Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Lektsii_KhPOS_kont_rab_3.docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.05.2025
Размер:
103.68 Кб
Скачать

Гликозиды

Это соединения, которые образуются при замещении гликозидного гидроксила сахара какой- нибудь молекулой или группой. Часть молекулы гликозида, соединенную с сахаром, называют агликоном, что означает «не сахар». Агликонами могут быть самые различные соединения (спирты, кислоты, амины , фенольные соединения).

В зависимости от атома, с помощью которого агликон связывается с сахаром, гликозиды делятся на 4 группы:

  1. О- гликозиды. Связь между сахаром и агликоном в них происходит через атом кислорода (С-О-С).

  2. S- гликозиды. В них связь сахара с агликоном происходит через атом серы (С-S-С).

  3. N- гликозиды. В них агликон связывается с сахаром через атом азота (С-N-С).

  4. С- гликозиды. Агликон в них непосредственно связан с углеродным атомом сахара (С-С).

O- гликозид S- гликозид N- гликозид C- гликозид

Углеводные компоненты гликозидов очень разнообразны (глюкоза; производные моносахаридов, остатки олигосахаридов, гидроксикоричных кислот).

О- Гликозиды

Это самая многочисленная группа гликозидов. В нее входят: сахарофофаты (в молекулах которых гликозидный гидроксил связан с остатком фосфорной кислоты); олиго- и полисахариды; фенольные гликозиды; цианогенные гликозиды; стероидные гликозиды; гликоалкалоиды.

Сахарофосфаты- (альдозо-1-фофаты)- участвуют в обмене углеводов. Одна из метаболически наиболее важных групп О- гликозидов.

Глюкозо-1-фосфат

Олиго- и полисахариды- по химическому строению являются гликозидами: в связи остатков моносахаридов всегда принимает участие гликозидный гидроксил. Но, агликоном у таких гликозидов служит тоже сахар или другой углерод.

Фенольные гликозиды- содержат в качестве агликона различные фенольные соединения (куморины, ванилин, антоцианы, халконы).

Цианогенные гликозиды- в составе агликона содержат группу . Они образуются из аминокислот: группа происходит из . Содержится в миндале, фасоли, рябине, сливе.

Наиболее важной реакцией превращения гликозидов является та, которая приводит к выделению НСN- дыхательного яда.

Сетроидные гликозиды: в качестве агликона выступают соединения стероидной природы. Их делят на две группы: сердечные гликозиды и сапонины.

  1. Сердечные гликозиды оказывают фармакологическое действие на сердечную мышцу. Их всего 14 семейств (бобовые ирисовые, лютиковые). Агликоны этих гликозидов имеют стероидную природу с пятичленным (лактоновым) кольцом в качестве боковой цепи. Около 40 моносахаридов входят в состав сердечных гликозидов (аковеноза, цимороза).

  2. Сапонины- гликозиды, агликоны которых имеют стероидную природу, но их боковая цепь состоит из двух гетероциклических колец- пяти и шестичленного. Агликоны сапонинов связанны с пятью остатками моносахаридов (глюкоза, ксилоза и т.д.). Они являются ядовитыми веществами (мылянка, женьшень).

Гликоалкалоиды- близкие к сапонинам, имеют стероидную основу и боковую цепь, представленную гетероциклом с азотом. Является ядами (картофель).используют для лечения артрита, ревматизма.

S- Гликозиды

Общая формула:

Встречается у растений таких как горчица, хрен, капуста.

При растирании и листьев или других частей растений происходит ферментативное расщепленеи гликозидов с образованием горчичного масла, имеющего характерный запах.

Примером S- гликозидов служит синигрин (из семян горчицы и хрена) и синальбин (из семян белой горчицы).

Горчичное масло

Синигрин

Синальбин

N- Гликозиды

Эта метаболическая очень активная группа гликозидов. Представителями ее являются нуклеозиды и нуклеотиды. По типу N- гликозидов построены нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот, нуклеозиддифосфатмоносахаридов (NДР- сахаров), макроэнергетических соединений (в которых сахар соединен гликозидной связью с концевым фосфатным остатком: уридин-, цитозин-, аденозин- или гуанозидинтрифосфата (ИТР, СТР, GТР, АТР).

С- Гликозиды

Они образуются при соединении с сахарами некоторых флавоноидов и найдены в кукурузе, боярышнике. Их используют в качестве лекарственных препаратов.

Пример:

Виценин

Витексин

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]