Качественное определение

1. Цианидиновая проба.

Общей реакцией на флавоноидные соединения является циани­диновая проба, проводимая с помощью концентрированной соляной кислоты и металлического магния. Действие водорода в момент выде­ления приводит к восстановлению карбонильной группы и образова­нию ненасыщенного пиранового цикла, который под действием соля­ной кислоты превращается в оксониевое соединение, имеющее окра­ску от оранжевой (флавоны) до красно-фиолетовой (флаваноны, фла­вонолы, флаванонолы).

Изменение условий восстановления путем замены магния на цинк приводит к изменению окраски. При использовании цинка по­ложительную реакцию дают флавонолы и флавонол-З-гликозиды, а флаваноны не обнаруживают ее.

Цианидиновую реакцию не обнаруживают халконы, ауроны, но при добавлении концентрированной соляной кислоты (без маг­ния) образуют красное окрашивание за счет образования оксоние-вых солей.

ЦИАНИДИНХЛОРИД

2. Борно-лимонная реакция (реакция Вилъсона-Таубека).

5-оксифлавоны и 5-оксифлавонолы, взаимодействуя с борной ки­слотой в присутствии лимонной (реактив Вильсона), образуют жел­тую окраску с красноватой флюоресценцией в УФ-свете. При замене лимонной кислоты на щавелевую (реактив Таубека) в УФ-свете отме­чается зеленая или желтая флюоресценция.

3. Реакция с треххлористой сурьмой.

5-оксифлавоны и 5-оксифлавонолы, взаимодействуя с треххлори­стой сурьмой, образуют комплексные соединения, окрашенные в жел­тый или желто-оранжевый цвет - флавоны, в красный или красно-фиолетовый - халконы.

4. Флавоноиды со средним и основным ацетатом свинца обра­зуют окрашенные соли или комплексы.

5. Характерной реакцией на флавоноиды является их взаимодей­ствие со щелочами с образованием желтой окраски. Халконы и ау-роны дают со щелочами красное или ярко-желтое окрашивание.

6. Флавоноиды со свободной 7-оксигруппой легко образуют азо-красители с диазотированной сульфаниловой кислотой и другими производными ароматических аминов.

7. Ряд флавоноидов дает окрашенные комплексы с ионами алю­миния, циркония, окрашенные, как правило, в УФ-свете в ярко-желтый цвет, что используется при их хроматографическом обнару­жении.

8. Как все фенольные соединения, флавоноиды взаимодействуют с хлоридом окисного железа с образованием различно окрашенных комплексов. Реакция мало специфична.

9. Хроматографическое определение на бумаге или в тонком слое сорбента суммы флавоноидов растительного экстракта путем просматривания хроматограммы в УФ-свете до обработки и после об­ работки диагностическими реактивами (пары аммиака, раствором А1С1₃, NaOH и др.).

Количественное определение

Для определения количественного содержания флавоноидов ис­пользуют химические и физико-химические методы: спектрофотомет-рия, хроматоспектрофотометрия, флуориметрия, полярография. Наличие фенольных гидроксилов позволяет для анализа последних использовать метод кислотно-основного титрования в неводных растворителях.

Биологическая активность флавоноидов

Природные флавоноиды, включающие многочисленные и разно­образные по структуре соединения, пользуются непрерывным внима­нием исследователей. Интерес к этой группе соединений объясняется широким диапазоном их биологического действия, широким распро-

странением в природе и незначительной или полным отсутствием токсичности.

Флавоноиды обладают:

• высокой Р-витаминной активностью, т.е. способностью умень­шать хрупкость и проницаемость стенок капилляров. В качестве ле­карственных средств с Р-витаминной активностью практическое при­менение имеют рутин и кверцетин, получаемые из софоры японской, витамин Р из цитрусовых, из листьев чайного куста (чайные катехи-ны), плодов аронии черноплодной, плодов шиповника;

• противовоспалительной и противоязвенной активностью, кото­рая изучена на ряде идивидуальных (рутин, кверцетин) и суммарных препаратов (препараты солодки - ликвиритон, флакарбин; препарат из календулы лекарственной - калефлон);

• гипоазотемической активностью (понижают уровень азотистых веществ в крови). Показано, что гипоазотемическое действие флаво-ноидов обеспечивается в основном агликонами. Препарат гипоазоте-мического и диуретического действия леспефлан получен из побегов леспедецы двухцветной (Lespedeza bicoloi);

• антисклеротической активностью. Установлено, что флавоно-идные соединения снижают концентрацию холестерина и b-липопро-теидов в крови более эффективно, чем официнальные противосклеро-тические препараты полиспонин и цетамифен. Наибольшей активно­стью обладают генистеин, кверцетин, лютеолин, кемпферол;

• спазмолитической активностью. На основе лютеолина и квер-цетина за рубежом запатентованы препараты спазмолитического дей­ствия. Спазмолитическое действие присуще кемпферолу, рутину, изо-рамнетину и другим флавоноидным соединениям. Как правило, наи­большую активность проявляют агликоны;

• желчегонной активностью. Выявлена у катехинов чая, флаво-ноидов мяты перечной, цветков бессмертника, плодов шиповника, цветков пижмы и др. Желчегонные свойства флавоноидов бессмерт­ника, шиповника, скумпии кожевенной используются в медицинской практике. Они служат сырьем для получения препаратов фламина, хо-лосаса, флакумина соответственно;

- сердечно-сосудистой активностью. Многие флавоноидные со­ единения оказывают действие на работу сердца и сосудов. Кверцетин, рутин, лейкоантоцианы, мирицитрин, мирицетин и др. увеличивают амплитуду сердечных сокращений и минутный объем сердца, восста­ навливают его работу при его утомлении и отравлении хлороформом; нормализуют ранее нарушенный ритм;

- некоторые флавоноиды (гиперозид, кверцетин, кемпферол, флакразид - сумма полифенолов цветков боярышника - и др.) оказы­ вают сосудорасширяющее действие, в том числе и на коронарные со-

суды. Для флавоноидов характерно противомикробное и противови­русное действия.