Дитерпены: ретинол (витамин а), ретиналь.

Дитерпены – это тетраизопреноиды, содержат в молекуле 20 атомов углерода. Важную биологическую роль играют дитерпеновые спирты: фитол – спирт, в виде сложного эфира входящий в состав хлорофилла, и витамин А (ретинол).

Тетраизопреноидные фрагменты содержат молекулы жирорастворимых витаминов Е и К₁.

Ретино́л (истинный витамин A, транс-9,13-Диметил-7-(1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)-нонатетраен-7,9,11,13-ол) — жирорастворимыйвитамин, антиоксидант. В чистом виде нестабилен, встречается как в растительных продуктах, так и в животных источниках. Поэтому производится и используется в виде ретинола ацетата и ретинола пальмитата. В организме синтезируется из бета-каротина. Необходим для зрения и роста костей, здоровья кожи и волос, нормальной работы иммунной системы и т.д.

Открыт в 1913 году двумя независимыми группами учёных (Мак-Коллут — Дэвис и Осборн).^[1] Первый из открытых витаминов, в связи с чем получил буквенное обозначение «A» в соответствии с алфавитной номенклатурой.

В высоких дозах оказывает тератогенное действие (способен вызывать врожденные дефекты развития плода). Тератогенное действие высоких доз ретинола сохраняется и некоторое время после его отмены

Описание 

Ретинол является жирорастворимым, поэтому для его усваивания пищевым трактом требуются жиры, а также минеральные вещества. В организме его запасы остаются достаточно долго, чтобы не пополнять его запасы каждый день. Существует две формы этого витамина: это готовый витамин А (ретинол) и провитамин А (каротин), который в организме человека превращается в витамин A, поэтому его можно считать растительной формой витамина A.При недостатке витамина А на коже образуются трещины , секутся волосы и слоятся ногти. Витамин A имеет бледно-желтый цвет, который образуется из красного растительного пигмента бета-каротина.

Близкие по структуре соединения:

• ретинол (витамин А-спирт, аксерофтол, антиксерофтальмический);

• дегидроретинол;

• ретиналь (ретинен, витамин А-альдегид);

• ретиноевая кислота (витамин А-уксусная кислота);

• пространственные изомеры.

Химические свойства

Химическая природа. Витамин А является циклическим ненасыщенным одноатомным спиртом.

СН₃ СН₃

С СН₃ СН₃

Н₂С С - СН = СН - С = СН - СН = СН - С = СН - СН₂ОН

Н₂С С - СН₃ Ретинол

СН₂

К витаминам группы А обычно относят соединения, обладающие биологической активностью ретинола. Наиболее важные и широко распространенные из них - ретинол (витамин А1, витамин А1-спирт, аксерофтол), ретиналь (ретинальдегид, вита мин A1-альдегид) и ретиноевая кислота (витамин А1-кислота).

В животных тканях ретинол чаще всего встречается в виде сложного эфира с пальмитиновой кислотой - ретинилпальмитата.

Провитаминами А являются каротины, из которых наибольшей биологической активностью обладает бета-каротин, расщепляемый ферментами кишечника с образованием двух молекул ретиналя.

Качественное определение

Методика Хроматографического определения каротиноидов в плодах рябины обыкновенной

1 г. измельченных плодов рябины заливают 5 мл хлороформа в колбе 25 мл. Экстрагируют 1,5 часа, фильтруют и полученное наносят капилляром на пластину. Рядом наносят В-каротин. Помещают в хроматографическую камеру на 20 минут. Высушивают обрабатывают пластину 10% раствором фосфорномолибденовой кислоты в этиловом спирте. Прогревают пластину при температуре 60-80 градусов. Каротиноиды появляются в виде пятен синего цвета на желто-зеленом фоне.

Ретиналь – производная от витамина А молекула, являющаяся, наряду с опсином, основной химической составляющей фотопигментов.

Ретиналь, ретинен, альдегидная форма витамина А, или ретинола. В природе найдено 6 изомеров Р.; наибольшее биологическое значение имеют 11-цис- и полностью транс-изомеры, которые входят в состав зрительных пигментов сетчатки глаза в качестве хромофорных групп