Лекарственные вещества

Э строн 3-окси-эстра-1,3,5(10)-триен-17-он или

Oestronum эстратриен-1,3,5(10)-ол-3-он-17

Описание. Растворимость. Белый кристаллический порошок, не растворим в воде, растворим в спирте, эфире, маслах, растворим в растворе едкого натрия.

Э страдиола эстртиен-1,3,5(10)-диола-3,17β-дипропионат дипропионат

Oestradioli

dipropionas

Описание. Растворимость. Белый кристаллический порошок, практически не растворим в воде, трудно растворим в спирте и растительных маслах, растворим в NaOH (образуются феноляты).

Э тинилэстрадиол 17α-этинилэстратриен-1,3,5(10)-диол-3,17β

Aethinyloestradiolum

Описание. Растворимость. Белый или кремовато-белый мелкокристаллический, не растворим в воде, растворим в спирте, маслах.

Получение

Получают эстрогены из мочи беременных женщин и из мочи жеребых кобыл. Эстрогенные вещества встречаются и в растительном мире, например в кокосовом орехе, цветках ивы, в касторовом масле. В настоящее время для медицинских целей эстрогены получают из мочи жеребцов в виде эфиров кислот, которые затем гидролизуют и экстрагируют органическими растворителями.

Физические свойства

1. Эстрогены являются оптически активными соединениями (правовращающими), поэтому определяют удельное вращение в диоксане - [α] ²⁰_D (+).

2. Вещества характеризуются специфическими ИК-спектрами и УФ-спектрами.

3. В анализе используется ТСХ.

Химические свойства. Подлинность

Химические свойства эстрогенов обусловлены стероидным циклом, фенольным гидроксилом, сложно-эфирной группой.

Общие реакции подлинности:

на стероидный цикл:

а) Реакция Либермана-Бурхардта:

+ (CH₃CO)₂O + H₂SO_4(к)→ желто-зеленое окрашивание.

б) Реакция с H₂SO_4(к), затем +H₂O:

Эстрон + H₂SO_4(к) → вишневое окрашивание с зеленой флуоресценцией в отраженном свете (красная флуоресценция в УФ-свете) + H₂O → малиновый хлопьевидный осадок, флуоресценции нет.

Этинилэстрадиол + H₂SO_4(к) → оранжево-красное окрашивание с Зеленой флюоресценцией в отраженном свете (красная флуоресценция в УФ-свете) + H₂O → красный осадок, флуоресценции нет. Если затем + 1к. FeNH₄(SO₄)₂ – раствор темнеет и образуется красно-коричневый осадок.