельсемин, кондельфин, эла-тин) и аконита (аконитин и зонгорин).

ЗОНГОРИН

Имеются и другие классификации алкалоидов: фармакологическая (алкалоиды подразделяются на группы в зависимости от фармакологиче­ского действия - желчегонные (берберин), болеутоляющие (морфин) и др.), биогенетическая, где алкалоиды подразделяются на группы по ха­рактеру предшественников, из которых они биосинтезируются (трипто­фан - производное пирролидина, лизин - производное пиперидина и др.)

Распространение и накопление алкалоидов в растениях

Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосемен­ных. Особенно ими богаты растения семейств: Papaveraceae, Fabaceae, Equisetaceae, Liliaceae, Apocynaceae, Rubiaceae, Loganiaceae и др. В водо­рослях, грибах, мхах, папоротниках и голосеменных растениях они встречаются сравнительно редко. Алкалоиды находятся в виде солей ор­ганических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой и др. и кислот спе-

цифических для ряда алкалоидов (хинной, меконовой и др.). Реже алка­лоиды встречаются в виде солей неорганических кислот (серной, фос­форной).

Алкалоиды находятся в активно растущих тканях, эпидермальных и гиподермальных клетках, в обкладках сосудистых пучков и латексных ходах. Они растворены в клеточном соке, накапливаются в листьях, пло­дах, семенах, коре, подземных органах, Обычно концентрация алкалои­дов в растениях невелика и составляет сотые и десятые доли процента. При содержании 1-3% растения считаются высокоалкалоидоносными. Только немногие растения, например, культивируемые формы хинного дерева (цинхона красносоковая - Cinchona succirubra) и др. виды содер­жат до 15-20% алкалоидов. Растение, как правило, включает не один, а несколько алкалоидов (катарантус розовый - Catharanthus roseus) содер­жит свыше 60 алкалоидов.

Биологические функции алкалоидов еще окончательно не выявлены, но в последнее время все больше предпочтения отдается их активной ро­ли в обмене веществ. Их считают своеобразными стимуляторами и регу­ляторами биологических процессов. Есть данные об участии алкалоидов в окислительно-восстановительных процессах. Несомненна защитная роль алкалоидов.

Физико-химические свойства

Большинство алкалоидов - твердые кристаллические вещества, бес­цветные или слабо окрашенные в желто-бурый, желтый цвет, иногда жидкие (анабазин, никотин и др.), без запаха, горького вкуса. Многие ал­калоиды оптически активны. Алкалоиды существуют в форме солей и оснований. Как правило, алкалоиды основания мало растворимы или со­всем не растворимы в воде, но хорошо растворимы в различных органи­ческих растворителях: спирте, эфире, хлороформе, бензоле и т.д. Соли алкалоидов, наоборот, растворимы в воде и мало или совсем не раство­римы в органических растворителях. Исключение составляет спирт, ко­торый растворяет многие соли алкалоидов, особенно при нагревании. Однако, из этого общего правила есть исключение - некоторые основа­ния алкалоидов сравнительно хорошо растворимы в воде (кофеин, нико­тин, анабазин, эфедрин). В то же время, известны соли алкалоидов, кото­рые или совсем не растворяются или трудно растворяются в воде (азот­нокислые соли гармина, тропококаина), но хорошо растворяются в орга­нических растворителях (в хлороформе растворяются бромистоводород-ные соли скополамина и хинина).