11. Фенолы

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) мета-крезол; б) пара-этилфенол; в) 2,4-динитрофенол; г) орто-нитрофенол; д) 2,4,6-трибромфенол; е) пикриновая кислота; ж) 4-гидроксибензолсульфокислота; з) 2-изопропил-5-метилфенол; и) 4-гидроксиацетофенон; к) пропилфениловый эфир; л) фенилацетат; м) -нафтол; н) мета-нитроанизол.

2. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

3. Расположите следующие соединения в порядке возрастания легкости замещения галогена на гидроксильную группу при действии водных растворов гидроксида натрия:

Объясните влияние заместителей.

4. Получите фенол из: а) хлорбензола; б) бензолсульфокислоты; в) изопропилбензола. Опишите механизм реакции «а».

5. Исходя из бензола и других необходимых реагентов, получите следующие соединения: а) пара-бромфенол; б) 2,4,6-трибромфенол; в) анизол; г) мета-нитроанизол; д) мета-крезол; е) бензилфениловый эфир; ж) пара-гидроксибензолсульфокислоту.

6. Исходя из нафталина и других необходимых реагентов, получите: а) -нафтол; б) -нафтол. Напишите уравнения реакций -нафтола со следующими реагентами: а) дихромат калия в присутствии серной кислоты; б) концентрированная серная кислота при нагревании; в) диазометан.

7. Расположите следующие соединения в порядке возрастания кислотных свойств:

Ответ обоснуйте.

8. Напишите уравнения реакций фенола со следующими соединениями: а) метилиодид в присутствии гидроксида натрия; б) пропаноилхлорид в присутствии гидроксида натрия; в) этаноилхлорид в присутствии AlCl₃; г) диметилсульфат в присутствии NaOH; д) аллилбромид в присутствии гидроксида натрия; е) ацетон в присутствии серной кислоты в соотношении 2:1; ж) муравьиный альдегид в присутствии серной кислоты; з) диоксид углерода в присутствии гидроксида натрия; и) хлороформ в присутствии гидроксида натрия; к) концентрированная серная кислота при 100 С; л) разбавленная азотная кислота; м) бромная вода; н) бром в 1,4-диоксане; о) дихромат калия в присутствии серной кислоты; п) водород над палладием при нагревании и под давлением.

9. Предложите схемы получения следующих соединений из фенола: а) фенилпропиловый эфир; б) орто-хлорфенилэтиловый эфир; в) орто-нитрофенол (без примеси пара-изомера); г) пара-пропилфенол. Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их проведения.

10. Напишите уравнения реакций мета-крезола со следующими соединениями: а) гидроксид натрия; б) бром; в) азотная кислота; г) серная кислота; д) нитрит калия и соляная кислота; е) уксусный ангидрид в присутствии NaOH; ж) диазометан; з) метиловый эфир пара-толуолсульфокислоты в присутствии гидроксида натрия.

11. Осуществите следующие превращения: а) фенол  пикриновая кислота; б) бензол  2,4-динитрофенол; в) фенол  циклогексанон; в) фенол  адипиновая кислота; г) фенол  орто-пропилфенол; д) бензол  мета-нитроанизол; е) аллилфениловый эфир  орто-аллилфенол; ж) циклогексанон  фенол; з) фенол  метил-2-метоксибензоат; и) фенол  2-гидрокси-5-нитробензойная кислота.

12. Напишите уравнения реакций резорцина со следующими соединениями: а) диметилсульфат (2 экв.) в присутствии NaOH; б) уксусный ангидрид (2 экв.) в присутствии NaOH; в) диазометан.

13. С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: а) глицерин, фенол и 1-гексанол; б) С₆Н₅ОСН₂СООН, п‑СН₃СОС₆Н₄ОН, С₆Н₅ОСОСН₃; в) орто-крезол и бензиловый спирт; г) 1-пентанол и фенол; д) гидрохинон и резорцин.

14. Определите строение соединения, имеющего брутто-формулу С₆Н₆SO₄, которое при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия образует соединение брутто-формулы C₆H₄SO₄Na₂. При сплавлении последнего с гидроксидом натрия и последующем подкислении образуется резорцин.