Глава XXVI. Алкалоиды

1. Общая характеристика алкалоидов.

2. Классификация.

3. Распространение и накопление алкалоидов в растениях.

4. Физико-химические свойства.

5. Методы выделения алкалоидов из растительного сырья.

1. Выделение алкалоидов в виде солей.

2. Выделение алкалоидов в виде оснований.

6. Методы разделения алкалоидов.

7. Качественное обнаружение алкалоидов.

8. Количественное определение алкалоидов.

9. Применение алкалоидов.

10. Хранение алкалоидоносного сырья и препаратов.

Общая характеристика

Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соеди­нений основного характера, встречающихся в растительных (реже жи­вотных) организмах и часто обладающих сильным физиологическим действием.

Молекулы алкалоидов состоят из таких элементов как С, Н, О, N и реже S.

К настоящему времени выделено более 5000 алкалоидов (по некото­рым данным, 10000), для 3000 алкалоидов установлено строение. Многие из них представляют собой ценные лекарственные средства или служат источником их синтеза. Из природных фармакологически активных ве­ществ алкалоиды являются основной группой, из которых современная медицина черпает наибольшее количество высокоэффективных лекарст­венных средств. Высказывание фармакохимика прошлого века Е.А. Шацкого о том, что открытие алкалоидов имело для медицины такое же значение, как открытие железа для мировой культуры остается в силе и в наши дни.

Все алкалоиды содержат азот, чаще всего в составе гетероцикличе­ского кольца. Лишь небольшое число алкалоидов - ациклические соеди­нения или содержат азот в боковой цепи.

Алкалоиды с гетероциклическими кольцами часто называют истин-

ными алкалоидами, а алкалоиды без таких колец – протоалкалоидами

Почти всегда отдаленными биогенетическими предшественниками алка­лоидов служат аминокислоты.

Алкалоиды, образующиеся без участия аминокислот, независимо от того, содержат ли эти алкалоиды циклы или нет, называют псевдоалка­лоидами.

Классификация

В основу современной классификации алкалоидов в фармакогнозии положена классификация, предложенная академиком А.П. Ореховым, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения ос­новного углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле ал­калоида.

I. Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклические алкалоиды

К алкалоидам с азотом в боковой цепи относятся, например, эфед­рин, содержащийся в эфедре хвощевой {Ephedra equi'setina; сем. эфедро-

вых - Ephedraceae)

ЭФЕДРИН

Представители группы ациклических (алифатических) алкалоидов встречаются в виде сопутствующих веществ с другими группами алка­лоидов. Лишь некоторые из них являются основными фармакологически активными соединениями, например, сферофизин, выделенный из сфе-рофизы солонцовой (Sphaerophysa salsula, сем. бобовые - Fabaceae).

II. Алкалоиды, производные пирролидина

ПИРРОЛИДИН

1. Простые производные пирролидина

К алкалоидам этой группы относятся, например, гигрин, кускгиг-рин, содержащиеся в листьях кокаинового куста {Erythroxylum coca, сем. кокаиновые - Erythroxylaceae); стахидрин, содержащийся в ли

стьях чистеца лекарственного (Stachys officinalis, сем. губоцветные -

Lamiaceae).

ГИГРИН

2. Производные пирролизидина (конденсированная бициклическая система, состоящая из двух циклов пирролидина, в которых атом азота

является общим).

ПИРРОЛИЗИДИН

К алкалоидам, производным пирролизидина относятся известные алкалоиды платифиллин и сенецифиллин, выделенные из крестовника плосколистного (Senecioplatyphylloides, сем. астровые - Asteraceae).

ПЛАТИФИЛЛИН