Классификация

В зависимости от строения лактонного кольца сердечные глико-зиды разделяются на 2 группы:

1) карденолиды - гликозиды, агликоны которых у С-17 имеют ненасыщенное пятичленное лактонное кольцо:

КАРДЕНОЛИД

2) буфадиенолиды - гликозиды, агликоны которых у С-17 имеют ненасыщенное шестичленное лактонное кольцо:

БУФАДИЕНОЛИД

В зависимости от заместителя в положении 10 карденолиды под­разделяются на 3 подгруппы:

1. Подгруппа наперстянки. К ней относятся гликозиды, аглико­ны которых в положении 10 имеют метильную (-СН₃) группу. Глико­зиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из огранизма, обладают кумулятивным действием. Основным представи­телем гликозидов этой группы является дигитоксин.

сн.

дигитоксин

Действие дигитоксина начинает проявляться через 2-4 часа после приема внутрь, достигает максимума через 8-12 часов. Действие прекращается полностью через 14-21 день.

2. Подгруппа строфанта. Она включает сердечные гликозиды, агликоны которых в положении 10 имеют альдегидную группу:

Эти гликозиды являются полярными (гидрофильными), основным представителем которых является строфантин. Они мало растворимы в липидах и плохо всасываются из желудочно-кишечного тракта. Их применяют поэтому парентерально (внутривенно). При внутривенном введении строфантина эффект развивается быстро - через 5-10 мин, достигает максимума через 15-30 мин. Практически не обладает куму­лятивным действием.

К-СТРОФАНТИН

3. Подгруппа строфантидола объединяет сердечные гликозиды, имеющие в положении 10 спиртовую (-СН₂ОН) группу.

О-цимароза

ЦИМАРОЛ

Физико-химические свойства

Сердечные гликозиды представляют собой, в большинстве случа­ев, кристаллические вещества, бесцветные или беловатые, иногда с кремовым оттенком, не имеющие запаха и обладающие горьким вку­сом. Для них характерна определенная температура плавления и угол вращения, они не обладают флуоресценцией в УФ - свете.

Большинство сердечных гликозидов мало растворимы в эфире, хлороформе, лучше в воде, но хорошо растворимы в водных раство­рах метилового и этилового спиртов. Чем длиннее сахарная цепочка, тем лучше растворяются сердечные гликозиды в воде. Агликоны же

сердечных гликозидов лучше растворимы в органических растворите­лях и не растворимы в воде. Сердечные гликозиды легко могут под­вергаться гидролизу (кислотному, щелочному, ферментативному). Наиболее мягкое, ступенчатое расщепление протекает при фермента­тивном гидролизе. Из первичных (нативных) гликозидов при фермен­тативном гидролизе образуются вторичные гликозиды, которые отли­чаются длиной углеводной цепи.

ПУРПУРЕАГЛИКОЗИД А ДИГИТОКСИН

(первичный гликозид) (вторичный гликозид)

При дальнейшем гидролизе образуется дигитоксигенин и 3 моле­кулы дигитоксозы. Разнообразие генинов, количество, природа и ха­рактер присоединения к ним моносахаридов обуславливают разнооб­разие сердечных гликозидов, встречающихся в растениях.

Растения, содержащие сердечные гликозиды, немногочисленны. Из 434 семейств цветковых растений эти вещества обнаружены в 13 семействах, что составляет 300 видов.

Большинство растений, продуцирующих сердечные гликозиды, продуцируют карденолиды. Лишь в некоторых растениях семейства лилейные, ирисовые содержатся буфадиенолиды.

Химиками, фармакологами и аналитиками бывшего СССР прове­дены фундаментальные исследования сердечных гликозидов различ­ных видов наперстянки (пурпурной, шерстистой, ржавой), желтушни­ка (раскидистого, левкойного), горицвета (амурского, сибирского, туркестанского), строфанта (привлекательного, Комбе), олеандра, мо­розника и других растительных объектов.

Из перечисленных растений в настоящее время выделено и уста­новлено строение свыше 400 сердечных гликозидов, из них большая часть - карденолиды. Следует отметить, что сердечные гликозиды карденолидной и буфадиенолидной природы обнаружены и в живот­ном мире. Ядовитые выделения кожных желез жаб содержат кардено­лиды и буфадиенолиды.

Сердечные гликозиды содержатся в растворенном виде в клеточ­ном соке различных органов растений: семян (строфант), листьев (на­перстянка, ландыш), цветков (ландыш), травы (желтушник), подзем­ных органов (кендырь коноплевый) и др.

Большинство используемых в настоящее время лекарственных растении, содержащих сердечные гликозиды, произрастает в тро­пиках (строфанты) или теплых климатических зонах (наперстянки горицвет и др.).

Образованию и накоплению сердечных гликозидов способствуют свет и тепло. ^J