Роль гликозидов в природных соединениях

1. Среди гликозидов есть очень важные, метаболически активные соединения. Это олиго- и полисахариды, сахарофофаты, О-гликозиды, нуклеозиды и нуклеотиды, N- гликозиды.

2. Ряд гликозидов придают цветкам и плодам окраску (халконы, антоцианы).

3. Возможна защитная роль гликозидов, т.к. некоторые из них ядовиты (цианогенные гликозиды, сапонины, глиалкалоиды).

4. Некоторые гликозиды определяют вкусовые качества пищевых продуктов, т.к. часто обладают горьким вкусом и специфическим запахом (горчица, ваниль, хрен, горький миндаль).

Терпены и Терпеноиды Алкалоиды

Алкалоиды – это гетероциклические соединения, содержащие в гетероцикле азот.

Находят свое применение в медицине, ветеринарии, в пищевой промышленности и в сельском хозяйстве. Алкалоиды являются органическими основаниями и образуют соли с кислотами (яблочной, винной, лимонной). Сами алкалоиды нерастворимы в воде, а их соли растворимы и содержатся в клеточном соке.

<Часто алкалоиды синтезируются в одних тканях, а затем транспортируются и накапливаются в других. Никотин – он образуется в корнях табака, а оттуда транспортируется в листья, где и накапливается.>

Алкалоиды по химическому строению – сложные вещества. Часто их основной гетероцикл сконденсирован со многими карбо- и гетероциклами. Алкалоиды делят на 3 группы в зависимости от строения и образования их молекул.

1. Истинные алкалоиды. Они образуются из аминокислот и содержат азот в гетероцикле.

2. Протоалкалоиды. Они образуются из аминокислот, но содержат азот не в гетероцикле, а в боковой цепи.

3. Псевдоалкалоиды или терпеноидные алкалоиды. Они образуются из ацетил-КоА, а азот в гетероцикл или в боковую цепь включается на последних этапах синтеза.

Истинные алкалоиды

Это самая большая и разнообразная группа алкалоидов. Внутри группы алкалоиды делятся по природе основного гетероцикла на производные пирролидина, пипередина, пиридина, хинолина, индола, пурина и т. д.

Стахидрин – один из немногих простых алкалоидов.

О н представляет собой метилированное производное пролина – пролинбетаин. Встречается в корнях и листьях табака (белки пролин – входит в 20 аминокислот).

Тропановые алкалоиды – имеют более сложное строение. Один из наиболее известных алкалоидов этой группы – атропин. Его молекула представляет собой сложный эфир спирта тропина и троповой кислоты (в 1833 г.).

И выделяют еще одну группу – группу кокаина.

Кокаин – это сложный эфир спиртокислоты экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта.

К окаин – один из алкалоидов листьев коккового куста (коки). Листья коки очень токсичны. При попадании в кровь кокаина происходит разрушающее действие нервной системы, сердечнососудистой, пищеварительной. Соли коки много используются. На его основе изготовляют некоторые медицинские препараты (новокаин, ледокаин).

Н икотин – важнейший алкалоид многих видов табака. Сильно ядовитое вещество. Он действует на центральную систему. <При отравлении смерть наступает от паралича дыхания. В чистом виде – это бесцветная маслянистая жидкость. Его получают из отходов табачного производства и применяют в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми-вредителями.>

Алкалоиды мама снотворного – опийные алкалоиды. Опий – это сгущенный млечный сок мака. Раньше алкалоиды выделяли из опия, а в настоящее время – из маковой соломки.

Главный алкалоид опия – морфин (в 1833 г.). Это сильное болеутоляющее средство. Оказывает тормозящее действие на нервную систему => наркомания. Морфин очень токсичен и разрушающе действует на человеческий организм. Вследствие высокой токсичности и привыкания, его применение ограничено. Используется только при очень сильных болях.

В млечном соке мака наряду с морфином содержатся и другие опиаты, которые представляют собой его модификации – кодеин и этилморфин.<Их получают из морфина синтетическим путем, замещая группу –OH => на метильный и этильный радикалы. При замещении гидроксила в молекуле морфина уксусной кислотой получают героин.>

В млечном соке мака содержится еще один алкалоид, имеющий иную, по сравнению с морфином, химическую природу. Это папаверин (около 1% в опии). Его получают синтетическим путем. Его аналоги – синтетические препараты Но-шпа, дибазол (снимают спазм, увеличивают артериальное давление).

К офеин – содержится в листьях чая, зернах кофе, бобах какао. Этот алкалоид является метиллированным производным пурина. Он усиливает сердечные сокращения, расширяет сосуды мозга, сердца, легких => повышается возможность умственной работы.