Учреждение образования «Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра биологической химии
Формулы, реакции, метаболические пути и схемы по биологической химии
Учебное пособие
Гомель, 2013
1. Энзимология и биологическое окисление |
|
|
|||
|
|
Введение |
|
|
|
|
Формулы аминокислот |
|
|
||
|
Незаменимые аминокислоты |
|
|
||
H2N CH COOH |
H2N CH COOH |
H2N CH COOH |
H2N CH COOH |
||
CH2 |
CH2 |
CH OH |
CH2 |
|
|
|
CH2 |
CH3 |
|
|
|
|
S |
|
HN |
|
|
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
||
Фенилаланин |
Метионин |
Треонин |
Триптофан |
||
H2N CH COOH |
H2N CH COOH |
H2N CH COOH |
H2N CH |
COOH |
|
CH2 |
CH CH3 |
CH2 |
CH CH3 |
||
CH2 |
CH3 |
CH CH3 |
CH2 |
|
|
CH2 |
|
CH3 |
CH3 |
|
|
CH2 |
Валин |
Лейцин |
Изолейцин |
||
NH2 |
|||||
|
|
|
|
||
Лизин |
Аминокислоты с разветвленной углеводородной цепью, АКРУЦ (BCAA) |
||||
Частично заменимые |
Условно заменимые |
||||
H2N CH COOH |
H2N CH COOH |
H N CH COOH |
H N CH |
COOH |
|
|
|
2 |
2 |
|
|
CH2 |
CH2 |
CH |
CH |
2 |
|
|
|
2 |
|
||
CH2 |
N |
|
SH |
|
|
CH2 |
|
|
|
||
NH |
|
|
|
||
NH |
|
|
|
||
|
|
|
|
||
C NH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
||
NH2 |
|
|
|
|
|
Аргинин |
Гистидин |
Тирозин |
Цистеин |
||
|
Заменимые аминокислоты |
|
|
||
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
COOH |
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
H |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
||||||||
|
|
|
|
HN |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
Глицин |
|
Аланин |
|
Пролин |
Серин |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
H2N |
|
|
CH COOH |
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
H2N |
|
|
CH |
|
COOH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
||||||||||||||
|
|
C |
|
O |
|
|
|
CH2 |
|
|
C |
|
O |
|
|
|
CH2 |
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
OH |
|
|
C |
|
O |
|
|
NH2 |
|
|
C |
|
O |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||
Аспарагиновая |
Глутаминовая |
|
Аспарагин |
Глутамин |
|||||||||||||||||||||||||
кислота |
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ферменты-1 Значения рКa аминокислот
В формировании заряда принимают участие радикалы следующих аминокислот: а. заряженных положительно (аргинин (Арг), гистидин (Гис), лизин (Лиз)), б. заряженных отрицательно (аспарагиновая (Асп) и глутаминовая (Глу)), в. незаряженных полярных (цистеин (Цис) и тирозин (Тир)).
г. концевых α-амино- (-NH3+) и карбоксильных (-COO-) групп олигопептидов. Для этих структур учитываются показатели константы кислотности pKa (Табл. 1).
Величины pKa при этом играют роль критических точек функции, так как при соответствующих значениях pH происходит изменение заряда.
3
Таблица 1
Примерные величины pKa для радикалов аминокислот и структур, которые могут нести заряды:
положительный |
отрицательный |
|||
Гис |
6,5 |
-COO- |
2,5 |
|
Асп |
3,9 |
|||
|
|
|||
-NH3+ |
9,0 |
Глу |
4,1 |
|
Лиз |
10,5 |
Цис |
8,2 |
|
|
|
|
|
|
Арг |
12,5 |
Тир |
10,1 |
|
|
CH3 |
N |
CH2 |
N+ |
|
|
CH2 CH2 OH |
H3C N |
NH2 S |
Тиамин (B1)
COOH |
CONH2 |
N |
N |
Никотиновая Никотинамид кислота
Витамин B5 (PP)
Ферменты-2 Витамины: водорастворимые
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
H3C |
|
N |
|
|
|
NH |
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO CH2 C |
CH |
|
C NH |
|
CH2 |
|
CH2 COOH |
||||||||||
|
|
|
|
H3C |
|
N N |
O |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
CH3 OH O |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
HOH2C |
|
CH |
|
CH |
|
CH |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
Пантотеновая кислота (B3) |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
OH OH OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
Рибофлавин (B2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
H C O |
|
|
|
H2C |
NH2 |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
CH2OH |
HO |
|
|
|
CH OH |
|
HO |
|
|
|
CH2OH |
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C N |
|
|
|
|
|
|
|
H C N |
|
H3C N |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пиридоксол |
Пиридоксаль |
|
Пиридоксамин |
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Витамин B6
OH |
|
|
|
|
|
HO CH2 |
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
H |
|
|
N |
CH2 NH |
C |
NH CH COOH |
HO CH |
|
N |
|
||
|
|
|
|||||||
|
O |
|
O |
S |
|||||
|
|
|
O |
|
CH2 |
|
O |
||
H2N N |
N |
|
|
|
N |
|
|||
|
|
|
CH2 |
|
|
H |
COOH |
||
|
|
|
|
|
HO |
|
|||
|
Фолиевая кислота (B9) |
COOH |
OH |
|
|
||||
|
|
|
|
Биотин (H) |
|||||
Аскорбиновая кислота (С)
4
|
|
|
|
Витамины: жирорастворимые |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-6 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18 |
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
HOOC |
|
|
|
9 |
10 |
12 |
13 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Линолевая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
Ретинол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
HOOC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-3 |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
9 |
10 |
12 |
13 |
|
15 |
16 |
|
18 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
Эргокальциферол (D2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
Линоленовая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
O |
|
|
|
|
|
HOOC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
5 |
|
6 |
8 |
9 |
11 |
12 |
14 |
15 |
17 |
18 |
20 |
|
||||
|
Ретиналь |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
Эйкозапентаеновая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
OH |
|
CH2 |
|
|
|
|
4 |
5 |
7 |
8 |
10 |
|
11 |
13 |
|
14 |
16 |
|
17 |
19 |
20 |
22 |
|
|
|
|
|
|
|
HOOC |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
HO |
|
|
|
Докозагексаеновая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
Ретиноевая кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
Холекальциферол (D3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Витамин F |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
Витамин A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
Витамин D |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
CH3 |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
O |
|
|
|
|
n |
|
|
|
|
OH |
|
|||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
CH3 |
CH3 |
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
Филлохинон (K1) |
|
|
|
Менахинон (K ) |
|
|
|
Менадиол (K ) |
|||||||||||||||
-Токоферол (E) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Витамин K |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
5