Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

7sem / random / Зеленин - Гидразин (1998,Соров)

.pdf
Скачиваний:
37
Добавлен:
25.01.2020
Размер:
108.98 Кб
Скачать

HYDRAZINE

K. N. ZELENIN

The data on the methods of synthesis, the properties, some natural compounds and the applications of hydrazine derivatives are presented in this article.

и Л‚В‰ВМ˚ ‰‡ММ˚В У ТФУТУ·‡ı ФУОЫ˜ВМЛfl, Т‚УИТЪ‚‡ı, МВНУЪУ ˚ı Ф Л У‰М˚ı ТУВ‰ЛМВМЛflı Л Ф ЛПВМВМЛЛ Ф УЛБ‚У‰- М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡.

© бВОВМЛМ д.з., 1998

ÉàÑêАáàç

д. з. бЦгЦзаз

ЗУВММУ-ПВ‰ЛˆЛМТН‡fl ‡Н‡‰ВПЛfl, л‡МНЪ-иВЪВ ·Ы „

ЗЗЦСЦзаЦ

З ¯НУО¸МУП НЫ ТВ ıЛПЛЛ, Н‡Н Ф ‡‚ЛОУ, ЛБЫ˜‡˛Ъ ЪВ ТУВ‰ЛМВМЛfl ‚‡КМВИ¯Лı ˝ОВПВМЪУ‚, НУЪУ ˚В ТОЫ- К‡Ъ ‚ Н‡˜ВТЪ‚В М‡„Оfl‰МУ„У ЛОО˛ТЪ ‡ЪЛ‚МУ„У П‡ЪВ-Л‡О‡ ‰Оfl У·˙flТМВМЛfl У·˘Лı ıЛПЛ˜ВТНЛı Б‡НУМУ‚ Л Б‡НУМУПВ МУТЪВИ иВ ЛУ‰Л˜ВТНУ„У Б‡НУМ‡. З В- БЫО¸Ъ‡ЪВ Б‡ ·У ЪУП УТЪ‡ВЪТfl МВУ·УБ ЛПУВ ПМУКВТЪ- ‚У ‡БМУ‚Л‰МУТЪВИ ıЛПЛ˜ВТНЛı ‚В˘ВТЪ‚, ˜ЪУ МВ ПУКВЪ МВ ‚˚Б˚‚‡Ъ¸ ЫФ У˘ВММУ„У ‚УТФ ЛflЪЛfl ˝ЪУИ ‰ЛТˆЛФОЛМ˚. еВК‰Ы ЪВП ‰УТЪ‡ЪУ˜МУ У· ‡ЪЛЪ¸Тfl Н О˛·УПЫ ЛБ ˝ОВПВМЪУ‚ иВ ЛУ‰Л˜ВТНУИ ТЛТЪВП˚, ˜ЪУ- ·˚ Ы·В‰ЛЪ¸Тfl ‚ ФУ‰ОЛММУП ПМУ„УУ· ‡БЛЛ В„У ТУВ‰Л- МВМЛИ. з‡Ф ЛПВ , ФУПЛПУ ЛБЫ˜‡ВП˚ı ‚ ¯НУОВ ТУ- В‰ЛМВМЛИ ‡БУЪ‡ (‡ППЛ‡Н, ‡ПЛМ˚, МЛЪ ЛЪ˚, МЛЪ ‡Ъ˚ Л МЛЪ УТУВ‰ЛМВМЛfl) ıУ У¯У ЛБ‚ВТЪМ˚ ПМУ„ЛВ ‰ Ы- „ЛВ МВУ „‡МЛ˜ВТНЛВ („Л‰ УНТЛО‡ПЛМ, ˆЛ‡МЛ‰˚, У- ‰‡МЛ‰˚, ‡БЛ‰˚, МЛЪ У„Л‰ УНТЛО‡ПЛМ‡Ъ˚ – ТУОЛ АМ‰КВОЛ) Л У „‡МЛ˜ВТНЛВ ‡БУЪТУ‰В К‡˘ЛВ Ф УЛБ- ‚У‰М˚В (МЛЪ ЛО˚, ‡БУ-, ‰Л‡БУ- Л ‡БУНТЛТУВ‰ЛМВМЛfl, ТУОЛ ‰Л‡БУМЛfl Л ‰Л‡БВМЛfl, МЛЪ УМ˚, УНТЛП˚, МЛЪ-УБУ‡ПЛМ˚, Ъ Л‡БВМ˚, ЪВЪ ‡БВМ˚). д ЪУПЫ КВ МВНУЪУ ˚В ЛБ МЛı ЫКВ Ф У˜МУ ‚У¯ОЛ ‚ ФУ‚ТВ‰МВ‚М˚И У·ЛıУ‰. СУТЪ‡ЪУ˜МУ ‚ТФУПМЛЪ¸ У Н‡МˆВ У„ВММ˚ı Т‚УИТЪ‚‡ı МЛЪ УБУ‡ПЛМУ‚, ОВ˜ВМЛЛ лиаС‡ Т ФУПУ- ˘¸˛ ‡БЛ‰УЪЛПЛ‰ЛМ‡, У· ЫМЛН‡О¸МУИ ·ЛУОУ„Л˜ВТНУИ ЩЫМНˆЛЛ УНЛТЛ ‡БУЪ‡. иУ-‚Л‰ЛПУПЫ, ˆВОВТУУ·-‡БМУ ФУ‰ У·МВВ ‡ТТПУЪ ВЪ¸ МВНУЪУ ˚В ЛБ „ ЫФФ ‚В˘ВТЪ‚ ‚ Н‡˜ВТЪ‚В Ф ЛПВ У‚, ‰ВПУМТЪ Л Ы˛˘Лı, Н‡Н ˜ВОУ‚В˜ВТЪ‚У ‚НО˛˜‡ВЪ ‚ Т‚У˛ Ф ‡НЪЛНЫ ‚ТВ‚УБПУКМ˚В ıЛПЛ˜ВТНЛВ ТУВ‰ЛМВМЛfl. З Н‡˜ВТЪ‚В ı‡ ‡Н- ЪВ МУ„У Ф ЛПВ ‡ У· ‡ЪЛПТfl Н „Л‰ ‡БЛМЫ – ЪЛФЛ˜МУПЫ Ф В‰ТЪ‡‚ЛЪВО˛ ‡БУЪЛТЪ˚ı Ф УЛБ‚У‰М˚ı.

Éˉ ‡ÁËÌ (NH2–NH2) Ф В‰ТЪ‡‚ОflВЪ ТУ·УИ ‚В- ˘ВТЪ‚У, ПУОВНЫО‡ НУЪУ У„У ТУ‰В КЛЪ ‰‚‡ ‡ЪУП‡ ‡БУЪ‡, Т‚flБ‡ММ˚ı ПВК‰Ы ТУ·УИ, Л, ТОВ‰У‚‡ЪВО¸МУ, fl‚ОflВЪТfl ‡БУЪЛТЪ˚П ‡М‡ОУ„УП ˝Ъ‡М‡. иУ ‡М‡ОУ„ЛЛ Т Ы„ОВ‚У‰У У‰‡ПЛ ПУКМУ Ф В‰ФУОУКЛЪ¸ ‚УБПУКМУТЪ¸ ТЫ˘ВТЪ‚У‚‡МЛfl Л ‡БУЪЛТЪУ„У ‡М‡ОУ„‡ Ф УФ‡М‡ (NH2–NH–NH2), ‡ ‚ У·˘ВП ТОЫ˜‡В – ТВПВИТЪ‚‡ ‡БУЪЛТЪ˚ı ‡М‡ОУ„У‚ ‡ОН‡МУ‚ У·˘ВИ ЩУ ПЫО˚ NnHn+2 . й‰М‡НУ Т‚flБ¸ ‡БУЪ–‡БУЪ ПВМВВ Ф У˜М‡, ˜ВП Ы„ОВ У‰-Ы„ОВ У‰М‡fl Т‚flБ¸, ФУ˝ЪУПЫ ‚В˘ВТЪ‚‡, ТУ- ‰В К‡˘ЛВ ‚ Т‚УВП ТУТЪ‡‚В Ъ Л, ‡ ЪВП ·УОВВ ˜ВЪ˚ В Т‚flБ‡ММ˚ı ПВК‰Ы ТУ·УИ ‡ЪУП‡ ‡БУЪ‡, Н ‡ИМВ В‰НЛ.

аТЪУ Лfl ТУВ‰ЛМВМЛИ „Л‰ ‡БЛМ‡ М‡Т˜ЛЪ˚‚‡ВЪ ФУОЪУ ‡ ТЪУОВЪЛfl. иВ ‚˚И Ф В‰ТЪ‡‚ЛЪВО¸ ‚В˘ВТЪ‚ ТУ Т‚fl- Б¸˛ ‡БУЪ–‡БУЪ – „Л‰ ‡БУ·ВМБУО (C6H5NH–NHC6H5) ·˚О ФУОЫ˜ВМ з.з. бЛМЛМ˚П ‚ 1845 „У‰Ы. лУУ·˘ВМЛВ бЛМЛМ‡ У· ˝ЪУП ‚В˘ВТЪ‚В, ‚Л‰ЛПУ, ·˚ОУ Ф В‰‚‡ Л- ЪВО¸М˚П, Ъ‡Н Н‡Н УМ ФЛТ‡О, ˜ЪУ В„У “Т‚УИТЪ‚‡ Л ТУТЪ‡‚… ·Ы‰ЫЪ УФЛТ‡М˚ ‚ ТОВ‰Ы˛˘ВИ ТЪ‡Ъ¸В”. й‰М‡НУ

бЦгЦзаз д.з. ЙаСкДбаз

59

‚ ЪУ ‚ ВПfl бЛМЛМ Ф В ‚‡О ЛТТОВ‰У‚‡МЛfl ‚ Т‚flБЛ Т ФВ ВВБ‰УП ЛБ д‡Б‡МЛ ‚ иВЪВ ·Ы „, ‡ ФУ˝ЪУПЫ УЪН ˚- ЪЛВ „Л‰ ‡БУ·ВМБУО‡ МВ ТУ‚ТВП ЪУ˜МУ Ф ЛФЛТ˚‚‡˛Ъ МВПВˆНУПЫ ЛТТОВ‰У‚‡ЪВО˛ А. ЙУЩП‡МЫ (1863 „У‰). оВМЛО„Л‰ ‡БЛМ (C6H5NH–NH2) Л ‡ОНЛО„Л‰ ‡БЛМ˚ УЪН ˚Ъ˚ щ. оЛ¯В УП ‚ 1875 „У‰Ы. н‡НЛП У· ‡БУП, У „‡МЛ˜ВТНЛВ Ф УЛБ‚У‰М˚В „Л‰ ‡БЛМ‡, ‚ ПУОВНЫО‡ı НУЪУ ˚ı ‡ЪУП˚ ‚У‰У У‰‡ Б‡ПВ˘ВМ˚ У „‡МЛ˜ВТНЛПЛ‡‰ЛН‡О‡ПЛ, ТЪ‡ОЛ ЛБ‚ВТЪМ˚ ‡МВВ Т‡ПУ„У „Л‰ ‡БЛМ‡, НУЪУ ˚И ·˚О ТЛМЪВБЛ У‚‡М н. дЫ ˆЛЫТУП ‚ 1887 „У‰Ы.

лазнЦб, лЗйвлнЗД а икаеЦзЦзаЦ

З Ф УП˚¯ОВММУТЪЛ „Л‰ ‡БЛМ ФУОЫ˜‡˛Ъ ФУ ПВЪУ- ‰Ы к‡¯Л„‡, ФВ ‚‡fl ТЪ‡‰Лfl НУЪУ У„У ТУТЪУЛЪ ‚ ‰ВИТЪ- ‚ЛЛ ıОУ ‡ М‡ ‡ППЛ‡Н, ‚ ВБЫО¸Ъ‡ЪВ ˜В„У У· ‡БЫВЪТfl МВФ У˜М˚И ıОУ ‡ПЛМ:

NH3 + Cl2 NH2Cl + HCl

ïÎÓ ‡ÏËÌ

ïÎÓ ‡ÏËÌ ‰‡Î ‚Á‡ËÏÓ‰ÂÈÒÚ‚ÛÂÚ Ò ËÁ·˚ÚÍÓÏ ‡ÏÏˇ͇ ‚ ˘ÂÎÓ˜ÌÓÈ Ò Â‰Â ÔÓ Û ‡‚ÌÂÌ˲

NH2Cl + NH3 + NaOH NH2–NH2 + NaCl + H2O

ЙЛ‰ ‡БЛМ Ф В‰ТЪ‡‚ОflВЪ ТУ·УИ КЛ‰НУТЪ¸, НЛФfl- ˘Ы˛ МВПМУ„У ‚˚¯В 110°л Л Ф ВН ‡ТМУ ‡ТЪ‚У Л- ПЫ˛ ‚ ‚У‰В.

пЛПЛ˜ВТНЛВ Т‚УИТЪ‚‡ „Л‰ ‡БЛМ‡ УФ В‰ВОfl˛ЪТfl, ‚У-ФВ ‚˚ı, ЪВП, ˜ЪУ В„У ПУОВНЫО‡ ТУТЪУЛЪ ЛБ ‰‚Ыı ‡ПЛМУ„ ЫФФ, У·О‡‰‡˛˘Лı ТО‡·У УТМУ‚М˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ. З ТУУЪ‚ВЪТЪ‚ЛЛ Т ˝ЪЛП „Л‰ ‡БЛМ Н‡Н ТО‡·УВ УТМУ‚‡МЛВ ПУКВЪ В‡„Л У‚‡Ъ¸ Н‡Н Т У‰МУИ, Ъ‡Н Л Т ‰‚ЫПfl ПУОВНЫО‡ПЛ У‰МУУТМУ‚МУИ НЛТОУЪ˚, М‡Ф Л- ПВ ТУОflМУИ:

NH2 NH2 + HCl [NH3 NH2]Cl

Éˉ ‡ÁËÌ- „ˉ ÓıÎÓ Ë‰

[NH3 NH3 ] 2Cl

Éˉ ‡ÁËÌ- ‰Ë„ˉ ÓıÎÓ Ë‰

NH

 

NH

+ H

SO

4

 

[NH

NH ]HSO

4

 

 

2

2

2

 

3

2

Éˉ ‡ÁËÌ-ÒÛθهÚ

Ц„У В‡НˆЛfl Т ТВ МУИ НЛТОУЪУИ Ф Л‚У‰ЛЪ Н „Л‰-‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡ЪЫ, НУЪУ ˚И, Н‡Н ‚ТflН‡fl ТУО¸, fl‚ОflВЪТfl Ъ‚В ‰˚П ‚В˘ВТЪ‚УП, ıУ У¯У ‡ТЪ‚У ЛП˚П ‚ ‚У‰В. ЙЛ‰ ‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ ФУ‰ М‡Б‚‡МЛВП “лЛ„ ‡БЛМ” М‡- ¯ВО Ф ЛПВМВМЛВ ‚ ПВ‰ЛˆЛМВ Ф Л ОВ˜ВМЛЛ ·УО¸М˚ı‡НУП. йМНУОУ„Л˜ВТНЛВ ·УО¸М˚В У·˚˜МУ ЛТФ˚Ъ˚- ‚‡˛Ъ ТЛО¸МУВ ЛТЪУ˘ВМЛВ, ·˚ТЪ Ы˛ ФУЪВ ˛ ‚ВТ‡ Л ‡ФФВЪЛЪ‡. щЪЛ fl‚ОВМЛfl ‚˚Б˚‚‡˛ЪТfl М‡ Ы¯ВМЛflПЛ

Ы„ОВ‚У‰МУ„У У·ПВМ‡. аБ‚ВТЪМУ, ˜ЪУ „О˛НУБ‡ ‚ НОВЪ- Н‡ı ТМ‡˜‡О‡ Ъ ‡МТЩУ ПЛ ЫВЪТfl ‚ ПУОУ˜МЫ˛ НЛТОУЪЫ

C6H12O6

 

2C3H6O3

 

ÉβÍÓÁ‡

еУОУ˜М‡fl НЛТОУЪ‡

З ‰‡О¸МВИ¯ВП ПУОУ˜М‡fl НЛТОУЪ‡ ˜В ВБ fl‰ ТЪ‡- ‰ЛИ Ф В‚ ‡˘‡ВЪТfl ‚ Ы„ОВНЛТОУЪЫ. йН‡Б‡ОУТ¸, ˜ЪУ ‚‡НУ‚˚ı НОВЪН‡ı ПВЪ‡·УОЛБП ПУОУ˜МУИ НЛТОУЪ˚ Ф ВН ‡˘‡ВЪТfl. ЕУОВВ ЪУ„У, Ф УЛТıУ‰ЛЪ У· ‡ЪМУВ Ф В‚ ‡˘ВМЛВ ПУОУ˜МУИ НЛТОУЪ˚ ‚ „О˛НУБЫ. м„ОВ‚У‰- М˚И У·ПВМ – УТМУ‚МУИ ЛТЪУ˜МЛН ˝МВ „ЛЛ НОВЪНЛ. ЦТОЛ „О˛НУБ‡ МВ ПВЪ‡·УОЛБЛ ЫВЪ ‰УОКМ˚П У· ‡БУП, У „‡МЛБП, ˜ЪУ·˚ ФУОЫ˜‡Ъ¸ ˝МВ „Л˛, М‡˜ЛМ‡ВЪ ‡Т- ˘ВФОflЪ¸ КЛ ˚ Л ‰ Ы„ЛВ ‚В˘ВТЪ‚‡, ‚ ЪУП ˜ЛТОВ ТУТЪ‡‚- Оfl˛˘ЛВ П˚¯В˜МЫ˛ ЪН‡М¸. З ВБЫО¸Ъ‡ЪВ Л ‡Б‚Л‚‡˛Ъ- Тfl ТО‡·УТЪ¸ Л ФУЪВ fl ‚ВТ‡. к‡НУ‚˚В ·УО¸М˚В У·˚˜МУ ЫПЛ ‡˛Ъ МВ УЪ УФЫıУОВИ, ‡ УЪ ФМВ‚ПУМЛЛ, ЛМЩВНˆЛЛ Л ‰ Ы„Лı ·УОВБМВИ, ЪУ ВТЪ¸ ФУТОВ‰ТЪ‚ЛИ ЛТЪУ˘ВМЛfl, УТО‡·Оfl˛˘Лı ТУФ УЪЛ‚ОflВПУТЪ¸ У „‡МЛБП‡.

З˚flТМЛОУТ¸, ˜ЪУ „Л‰ ‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ fl‚ОflВЪТfl ЛМ- „Л·ЛЪУ УП ЩВ ПВМЪ‡, УЪ‚В˜‡˛˘В„У Б‡ ТЛМЪВБ „О˛- НУБ˚ ЛБ ПУОУ˜МУИ НЛТОУЪ˚, ТОВ‰У‚‡ЪВО¸МУ, „Л‰ ‡- БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ Ф ВН ‡˘‡ВЪ М‡ Ы¯ВМЛfl Ы„ОВ‚У‰МУ„У У·ПВМ‡ ‡НУ‚˚ı НОВЪУН. лУТЪУflМЛВ ‡НУ‚˚ı ·УО¸- М˚ı Ф Л Ф ЛВПВ „Л‰ ‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ‡, Н‡Н Ф ‡‚ЛОУ, ЫОЫ˜¯‡ВЪТfl. ЕУОВВ ЪУ„У, „Л‰ ‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ У·О‡‰‡ВЪ ТФУТУ·МУТЪ¸˛ Б‡‰В КЛ‚‡Ъ¸ УТЪ Л ‰‡КВ ‚˚Б˚‚‡Ъ¸‡ТФ‡‰ МВНУЪУ ˚ı УФЫıУОВИ. З ‰УФУОМВМЛВ Н ˝ЪУПЫ „Л‰ ‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ, Н‡Н, ‚Ф У˜ВП, Л ПМУ„ЛВ ‰ Ы„ЛВ Ф УЛБ‚У‰М˚В „Л‰ ‡БЛМ‡, fl‚ОflВЪТfl ЛМ„Л·ЛЪУ УП В˘В У‰МУ„У ЩВ ПВМЪ‡ – ПУМУ‡ПЛМУУНТЛ‰‡Б˚, ‡ ˝ЪУ ‚˚- Б˚‚‡ВЪ ЫОЫ˜¯ВМЛВ У·˘В„У ЪУМЫТ‡. ЙЛ‰ ‡БЛМ-ТЫО¸- Щ‡Ъ, ОВН‡ ТЪ‚ВММ˚В Т‚УИТЪ‚‡ НУЪУ У„У ·˚ОЛ У·М‡-ЫКВМ˚ ‚ 60-ı „У‰‡ı, ‚ М‡ТЪУfl˘ВВ ‚ ВПfl Б‡МflО Ф У˜МУВ ПВТЪУ Т В‰Л Ф ВФ‡ ‡ЪУ‚, Ф ЛПВМflВП˚ı ‚ УМНУОУ„Л˜ВТНУИ Ф ‡НЪЛНВ.

й‰М‡НУ Ф Л ‰ОЛЪВО¸МУП Ф ЛВПВ ‚ ·УО¸¯Лı ‰УБ‡ı „Л‰ ‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ ПУКВЪ УН‡Б˚‚‡Ъ¸ У· ‡ЪМУВ, ЪУ ВТЪ¸ Н‡МˆВ У„ВММУВ, ‰ВИТЪ‚ЛВ. ЦТОЛ В„ЫОfl МУ ‚‚У- ‰ЛЪ¸ П˚¯‡П „Л‰ ‡БЛМ Т ФЛ˘ВИ, УМ ‚˚Б˚‚‡ВЪ ОВ„У˜- М˚В ‡‰ВМУП˚ Л ‡‰ВМУН‡ ˆЛМУП˚. ЗМЫЪ Л· ˛¯ЛМ- М˚В ЛМ˙ВНˆЛЛ ‚˚Б˚‚‡˛Ъ У· ‡БУ‚‡МЛВ Т‡ НУП ЛОЛ ОВИНВПЛИ. и Л ЛМ„‡ОflˆЛflı ‡Б‚Л‚‡˛ЪТfl ОЛПЩУТ‡ - НУП˚ Л НОВЪУ˜М˚В Т‡ НУП˚. лУУ·˘‡ОУТ¸ У ТПВ Ъ- М˚ı ТОЫ˜‡flı, ‚˚Б‚‡ММ˚ı ‡НУП, Т В‰Л ‡·У˜Лı, ПМУ„ЛВ „У‰˚ ЛПВ‚¯Лı НУМЪ‡НЪ˚ Т „Л‰ ‡БЛМУП. дТЪ‡ЪЛ, „Л‰ ‡БЛМ У·М‡ ЫКВМ ‚ ТЛ„‡ ВЪМУП ‰˚ПВ.

С Ы„‡fl УТУ·ВММУТЪ¸ „Л‰ ‡БЛМ‡ – В„У ТЛО¸МВИ- ¯ЛВ ‚УТТЪ‡МУ‚ЛЪВО¸М˚В Т‚УИТЪ‚‡, ˜ЪУ ‚˚Б‚‡МУ Н‡Н Ф ЛТЫЪТЪ‚ЛВП ‚ В„У ПУОВНЫОВ МВФ У˜МУИ Т‚flБЛ ‡БУЪ–‡БУЪ, Ъ‡Н Л ‡МУП‡О¸МУИ ТЪВФВМ¸˛ УНЛТОВМЛfl ‡ЪУПУ‚ ‡БУЪ‡ (2−). З Н‡˜ВТЪ‚В Ф ЛПВ ‡ ‚УТТЪ‡МУ‚Л- ЪВО¸М˚ı Т‚УИТЪ‚ „Л‰ ‡БЛМ‡ ПУКМУ Ф Л‚ВТЪЛ В„УВ‡НˆЛ˛ Т ФВ П‡М„‡М‡ЪУП Н‡ОЛfl, НУЪУ Ы˛ ПУКМУ ЛТФУО¸БУ‚‡Ъ¸ ‰Оfl ‡М‡ОЛЪЛ˜ВТНУ„У УФ В‰ВОВМЛfl

60

лйкйлйЗлдав йЕкДбйЗДнЦгъзхв ЬмкзДг, ‹5, 1998

„Л‰ ‡БЛМ‡, Н‡Н Л В‡НˆЛЛ Т МВНУЪУ ˚ПЛ ‰ Ы„ЛПЛ УНЛТОЛЪВОflПЛ:

5(NH2–NH2) + 4KMnO4 + 6H2SO4

5N2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 16H2O

ЙЛ‰ ‡БЛМ Т„У ‡ВЪ М‡ ‚УБ‰ЫıВ, Ф Л˜ВП ˝Ъ‡ В‡НˆЛfl ТЛО¸МУ ˝НБУЪВ ПЛ˜М‡ Л Ф Л‚У‰ЛЪ Н У· ‡БУ‚‡МЛ˛ „‡- БУУ· ‡БМ˚ı Ф У‰ЫНЪУ‚:

NH2–NH2 + O2 N2 + 2H2O + 149,5 Í͇Î/ÏÓθ

щЪУ, ‡ Ъ‡НКВ ЫФУПflМЫЪ˚В ‚˚¯В ЩЛБЛ˜ВТНЛВ Т‚УИТЪ‚‡ УФ В‰ВОЛОЛ Ф ЛПВМВМЛВ „Л‰ ‡БЛМ‡ ‚ Н‡˜В- ТЪ‚В ‡НВЪМУ„У ЪУФОЛ‚‡. д‡Н УНЛТОЛЪВОЛ ‚ ‡НВЪ‡ı Ф ЛПВМfl˛Ъ КЛ‰НЛИ НЛТОУ У‰ ЛОЛ ФВ ВНЛТ¸ ‚У‰У У- ‰‡, ‡ Ъ‡НКВ ‡БУЪМЫ˛ НЛТОУЪЫ ЛОЛ В˘В ОЫ˜¯В КЛ‰НЛИ ЪВЪ УНТЛ‰ ‡БУЪ‡:

2(NH2–NH2) + N2O4 3N2 + 4H2O

д УПВ Т‡ПУ„У „Л‰ ‡БЛМ‡ ‡НВЪМ˚ПЛ ЪУФОЛ‚‡ПЛ ТОЫК‡Ъ Л В„У ПВЪЛО¸М˚В „УПУОУ„Л – ПВЪЛО„Л‰ ‡БЛМ CH3NH–NH2 Л ‰ЛПВЪЛО„Л‰ ‡БЛМ (CH3)2N–NH2 , ТУ˜ВЪ‡˛˘ЛВ ‚ Т‚УЛı ПУОВНЫО‡ı Ф ВЛПЫ˘ВТЪ‚‡ Ы„ОВ- ‚У‰У У‰МУ„У ЪУФОЛ‚‡ Т ‰УТЪУЛМТЪ‚‡ПЛ Ф УЛБ‚У‰- М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡. ЙУ ˛˜ВВ М‡ УТМУ‚В „Л‰ ‡БЛМУ‚ Ф Л- ПВМflВЪТfl ‚ ПУ˘М˚ı ‰‚Л„‡ЪВОflı ‚ТВı ТЪЫФВМВИ „Л„‡МЪТНЛı ‡НВЪ-МУТЛЪВОВИ. з‡Ф ЛПВ , ‚У ‚ЪУ УИ ТЪЫФВМЛ ˜ВЪ˚ ВıТЪЫФВМ˜‡ЪУИ ‡НВЪ˚, ‚˚‚В‰¯ВИ ЛМ- ‰ЛИТНЛИ ТФЫЪМЛН М‡ У ·ЛЪЫ ‚ 1994 „У‰Ы, ·˚ОУ ТУККВМУ 37 Ъ ‰ЛПВЪЛО„Л‰ ‡БЛМ‡ ‚ ТПВТЛ Т ЪВЪ ‡УНТЛ‰УП ‡БУЪ‡. л ФУПУ˘¸˛ ‰‚Л„‡ЪВОВИ, ‡·УЪ‡‚¯Лı М‡ ‰ЛПВЪЛО„Л‰ ‡БЛМВ, ·˚ОЛ Ф УЛБ‚В‰ВМ˚ ФУТ‡‰Н‡ Л ‚БОВЪ ОЫММУИ Н‡·ЛМ˚ ТЛТЪВП˚ “АФУООУМ” Ф Л ‚˚Т‡‰НВ ˜ВОУ‚ВН‡ М‡ гЫМЫ.

дУТПЛ˜ВТНЛВ ТЛТЪВП˚, Ъ‡НЛВ, Н‡Н “Й‡ОЛОВИ”Л “д‡ТТЛМЛ”, У·У Ы‰У‚‡М˚ ‰‚Л„‡ЪВОflПЛ ‰Оfl НУ ВНˆЛЛ У ·ЛЪ˚, НУЪУ ˚В ‡·УЪ‡˛Ъ М‡ „Л‰ ‡БЛМВ Л В„У „УПУОУ„‡ı. з‡Ф ЛПВ , 133 Н„ „Л‰ ‡БЛМ‡ У·ВТФВ˜Л‚‡- ˛Ъ ‰В‚flЪЛОВЪМ˛˛ ‡·УЪЫ ‚ НУТПУТВ ‰‚Л„‡ЪВОВИ ЪВОВТНУФУ‚ “т‡ЪЪО‡”. З Ъ‡НЛı ‰‚Л„‡ЪВОflı ЛТФУО¸БЫ˛Ъ ЛОЛ ‰‚ЫıНУПФУМВМЪМУВ ЪУФОЛ‚У М‡ УТМУ‚В „Л‰ ‡БЛМУ‚ (НУЪУ УВ Т‡ПУФ УЛБ‚УО¸МУ ‚ТФ˚ıЛ‚‡ВЪ, ФУФ‡- ‰‡fl ‚ ‰‚Л„‡ЪВО¸), ЛОЛ У‰ЛМ „Л‰ ‡БЛМ, НУЪУ ˚И П„МУ- ‚ВММУ ‡БО‡„‡ВЪТfl Ф Л НУМЪ‡НЪВ Т Ф В‰‚‡ ЛЪВО¸МУ М‡„ ВЪ˚П ПВЪ‡ООЛ˜ВТНЛП Н‡Ъ‡ОЛБ‡ЪУ УП. и УЛТıУ- ‰fl˘ВВ Ф Л ˝ЪУП ‰ЛТФ УФУ ˆЛУМЛ У‚‡МЛВ – ‰ Ы„УВ ‚‡КМУВ Т‚УИТЪ‚У „Л‰ ‡БЛМ‡, ‚˚Б‚‡ММУВ П‡ОУИ Ф У˜- МУТЪ¸˛ В„У ПУОВНЫО˚:

3N2H4 4NH3 + N2

ЙЛ‰ ‡БЛМ ЛТФУО¸БЫ˛Ъ Ъ‡НКВ Н‡Н ФУОЫФ У‰ЫНЪ ‚ Ф УЛБ‚У‰ТЪ‚В fl‰УıЛПЛН‡ЪУ‚ Л ОВН‡ ТЪ‚, ‚УОУНУМ Л ‡МЪЛУНТЛ‰‡МЪУ‚, ‰Оfl Ы‰‡ОВМЛfl НЛТОУ У‰‡ ЛБ М‡„ В- ‚‡ЪВО¸М˚ı ТЛТЪВП, Н‡Н Н‡Ъ‡ОЛБ‡ЪУ ФУОЛПВ ЛБ‡ˆЛЛ, Т В‰ТЪ‚У ‰Оfl Ф У‰Ы‚НЛ ЪВıМУОУ„Л˜ВТНЛı ЫТЪ‡МУ‚УН, Ф Л М‡МВТВМЛЛ ПВЪ‡ООЛ˜ВТНЛı ФУН ˚ЪЛИ М‡ ТЪВНОУ

Л ФО‡ТЪЛН, ‚ ЩУЪУ„ ‡ЩЛЛ Л Ф Л „‡БУУ˜ЛТЪНВ, ‡ „Л‰-‡БЛМ-ТЫО¸Щ‡Ъ – Ф Л У˜ЛТЪНВ В‰НЛı ПВЪ‡ООУ‚, Н‡Н ‡МЪЛУНТЛ‰‡МЪ ‚ Ф УЛБ‚У‰ТЪ‚В ОВ„НЛı ПВЪ‡ООУ‚, Н‡Н ЩЫМ„ЛˆЛ‰ (Т В‰ТЪ‚У ·У ¸·˚ Т „ Л·Н‡ПЛ – ТВО¸ТНУıУБflИТЪ‚ВММ˚ПЛ ‚ В‰ЛЪВОflПЛ), Ф Л ‡М‡ОЛБ‡ı Н У‚Л.

зВЫ‰Л‚ЛЪВО¸МУ, ˜ЪУ В˘В ‚ 1974 „У‰Ы ‚ лтА ·˚- ОУ Ф УЛБ‚В‰ВМУ Т‚˚¯В 17 Ъ˚Т. Ъ „Л‰ ‡БЛМ‡, Ф Л˜ВП Ф УЛБ‚У‰ТЪ‚У Н‡Н Т‡ПУ„У „Л‰ ‡БЛМ‡, Ъ‡Н Л В„У ПВЪЛО¸М˚ı „УПУОУ„У‚ МВФ В ˚‚МУ ‡ТЪВЪ, ˜ЪУ, НТЪ‡- ЪЛ, ЫКВ ‚˚Б‚‡ОУ ФУfl‚ОВМЛВ ТЫ˘ВТЪ‚ВММУИ ˝НУОУ„Л- ˜ВТНУИ Ф У·ОВП˚ ı ‡МВМЛfl, Ъ ‡МТФУ ЪЛ У‚НЛ Л ОЛН‚Л‰‡ˆЛЛ УЪıУ‰У‚ ˝ЪЛı ‚В˘ВТЪ‚, У·О‡‰‡˛˘Лı ТЛО¸М˚П ЩЛБЛУОУ„Л˜ВТНЛП ‰ВИТЪ‚ЛВП Л ‚˚ТУНУИ ЪУНТЛ˜МУТЪ¸˛.

йкЙДзауЦлдаЦ икйабЗйСзхЦ

б‡ПВМ‡ ‡ЪУПУ‚ ‚У‰У У‰‡ ‚ ПУОВНЫОВ „Л‰ ‡БЛМ‡ Ф В‰ВО¸М˚ПЛ ЛОЛ ‡ УП‡ЪЛ˜ВТНЛПЛ ‡‰ЛН‡О‡ПЛ Ф Л- ‚У‰ЛЪ Н ‡ОНЛО(ПВЪЛО)- ЛОЛ ‡ ЛО(ЩВМЛО)„Л‰ ‡БЛМ‡П ТУУЪ‚ВЪТЪ‚ВММУ. й‰М‡НУ ТЪ ЫНЪЫ М˚В ‚УБПУКМУТЪЛ ПУОВНЫО˚ „Л‰ ‡БЛМ‡ БМ‡˜ЛЪВО¸МУ ¯Л В. д‡К‰‡fl ЛБ ‡ПЛМУ„ ЫФФ ‚ ВВ ТУТЪ‡‚В У·О‡‰‡ВЪ МЫНОВУЩЛО¸М˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ, Ъ‡НЛП У· ‡БУП, „Л‰ ‡БЛМ – ‰ЛМЫНОВУЩЛО, ‡ ТОВ‰У‚‡ЪВО¸МУ, ‚ Б‡‚ЛТЛПУТЪЛ УЪ ЫТОУ‚ЛИ ПУКВЪ ‚ТЪЫФ‡Ъ¸ ‚ В‡НˆЛЛ Т У‰МУИ ЛОЛ ‰‚ЫПfl ˝ОВНЪ У- ЩЛО¸М˚ПЛ ˜‡ТЪЛˆ‡ПЛ.

З Н‡˜ВТЪ‚В ЪЛФЛ˜М˚ı (МУ МВ В‰ЛМТЪ‚ВММ˚ı) Ф Л- ПВ У‚ МЫНОВУЩЛО¸М˚ı Т‚УИТЪ‚ „Л‰ ‡БЛМ‡ ТОЫКЛЪ В„У ‚Б‡ЛПУ‰ВИТЪ‚ЛВ Т Ф УЛБ‚У‰М˚ПЛ Н‡ ·УМУ‚˚ı НЛТОУЪ (RCOX) Л Н‡ ·УМЛО¸М˚ПЛ ТУВ‰ЛМВМЛflПЛ. щЪЛ В‡НˆЛЛ Ф Л‚У‰flЪ Н МУ‚˚П У „‡МЛ˜ВТНЛП Ф У- ЛБ‚У‰М˚П „Л‰ ‡БЛМ‡ – „Л‰ ‡БЛ‰‡П Л ‰Л„Л‰ ‡БЛ‰‡П, „Л‰ ‡БУМ‡П Л ‡БЛМ‡П:

R R

R

 

 

X

 

 

O

R

HN NH

O

H N

 

NH

R'

N NH

HX

 

HOH

O

2

2

2

2

 

 

 

 

 

 

R'

Éˉ ‡Áˉ

 

 

 

 

 

 

Éˉ ‡ÁÓÌ

HX

 

R

 

 

 

 

 

 

R

 

HOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

R'

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

R

 

 

 

R

 

 

R

HN NH

 

 

 

 

 

N N

O

 

O

 

 

 

R'

 

 

R'

Ñ˄ˉ ‡Áˉ

 

 

 

 

 

АÁËÌ

д‡К‰˚И ЛБ ˝ЪЛı НО‡ТТУ‚ ‚В˘ВТЪ‚ М‡ıУ‰ЛЪ ЪУ ЛОЛ ЛМУВ Ф ‡НЪЛ˜ВТНУВ Ф ЛПВМВМЛВ. л В‰Л „Л‰ ‡- БЛ‰У‚ Л „Л‰ ‡БУМУ‚ П˚ М‡ıУ‰ЛП ПМУ„У ОВН‡ ТЪ‚ВМ- М˚ı Т В‰ТЪ‚, М‡Ф ЛПВ „Л‰ ‡БЛ‰ ЛБУМЛНУЪЛМУ‚УИ

бЦгЦзаз д.з. ЙаСкДбаз

61

НЛТОУЪ˚, ЛБ‚ВТЪМ˚И Н‡Н ЛБУМЛ‡БЛ‰, fl‚ОflВЪТfl ОВН‡ - ТЪ‚УП Ф Л ОВ˜ВМЛЛ ЪЫ·В НЫОВБ‡.

O NH NH2

N

аБУМЛ‡БЛ‰

ЙЛ‰ ‡БЛ‰˚ ‡ПЛМУНЛТОУЪ М‡¯ОЛ ЛТФУО¸БУ‚‡МЛВ ‚ ТЛМЪВБВ ФВФЪЛ‰У‚. аМЪВ ВТМУ ТЛМЪВЪЛ˜ВТНУВ Л ‡М‡- ОЛЪЛ˜ВТНУВ Ф ЛПВМВМЛВ „Л‰ ‡БУМУ‚. н‡Н, „Л‰ ‡БУМ˚ ТОЫК‡Ъ ‰Оfl ТЛМЪВБ‡ Ы„ОВ‚У‰У У‰У‚ ‚ ТУУЪ‚ВЪТЪ‚ЛЛ ТВ‡НˆЛВИ, УЪН ˚ЪУИ ЫТТНЛП ıЛПЛНУП з.е. дЛКМВ УП. З В‡НˆЛЛ дЛКМВ ‡ Ф Уfl‚Оfl˛ЪТfl ТЛО¸М˚В ‚УТТЪ‡МУ‚ЛЪВО¸М˚В Т‚УИТЪ‚‡ „Л‰ ‡БУМУ‚:

R

t

 

R

 

+ N

N NH

 

CH

 

OH

2

2

 

R'

2

R'

 

 

 

 

З ‡М‡ОЛЪЛ˜ВТНУИ Ф ‡НЪЛНВ Ф ЛПВМfl˛Ъ НУОЛ˜В- ТЪ‚ВММУВ Л Н‡˜ВТЪ‚ВММУВ УФ В‰ВОВМЛВ ‡О¸‰В„Л‰У‚ Л НВЪУМУ‚, Ф Л НУЪУ УП УМЛ Ф В‚ ‡˘‡˛ЪТfl ‚ Ъ‚В ‰˚В Л ‚˚ТУНУФО‡‚НЛВ 2,4-‰ЛМЛЪ УЩВМЛО„Л‰ ‡БУМ˚:

R

O

R'

 

HOH

R

 

+

 

 

 

N NH

NO2

 

 

H2N NH

NO2

R'

 

NO

 

 

 

 

2

 

NO2

 

 

 

 

2,4-‰ËÌËÚ Ó-

 

 

2,4-‰ËÌËÚ Ó-

 

ЩВМЛО„Л‰ ‡БЛМ

 

 

ЩВМЛО„Л‰ ‡БУМ

 

ЦТОЛ ‚ В‡НˆЛ˛ Т „Л‰ ‡БЛМ‡ПЛ ‚‚У‰ЛЪ¸ ‚В˘ВТЪ- ‚‡ Т ‰‚ЫПfl ˝ОВНЪ УЩЛО¸М˚ПЛ ˆВМЪ ‡ПЛ, ЪУ„‰‡ ‚УБПУКМУ Б‡П˚Н‡МЛВ НУО¸ˆ‡ Л У· ‡БУ‚‡МЛВ ЪВı ЛОЛ ЛМ˚ı „ВЪВ УˆЛНОЛ˜ВТНЛı Ф УЛБ‚У‰М˚ı, ТУ‰В К‡- ˘Лı Т‚flБ¸ ‡БУЪ–‡БУЪ. щЪУ ПУКМУ ЛОО˛ТЪ Л У‚‡Ъ¸ ТıВПУИ ‚Б‡ЛПУ‰ВИТЪ‚Лfl „Л‰ ‡БЛМ‡ Т 1,3-‰ЛН‡ ·У- МЛО¸М˚П ТУВ‰ЛМВМЛВП, ‚ ВБЫО¸Ъ‡ЪВ ˜В„У ФУОЫ˜‡˛Ъ- Тfl Ф УЛБ‚У‰М˚В ФЛ ‡БУО‡, ФflЪЛ˜ОВММУ„У ‡БУЪЛТЪУ„У „ВЪВ УˆЛНО‡ (‰Л‡БУО‡) Т ‰‚ЫПfl ‡ЪУП‡ПЛ ‡БУЪ‡:

O O

 

N

+

 

 

 

 

N

 

2HOH

H2N

 

NH2

 

 

 

H

 

 

л ФУПУ˘¸˛ „Л‰ ‡БЛМ‡ Л В„У Ф УЛБ‚У‰М˚ı ПУКМУ ТЛМЪВБЛ У‚‡Ъ¸ ФflЪЛ˜ОВММ˚В ‡БУЪЛТЪ˚В „ВЪВ УˆЛНО˚ Т ‡БМ˚П НУОЛ˜ВТЪ‚УП ‡ЪУПУ‚ ‡БУЪ‡, МВНУЪУ ˚В (Ъ Л‡БУО, ЪВЪ ‡БУО) Ф Л‚В‰ВМ˚ МЛКВ. иУТОВ‰МЛИ ЛБ МЛı – ЪВЪ ‡БУО ТОЫКЛЪ Ф ЛПВ УП ЫТЪУИ˜Л‚УИ ПУОВ-

НЫО˚, ‚ НУЪУ УИ ЛПВВЪТfl ˆВФУ˜Н‡ ЛБ ˜ВЪ˚ Вı ‡ЪУПУ‚ ‡БУЪ‡. и Л˜ЛМ‡ ТЪ‡·ЛО¸МУТЪЛ ПУОВНЫО˚ ЪВЪ ‡БУО‡ ТУТЪУЛЪ ‚ Ф Л У‰В Т‚flБВИ ‚ МВИ, ˜ЪУ ТУУ·˘‡ВЪ ВИ

‡ УП‡ЪЛ˜ВТНЛВ Т‚УИТЪ‚‡, ‰‡˛˘ЛВ ПУОВНЫОВ ‚˚Л„-˚¯ ‚ ˝МВ „ЛЛ:

4

3

N

N

 

 

N

 

 

 

 

5

N2

N

 

 

 

N

 

N1

N

 

N

 

 

 

 

 

H

H

 

H

ÑˇÁÓÎ (ÔË ‡ÁÓÎ)

í ˇÁÓÎ

íÂÚ ‡ÁÓÎ

иУ ЪУПЫ КВ Ф ЛМˆЛФЫ ФУТЪ УВМ˚ ПУОВНЫО˚ ¯ВТЪЛ˜ОВММ˚ı ‡БУЪЛТЪ˚ı „ВЪВ УˆЛНОУ‚, ЛБ ˜ЛТО‡ НУЪУ-˚ı Б‰ВТ¸ ФУН‡Б‡М˚ ФЛ Л‰‡БЛМ, Ъ Л‡БЛМ Л ЪВЪ ‡БЛМ:

 

N

N

 

 

N

N

N

N

N

N

N

èË Ë‰‡ÁËÌ

í ˇÁËÌ

íÂÚ ‡ÁËÌ

л В‰Л Ф УЛБ‚У‰М˚ı ˝ЪЛı „ВЪВ УˆЛНОУ‚ У·М‡ Ы- КВМУ ПМУКВТЪ‚У ‚В˘ВТЪ‚, У·О‡‰‡˛˘Лı ЪВПЛ ЛОЛ ЛМ˚ПЛ ФУОВБМ˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ.

З Н‡˜ВТЪ‚В Ф ЛПВ ‡ ПУКМУ Ф Л‚ВТЪЛ ФЛ ‡БУО Л В„У ПВЪЛО¸М˚И „УПУОУ„ – 4-ПВЪЛОФЛ ‡БУО. щЪЛ ТУ- В‰ЛМВМЛfl У·О‡‰‡˛Ъ ТФУТУ·МУТЪ¸˛ ЛМ„Л·Л У‚‡Ъ¸ ЩВ ПВМЪ ‡ОНУ„УО¸‰В„Л‰ У„ВМ‡БЫ. и Л Н‡Ъ‡ОЛБВ ‡О- НУ„УО¸‰В„Л‰ У„ВМ‡БУИ ТФЛ Ъ˚ ‚ У „‡МЛБПВ УНЛТОfl- ˛ЪТfl ‚ ‡О¸‰В„Л‰˚, М‡Ф ЛПВ ПВЪ‡МУО Ф В‚ ‡˘‡ВЪТfl ‚ ЩУ П‡О¸‰В„Л‰:

CH3OH

АÎÍÓ„Óθ‰Â„ˉ Ó„Â̇Á‡

CH2O

 

[O]

АО¸‰В„Л‰˚ БМ‡˜ЛЪВО¸МУ ·УОВВ fl‰У‚ЛЪ˚, ˜ВП ТФЛ Ъ˚, ‚ ˜‡ТЪМУТЪЛ ЩУ П‡О¸‰В„Л‰ М‡ПМУ„У ЪУНТЛ˜- МВВ ПВЪ‡МУО‡. лОВ‰У‚‡ЪВО¸МУ, ‚ ‰‡ММУП ТОЫ˜‡В У „‡- МЛБП Т‡П УТЫ˘ВТЪ‚ОflВЪ ТЛМЪВБ fl‰У‚ЛЪ˚ı ‚В˘ВТЪ‚ ЛБ ФУТЪЫФ‡˛˘Лı ‚ МВ„У П‡ОУЪУНТЛ˜М˚ı ТУВ‰ЛМВМЛИ. щЪУ fl‚ОВМЛВ М‡Б˚‚‡˛Ъ ОВЪ‡О¸М˚П ТЛМЪВБУП. гВ- Ъ‡О¸М˚И ТЛМЪВБ – Ф Л˜ЛМ‡ УЪ ‡‚ОВМЛИ ПВЪ‡МУОУП, ˝ЪЛОВМ„ОЛНУОВП (Ф ЛПВМflВП˚П ‚ Н‡˜ВТЪ‚В ‡МЪЛ- Щ ЛБ‡) Л ‰ Ы„ЛПЛ ЪВıМЛ˜ВТНЛПЛ КЛ‰НУТЪflПЛ. кУО¸ ФЛ ‡БУО‡ Б‡НО˛˜‡ВЪТfl ‚ Б‡ПВ‰ОВМЛЛ ЛОЛ ФУОМУП Ф ВН ‡˘ВМЛЛ УНЛТОВМЛfl ПВЪ‡МУО‡ ‚ ЩУ П‡О¸‰В„Л‰, ПВЪ‡МУО КВ ТУ ‚ ВПВМВП ‚˚‚У‰ЛЪТfl ЛБ У „‡МЛБП‡. аМ„Л·ЛЪУ ˚ ‡ОНУ„УО¸‰В„Л‰ У„ВМ‡Б˚ ПУКМУ, Ъ‡НЛП У· ‡БУП, ЛТФУО¸БУ‚‡Ъ¸ ‚ Н‡˜ВТЪ‚В Ф УЪЛ‚Уfl‰ЛИ Ф Л УЪ ‡‚ОВМЛЛ ТФЛ Ъ‡ПЛ. иВ ТФВНЪЛ‚МУ Ф ЛПВМВМЛВ ˝ЪЛı ‚В˘ВТЪ‚ Л Ф Л ОВ˜ВМЛЛ ‡ОНУ„УОЛБП‡, Ъ‡Н Н‡Н ТУТЪУflМЛВ ‡·ТЪЛМВМˆЛЛ Ы Ф¸flМЛˆ ‚У ПМУ„УП У·ЫТОУ‚- ОВМУ ‰ВИТЪ‚ЛВП ‡ˆВЪ‡О¸‰В„Л‰‡ – Ф У‰ЫНЪ‡ УНЛТОВМЛfl ˝ЪЛОУ‚У„У ТФЛ Ъ‡. л В‰Л Ф УЛБ‚У‰М˚ı ФЛ ‡БУО‡ ЛБ- ‚ВТЪМУ ПМУ„У Ф УЪЛ‚УТФ‡ОЛЪВО¸М˚ı Л ·УОВЫЪУОfl˛- ˘Лı Ф ВФ‡ ‡ЪУ‚. н‡НУ‚˚В Т‚УИТЪ‚‡ ЛПВВЪ, М‡Ф ЛПВ ,

62

лйкйлйЗлдав йЕкДбйЗДнЦгъзхв ЬмкзДг, ‹5, 1998

Ф ВФ‡ ‡Ъ ·ЫЪ‡‰ЛУМ, НУЪУ ˚И Ф ЛПВМflВЪТfl Ф Л ОВ˜В- МЛЛ ‚УТФ‡ОЛЪВО¸М˚ı Ф УˆВТТУ‚ ‚ П˚¯ˆ‡ı Л ТЫТЪ‡‚‡ı.

п‡ ‡НЪВ М˚П Ф ЛПВ УП Ф УЛБ‚У‰М˚ı ¯ВТЪЛ- ˜ОВММ˚ı „ВЪВ УˆЛНОУ‚ Т ‰‚ЫПfl ТПВКМ˚ПЛ ‡ЪУП‡ПЛ ‡БУЪ‡, У·О‡‰‡˛˘Лı ОВН‡ ТЪ‚ВММ˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ, fl‚ОflВЪТfl Ф ВФ‡ ‡Ъ ·Ы‰ ‡О‡БЛМ. Ц„У ПУОВНЫО‡ ТУ‰В - КЛЪ „ВЪВ УˆЛНО, ‚ НУЪУ УП ·ВМБУО¸МУВ НУО¸ˆУ НУМ- ‰ВМТЛ У‚‡МУ Т ФЛ Л‰‡БЛМУ‚˚П, ‡ Н ФУТОВ‰МВПЫ Ф ЛТУВ‰ЛМВМ „Л‰ ‡БЛММ˚И УТЪ‡ЪУН. н‡НЛП У· ‡БУП, ‚ ˝ЪУП ‚В˘ВТЪ‚В ВТЪ¸ ‰‚‡ Щ ‡„ПВМЪ‡ ТУ Т‚flБflПЛ ‡БУЪ–‡БУЪ. ЕЫ‰ ‡О‡БЛМ ЛТФУО¸БЫВЪТfl Н‡Н Т В‰ТЪ‚У ‰Оfl ОВ˜ВМЛfl „ЛФВ ЪУМЛ˜ВТНУИ ·УОВБМЛ:

C4H9

O

HN NH2

 

 

O

N

N

N

 

 

N

 

 

 

ÅÛÚ‡‰ËÓÌ

ÅÛ‰ ‡Î‡ÁËÌ

З fl‰Ы Ф УЛБ‚У‰М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡ М‡И‰ВМ˚ ‚В˘ВТЪ- ‚‡ Т Т‡П˚ПЛ ‡БОЛ˜М˚ПЛ ОВН‡ ТЪ‚ВММ˚ПЛ Т‚УИТЪ- ‚‡ПЛ: Ф УЪЛ‚УПЛН У·М˚В Л Ф УЪЛ‚У‚Л ЫТМ˚В Ф В- Ф‡ ‡Ъ˚ (‚ ЪУП ˜ЛТОВ ‰Оfl ОВ˜ВМЛfl ˜В МУИ УТФ˚), Т В‰ТЪ‚‡ Ф УЪЛ‚ Ф‡ НЛМТУМЛБП‡, ПУ˜В„УММ˚В Ф В- Ф‡ ‡Ъ˚, Ъ ‡МН‚ЛОЛБ‡ЪУ ˚.

йТУ·˚И ЛМЪВ ВТ Ф В‰ТЪ‡‚Оfl˛Ъ Ъ Вı- Л ˜ВЪ˚ Вı- ˜ОВММ˚В „ВЪВ УˆЛНО˚, НУЪУ ˚В ТУ‰В К‡Ъ ‚ Т‚УВП ТУТЪ‡‚В УТЪ‡ЪНЛ „Л‰ ‡БЛМ‡. щЪУ ‚˚ТУНУ˝МВ „ВЪЛ˜ВТНЛВ ‚В˘ВТЪ‚‡, Ъ‡Н Н‡Н УМЛ ТУ‰В К‡Ъ ‚ Т‚УВП ТУТЪ‡‚В У‰МУ‚ ВПВММУ ‰‚‡ МВТЪУИНЛı Щ ‡„ПВМЪ‡: „Л‰ ‡БЛМ- М˚И Л П‡О˚И ˆЛНО, fl‚Оfl˛˘ЛВТfl ЪВ ПУ‰ЛМ‡ПЛ˜ВТНЛ МВТЪ‡·ЛО¸М˚ПЛ. н‡НЛВ ‚В˘ВТЪ‚‡ – ФВ ТФВНЪЛ‚М˚В‡НВЪМ˚В ЪУФОЛ‚‡. зВНУЪУ ˚В ЪЛФЛ˜М˚В Ф В‰ТЪ‡- ‚ЛЪВОЛ Ф УЛБ‚У‰М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡ Т Ъ Вı- Л ˜ВЪ˚ Вı- ˜ОВММ˚П ˆЛНО‡ПЛ ФУН‡Б‡М˚ МЛКВ:

N N N N N N N N N N N N

лОВ‰ЫВЪ ЫН‡Б‡Ъ¸, ˜ЪУ ‡БУЪЛТЪ˚В ТУВ‰ЛМВМЛfl ПУ- „ЫЪ ТУ‰В К‡Ъ¸ Т‚flБЛ ПВК‰Ы ‡ЪУП‡ПЛ ‡БУЪ‡ ‡БОЛ˜МУИ Н ‡ЪМУТЪЛ. щЪУ Ф Л‚У‰ЛЪ Н ФУfl‚ОВМЛ˛ ¯Л УНУ„У ТВПВИТЪ‚‡ У „‡МЛ˜ВТНЛı Ф УЛБ‚У‰М˚ı ТУ Т‚flБflПЛ ‡БУЪ–‡БУЪ. З Лı ˜ЛТОВ ‡БУТУВ‰ЛМВМЛfl (ЛОЛ ‰ЛЛПЛ- ‰˚), ‡БУНТЛТУВ‰ЛМВМЛfl, ТУОЛ ‰Л‡БУМЛfl Л ‰Л‡БУТУВ- ‰ЛМВМЛfl:

R

 

R

N N

N

N

R

R

O

АБУТУВ‰ЛМВМЛВ

АБУНТЛТУВ‰ЛМВМЛВ

R

 

 

N N

[C6H6 N

N] X

R'

 

 

СЛ‡БУТУВ‰ЛМВМЛВ

лУО¸ ЩВМЛО‰Л‡БУМЛfl

щЪЛ ‚В˘ВТЪ‚‡ Т‚flБ‡М˚ ТОУКМ˚ПЛ ФВ ВıУ‰‡ПЛ ПВК‰Ы ТУ·УИ Л Т Ф УЛБ‚У‰М˚ПЛ „Л‰ ‡БЛМ‡, ‡ Ъ‡НКВ Т ‰ Ы„ЛПЛ НО‡ТТ‡ПЛ У „‡МЛ˜ВТНЛı ‚В˘ВТЪ‚. йМЛ М‡- ıУ‰flЪ Ф ЛПВМВМЛВ ‚ М‡Ф ‡‚ОВММУП У „‡МЛ˜ВТНУП ТЛМЪВБВ, Т В‰Л МЛı ЛПВ˛ЪТfl Ф В‰ТЪ‡‚ЛЪВОЛ, У·О‡‰‡- ˛˘ЛВ ЪВПЛ ЛОЛ ЛМ˚ПЛ ФУОВБМ˚ПЛ Т‚УИТЪ‚‡ПЛ.

з‡НУМВˆ, ТУ‚ ВПВММ˚И ˝Ъ‡Ф ЛТТОВ‰У‚‡МЛИ ‚ У·- О‡ТЪЛ ТУВ‰ЛМВМЛИ ТУ Т‚flБflПЛ ‡БУЪ–‡БУЪ Б‡НО˛˜‡ВЪТfl ‚ М‡ıУК‰ВМЛЛ ТФУТУ·У‚ „ВМВ ‡ˆЛЛ, ЫТЪ‡МУ‚ОВМЛЛ ТЪ УВМЛfl Л ЛБЫ˜ВМЛЛ В‡НˆЛУММУИ ТФУТУ·МУТЪЛ МВНУЪУ ˚ı ЛМЪВ ПВ‰Л‡ЪУ‚ – МВТЪУИНЛı Ф УПВКЫЪУ˜- М˚ı ˜‡ТЪЛˆ, НУЪУ ˚В У· ‡БЫ˛ЪТfl Н‡Н Ф УПВКЫЪУ˜- М˚В Ф У‰ЫНЪ˚ ‚ ЪВı ЛОЛ ЛМ˚ı В‡НˆЛflı Л НУЪУ ˚В ‚ М‡ТЪУfl˘ВВ ‚ ВПfl Ф Л‚ОВН‡˛Ъ ‚МЛП‡МЛВ ТФВˆЛ‡ОЛТЪУ‚ ‚ ‡БОЛ˜М˚ı У·О‡ТЪflı М‡ЫНЛ. аБ ˜ЛТО‡ ЛМЪВ ПВ- ‰Л‡ЪУ‚ ТОВ‰ЫВЪ ЫФУПflМЫЪ¸ МВБ‡ПВ˘ВММ˚И ‰ЛЛПЛ‰, ‡ПЛМУМЛЪ ВМ˚ Л ТУОЛ ‰Л‡БВМЛfl:

H

R

R

N N

N NH X

N N

H

R

R

СЛЛПЛ‰

ëÓθ ‰Ë‡ÁÂÌËfl

АПЛМУМЛЪ ВМ

щЪЛ ‡БМУ‚Л‰МУТЪЛ ‚В˘ВТЪ‚ ЛМЪВМТЛ‚МУ ЛБЫ˜‡- ОЛ ‚ 70–80-ı „У‰‡ı, ˜ЪУ Ф Л‚ВОУ Н ‡Б ‡·УЪНВ МУ‚˚ı ТЛМЪВЪЛ˜ВТНЛı ТıВП ‚ fl‰Ы У „‡МЛ˜ВТНЛı ‚В˘ВТЪ‚.

икйабЗйСзхЦ ЙаСкДбазД З икакйСЦ

и В‰ФУО‡„‡ВЪТfl, ˜ЪУ „ОУ·‡О¸М˚И ·ЛУıЛПЛ˜ВТНЛИ Ф УˆВТТ ЩЛНТ‡ˆЛЛ ‡БУЪ‡ ПЛН УУ „‡МЛБП‡ПЛ ФУ˜‚˚ УТЫ˘ВТЪ‚ОflВЪТfl ‚ Ъ Л ТЪ‡‰ЛЛ: ТМ‡˜‡О‡ У· ‡БЫВЪТfl Н ‡ИМВ МВТЪУИНЛИ ‰ЛЛПЛ‰, НУЪУ ˚И ‚УТТЪ‡М‡‚- ОЛ‚‡ВЪТfl ‚ „Л‰ ‡БЛМ, ‚ Т‚У˛ У˜В В‰¸ Ф В‚ ‡˘‡˛- ˘ЛИТfl ‚ НУМВ˜М˚И Ф У‰ЫНЪ – ‡ППЛ‡Н:

 

 

 

2H

 

 

 

2H

 

 

 

2H

N

 

N

 

[HN

 

HN]

 

H2N

 

NH2

 

2NH3

 

 

 

 

 

 

 

 

СЛЛПЛ‰

ЦТОЛ Ф УПВКЫЪУ˜МУВ У· ‡БУ‚‡МЛВ ‚ ˝ЪУП Ф У- ˆВТТВ МВТЪ‡·ЛО¸МУ„У ‰ЛЛПЛ‰‡ ФУ‰‚В „‡ВЪТfl ТУПМВМЛ˛ (‚ ФУО¸БЫ ‚В ТЛЛ У Ф В‚ ‡˘ВМЛЛ ‡БУЪ‡ Т ‡БЫ КВ ‚ „Л‰ ‡БЛМ), ЪУ Ф УıУК‰ВМЛВ В‡НˆЛЛ ˜В ВБ ТЪ‡‰Л˛ Ф УПВКЫЪУ˜МУ„У У· ‡БУ‚‡МЛfl „Л‰ ‡БЛМ‡ Т˜ЛЪ‡ВЪТfl ‚˚„У‰М˚П М‡ УТМУ‚‡МЛЛ ЪВ ПУ‰ЛМ‡ПЛ˜ВТНЛı ТУУ·-‡КВМЛИ. й‰М‡НУ, МВТПУЪ fl М‡ ПМУКВТЪ‚У ТОУКМВИ¯Лı ˝НТФВ ЛПВМЪУ‚, ПВı‡МЛБП ·ЛУОУ„Л˜ВТНУИ

бЦгЦзаз д.з. ЙаСкДбаз

63

ЩЛНТ‡ˆЛЛ ‡БУЪ‡ Л ТЪ УВМЛВ Ф УПВКЫЪУ˜М˚ı ˜‡ТЪЛˆ УТЪ‡˛ЪТfl МВЫТЪ‡МУ‚ОВММ˚ПЛ. нВП МВ ПВМВВ „ЛФУЪВБ‡ У Ф УПВКЫЪУ˜МУП У· ‡БУ‚‡МЛЛ „Л‰ ‡БЛМ‡ ‚ Ф УˆВТТВ ЩЛНТ‡ˆЛЛ ‡БУЪ‡ Ф В‰ФУО‡„‡ВЪ ‚УБПУКМУТЪЛ Н‡Н ·ЛУıЛПЛ˜ВТНУИ ЩЛНТ‡ˆЛЛ Ф УЛБ‚У‰М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡, Ъ‡Н Л Лı Ф ЛТЫЪТЪ‚Лfl ‚ ˜ЛТОВ Ф Л У‰М˚ı ПУОВНЫО. иВ ‚УВ ФУ‰Ъ‚В К‰ВМУ ˝НТФВ ЛПВМЪ‡О¸МУ. йН‡Б‡- ОУТ¸, ˜ЪУ ‰Оfl ‡Б‚ЛЪЛfl МВНУЪУ ˚ı ПЛН УУ „‡МЛБПУ‚ ‚ Н‡˜ВТЪ‚В В‰ЛМТЪ‚ВММУ„У ЛТЪУ˜МЛН‡ ФЛЪ‡МЛfl ‰УТ- Ъ‡ЪУ˜МУ Ф ЛТЫЪТЪ‚Лfl „ВЪВ УˆЛНОЛ˜ВТНУ„У ¯ВТЪЛ- ˜ОВММУ„У Ф УЛБ‚У‰МУ„У „Л‰ ‡БЛМ‡ – ФЛФВ ‡БЛМУ- ‚УИ НЛТОУЪ˚.

з‡И‰ВМ˚ МВНУЪУ ˚В Ф УЛБ‚У‰М˚В „Л‰ ‡БЛМ‡ Л ‚ Ф Л У‰М˚ı У·˙ВНЪ‡ı. З НУМˆВ 60-ı „У‰У‚ ·˚ОУ ФУН‡- Б‡МУ, ˜ЪУ ЪУНТЛ˜МУВ М‡˜‡ОУ ‚ВТВММЛı „ Л·У‚ – „Л- „‡МЪТНЛı ТЪ У˜НУ‚ (Gyromitra esculenta) Ф В‰ТЪ‡‚ОflВЪ ТУ·УИ ТПВТ¸ Ф УТЪ˚ı ФУ ТЪ УВМЛ˛ Ф УЛБ‚У‰М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡, ФУОЫ˜Л‚¯Лı М‡Б‚‡МЛВ “„Л УПЛЪ ЛМ˚”. ЙЛ УПЛЪ ЛМ˚ – ‚В˘ВТЪ‚‡, ‚ НУЪУ ˚ı У‰ЛМ ‡ЪУП ‡БУ- Ъ‡ fl‚ОflВЪТfl „Л‰ ‡БУММ˚П, ‡ ‰ Ы„УИ – „Л‰ ‡БЛ‰М˚П, ЪУ ВТЪ¸ У·‡ ‡БУЪМ˚ı ‡ЪУП‡ Ф Уfl‚ЛОЛ Ф Л У· ‡БУ‚‡- МЛЛ ПУОВНЫО „Л УПЛЪ ЛМУ‚ МЫНОВУЩЛО¸М˚В Т‚УИТЪ‚‡. СУ УЪН ˚ЪЛfl „Л УПЛЪ ЛМУ‚ ‰УО„УВ ‚ ВПfl Т˜Л- Ъ‡ОУТ¸, ˜ЪУ fl‰У‚ЛЪУВ ‰ВИТЪ‚ЛВ ТЪ У˜НУ‚ ‚˚Б‚‡МУ Ф ЛТЫЪТЪ‚ЛВП ‚ МЛı „ВО¸‚ВООУ‚УИ НЛТОУЪ˚ У·˘ВИ ЩУ ПЫО˚ C12H20O7 , У‰М‡НУ УМ‡ УН‡Б‡О‡Т¸ МВЪУНТЛ˜- МУИ. аБ‚ВТЪМУ ПМУ„У ТОЫ˜‡В‚ УЪ ‡‚ОВМЛfl ТЪ У˜Н‡ПЛ Н‡Н Ф Л ЫФУЪ В·ОВМЛЛ ‚ ФЛ˘Ы, Ъ‡Н Л Ф Л Лı У· ‡·УЪНВ ‚ Ф УˆВТТВ Ф Л„УЪУ‚ОВМЛfl НУМТВ ‚У‚. З М‡ТЪУfl- ˘ВВ ‚ ВПfl Лı Ф У‰‡К‡ ‚ О˛·УП ‚Л‰В Б‡Ф В˘ВМ‡. ЙЛ-УПЛЪ ЛМ˚ Ф Уfl‚Оfl˛Ъ Л ЪВ ‡ЪУ„ВММУВ ‰ВИТЪ‚ЛВ, ЪУ ВТЪ¸ ФУ УК‰‡˛Ъ Ы У‰ТЪ‚‡ Ы ˝П· ЛУМУ‚. ЙЛ УПЛЪ-ЛМ˚ – ‚В˘ВТЪ‚‡ УЪМУТЛЪВО¸МУ ОВ„НУОВЪЫ˜ЛВ Л МВФОУıУ ‡ТЪ‚У ЛП˚В ‚ ‚У‰В. иУ ˝ЪУИ Ф Л˜ЛМВ ТЫ¯В- М˚В ТЪ У˜НЛ ЪВ fl˛Ъ Т‚˚¯В 95% „Л УПЛЪ ЛМУ‚ Л ФВ ВТЪ‡˛Ъ ·˚Ъ¸ fl‰У‚ЛЪ˚ПЛ (ЪУ КВ Ф УЛТıУ‰ЛЪ, ВТОЛ ТЪ У˜НЛ УЪ‚‡ ЛЪ¸, ‡ УЪ‚‡ Ы‰‡ОЛЪ¸).

COOH

R

 

 

O

 

N

N

H

N

N H

H3C

H

H

 

 

èËÔ ‡ÁËÌÓ‚‡fl

ÉË ÓÏËÚ ËÌ˚

НЛТОУЪ‡

 

 

H

OCOCH3

CH3CO N

 

 

N

HC O

H

ïä-90

R = CH3 , C2H5 , nC3H7 , n Ë iC3H7 , nC5H11 , nC7H15 ,

ˆËÒ- Ë Ú ‡ÌÒ-CH3(CH2)4CH=CH–

ьФУМТНЛПЛ ЛТТОВ‰У‚‡ЪВОflПЛ ЛБ ОЫ„У‚УИ ФУ˜‚˚ ·˚О ЛБ‚ОВ˜ВМ ‡МЪЛ·ЛУЪЛН пд-90, НУЪУ ˚И ТУ‚В -

¯ВММУ МВfl‰У‚ЛЪ Л У·О‡‰‡ВЪ ‡МЪЛПЛН У·М˚П ‰ВИТЪ- ‚ЛВП.

л В‰Л Ф Л У‰М˚ı Ф УЛБ‚У‰М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡ ЛПВ- ˛ЪТfl Л „ВЪВ УˆЛНОЛ˜ВТНЛВ Ф В‰ТЪ‡‚ЛЪВОЛ. н‡Н, ТМ‡- ˜‡О‡ ЛБ ‡ ·ЫБМ˚ı ТВПВ˜ВН, ‡ Б‡ЪВП Л ЛБ ‰ Ы„Лı ‡ТЪЛЪВО¸М˚ı ЛТЪУ˜МЛНУ‚ ·˚О‡ ‚˚‰ВОВМ‡ ‡ПЛМУНЛТОУЪ‡ β-ФЛ ‡БУОЛО-‡О‡МЛМ, ‡ ЛБ Ф ЛПВМflВПУ„У ЛБ‰‡‚М‡ ‚ ПВ‰ЛˆЛМВ ‡ТЪВМЛfl Withania somnifera ЛБ‚ОВ˜ВМУ В˘В У‰МУ Ф УЛБ‚У‰МУВ ФЛ ‡БУО‡ – ‡ОН‡ОУЛ‰ ‚ЛЪ‡- ТУПМЛМ, Ф Уfl‚Оfl˛˘ЛИ МВИ УЪ УФМУВ ‰ВИТЪ‚ЛВ:

N

 

N

 

 

 

H2C

 

N

 

HC COOH

 

 

 

N

 

NH2

 

 

 

 

β-иЛ ‡БУОЛО-‡О‡МЛМ

 

ЗЛЪ‡ТУПМЛМ

 

O

 

O

CH3

N

CH3

N

 

N

 

N

O

N

O

N

N N

N N

 

CH3

 

CH3

нУНТУЩО‡‚ЛМ

оВ ‚ВМЫОЛМ

Ц˘В ‚ 30-ı „У‰‡ı М‡ У-‚В ь‚‡ ·˚ОЛ УЪПВ˜ВМ˚ ТОЫ- ˜‡Л ЪflКВО˚ı УЪ ‡‚ОВМЛИ Ф Л ЫФУЪ В·ОВМЛЛ ФЛ˘В- ‚У„У Ф У‰ЫНЪ‡, ФУОЫ˜‡ВПУ„У Ф Л ТФВˆЛ‡О¸МУИ ПЛН-У·ЛУОУ„Л˜ВТНУИ У· ‡·УЪНВ НУНУТУ‚ Л М‡Б˚‚‡ВПУ„У ·УМ„Н ВН. и Л ˝ЪУП, Н‡Н УН‡Б‡ОУТ¸, У· ‡БЫВЪТfl ЪУНТЛМ ЪУНТУЩО‡‚ЛМ, Ф В‰ТЪ‡‚Оfl˛˘ЛИ ТУ·УИ Ф УЛБ- ‚У‰МУВ Т НУМ‰ВМТЛ У‚‡ММ˚П „ВЪВ УˆЛНОУП, ТУ‰В - К‡˘ЛП Т‚flБ¸ ‡БУЪ–‡БУЪ. аБ НЫО¸ЪЫ ˚ МВНУЪУ ˚ı ПЛН УУ „‡МЛБПУ‚ ЛБ‚ОВ˜ВМ ФУıУКЛИ ФУ ТЪ УВМЛ˛ М‡ ЪУНТУЩО‡‚ЛМ ‡МЪЛ·ЛУЪЛН, М‡Б‚‡ММ˚И ЩВ ‚ВМЫОЛМУП. йМ У·О‡‰‡ВЪ ·‡НЪВ ЛˆЛ‰М˚П Л Ф УЪЛ‚У- „ Л·НУ‚˚П ‰ВИТЪ‚ЛВП, ‡ Ъ‡НКВ Ф Уfl‚ОflВЪ Ф УЪЛ‚У- УФЫıУОВ‚˚В Т‚УИТЪ‚‡.

аЪ‡Н, ЛБ ‡ТЪЛЪВО¸М˚ı У·˙ВНЪУ‚ ЛБ‚ОВ˜ВМ˚ Ф У- ЛБ‚У‰М˚В „Л‰ ‡БЛМ‡, УН‡Б‡‚¯ЛВТfl ЪУНТЛМ‡ПЛ, ‡М- ЪЛ·ЛУЪЛН‡ПЛ, ОВН‡ ТЪ‚ВММ˚ПЛ Т В‰ТЪ‚‡ПЛ. д ˝ЪУПЫ ПУКМУ ‰У·‡‚ЛЪ¸, ˜ЪУ ЛБ‚ВТЪМ˚ Л МВНУЪУ ˚В Ф Л У‰М˚В ФУОЛФВФЪЛ‰˚, ТУ‰В К‡˘ЛВ Т‚flБЛ ‡БУЪ– ‡БУЪ. ЕУОВВ ЪУ„У, ТЫ˘ВТЪ‚Ы˛Ъ Л Ф Л У‰М˚В ‚В˘ВТЪ‚‡ Т ‚˚ ‡КВММ˚П ЩЛБЛУОУ„Л˜ВТНЛП ‰ВИТЪ‚ЛВП, НУЪУ-˚В УЪМУТflЪТfl Н ˜ЛТОЫ ‡БУНТЛ- Л ‰Л‡БУТУВ‰ЛМВМЛИ.

бДдгыуЦзаЦ

пЛПЛ˜ВТНЛВ Т‚УИТЪ‚‡ „Л‰ ‡БЛМ‡ ‚ ‡‚МУИ ПВ В Ф Уfl‚Оfl˛ЪТfl ‚ ФУ‚В‰ВМЛЛ Н‡Н В„У МВУ „‡МЛ˜ВТНЛı, Ъ‡Н Л У „‡МЛ˜ВТНЛı Ф УЛБ‚У‰М˚ı. ЗУТТЪ‡МУ‚ЛЪВО¸- МЫ˛ ‡НЪЛ‚МУТЪ¸ „Л‰ ‡БЛМ‡ ‰ВПУМТЪ Л Ы˛Ъ Л Ф УˆВТТ

64

лйкйлйЗлдав йЕкДбйЗДнЦгъзхв ЬмкзДг, ‹5, 1998

Т„У ‡МЛfl В„У Т‡ПУ„У Л В„У ПВЪЛО¸М˚ı „УПУОУ„У‚ ‚ ‰‚Л„‡ЪВОflı ‡НВЪ, Л В‡НˆЛfl дЛКМВ ‡, ЛТФУО¸БЫВП‡fl ‰Оfl ТЛМЪВБ‡ Ы„ОВ‚У‰У У‰У‚ ЛБ „Л‰ ‡БУМУ‚.

з‡ОЛ˜ЛВ ‰‚Ыı МВФУ‰ВОВММ˚ı Ф‡ ˝ОВНЪ УМУ‚ Ф Л ‡ЪУП‡ı ‡БУЪ‡ ТУУ·˘‡ВЪ „Л‰ ‡БЛМЫ Т‚УИТЪ‚‡ Л ‰‚ЫıНЛТОУЪМУ„У УТМУ‚‡МЛfl, Л ‰ЛМЫНОВЩЛО‡, Ф Л˜ВП ˝ЪУ УТУ·ВММУ fl НУ Ф Уfl‚ОflВЪТfl ‚ ТФУТУ·МУТЪЛ Н У· ‡БУ- ‚‡МЛ˛ ‡БМУУ· ‡БМ˚ı „ВЪВ УˆЛНОЛ˜ВТНЛı Ф УЛБ- ‚У‰М˚ı, ˜ЪУ ¯Л УНУ ЛТФУО¸БЫВЪТfl ‚ ТЛМЪВБВ ОВН‡ - ТЪ‚ВММ˚ı ‚В˘ВТЪ‚, Л ТН‡Б˚‚‡ВЪТfl М‡ ТЪ УВМЛЛ Ф Л У‰М˚ı Ф УЛБ‚У‰М˚ı „Л‰ ‡БЛМ‡.

мМЛН‡О¸М˚В Т‚УИТЪ‚‡ Л ‰УТЪЫФМУТЪ¸ „Л‰ ‡БЛМ‡ МВ ЪУО¸НУ У·ВТФВ˜ЛОЛ ВПЫ ‚‡КМУВ ПВТЪУ ‚ ‰ВflЪВО¸- МУТЪЛ ˜ВОУ‚ВН‡, МУ Л „‡ ‡МЪЛ Ы˛Ъ В„У Ф УЛБ‚У‰М˚П МУ‚˚В Ф ЛПВМВМЛfl ‚ ·Ы‰Ы˘ВП, Ф ВК‰В ‚ТВ„У Ф Л ТУ- Б‰‡МЛЛ ОВН‡ ТЪ‚ВММ˚ı Т В‰ТЪ‚ МУ‚У„У ФУНУОВМЛfl.

кЦдйеЦзСмЦеДь ганЦкДнмкД

1.É ÂÍÓ‚ А.è. é „‡Ì˘ÂÒ͇fl ıËÏËfl „ˉ ‡ÁË̇. äË‚, íÂıÌË͇, 1966. 235 Ò.

2.аУЩЩВ Е.З., дЫБМВˆУ‚ е.А., èÓÚÂıËÌ А.А. ïËÏËfl Ó - „‡Ì˘ÂÒÍËı Ô ÓËÁ‚Ó‰Ì˚ı „ˉ ‡ÁË̇. ã.: ïËÏËfl, 1979.

224Ò.

3.äÓη Ç.ù., ЕВ ‰ЛМТНЛИ а.л. î‡ Ï‡ÍÓÎÓ„Ëfl Ë ıËÏËfl Ô ÓËÁ‚Ó‰Ì˚ı „ˉ ‡ÁË̇. âӯ͇ -é·: å‡ . ÍÌ. ËÁ‰- ‚Ó, 1976. 264 Ò.

4.äËڇ‚ û.è., ÅÛÁ˚ÍËÌ Å.à. Éˉ ‡ÁÓÌ˚. å.: ç‡Û͇, 1974. 415 Ò.

* * *

дЛ ЛОО зЛНУО‡В‚Л˜ бВОВМЛМ, Ф УЩВТТУ , Б‡‚. Н‡ЩВ‰ УИ ıЛПЛЛ ЗУВММУ-ПВ‰ЛˆЛМТНУИ ‡Н‡‰ВПЛЛ, ‰УНЪУ ıЛПЛ˜ВТНЛı М‡ЫН, ‡Н‡‰ВПЛН кАЦз, Б‡ТОЫКВММ˚И ‰ВflЪВО¸ М‡ЫНЛ ко. й·О‡ТЪ¸ М‡Ы˜М˚ı ЛМЪВ-ВТУ‚ – У „‡МЛ˜ВТН‡fl ıЛПЛfl ‡БУЪЛТЪ˚ı ТУВ‰ЛМВМЛИ Л „ВЪВ УˆЛНОУ‚. А‚ЪУ 270 М‡Ы˜М˚ı ‡·УЪ.

бЦгЦзаз д.з. ЙаСкДбаз

65