Гликозиды
Это соединения, которые образуются при замещении гликозидного гидроксила сахара какой- нибудь молекулой или группой. Часть молекулы гликозида, соединенную с сахаром, называют агликоном, что означает «не сахар». Агликонами могут быть самые различные соединения (спирты, кислоты, амины , фенольные соединения).
В зависимости от атома, с помощью которого агликон связывается с сахаром, гликозиды делятся на 4 группы:
О- гликозиды. Связь между сахаром и агликоном в них происходит через атом кислорода (С-О-С).
S- гликозиды. В них связь сахара с агликоном происходит через атом серы (С-S-С).
N- гликозиды. В них агликон связывается с сахаром через атом азота (С-N-С).
С- гликозиды. Агликон в них непосредственно связан с углеродным атомом сахара (С-С).
O- гликозид S- гликозид N- гликозид C- гликозид
Углеводные компоненты гликозидов очень разнообразны (глюкоза; производные моносахаридов, остатки олигосахаридов, гидроксикоричных кислот).
О- Гликозиды
Это самая многочисленная группа гликозидов. В нее входят: сахарофофаты (в молекулах которых гликозидный гидроксил связан с остатком фосфорной кислоты); олиго- и полисахариды; фенольные гликозиды; цианогенные гликозиды; стероидные гликозиды; гликоалкалоиды.
Сахарофосфаты- (альдозо-1-фофаты)- участвуют в обмене углеводов. Одна из метаболически наиболее важных групп О- гликозидов.
Глюкозо-1-фосфат
Олиго- и полисахариды- по химическому строению являются гликозидами: в связи остатков моносахаридов всегда принимает участие гликозидный гидроксил. Но, агликоном у таких гликозидов служит тоже сахар или другой углерод.
Фенольные гликозиды- содержат в качестве агликона различные фенольные соединения (куморины, ванилин, антоцианы, халконы).
Цианогенные
гликозиды- в составе агликона содержат
группу
.
Они образуются из аминокислот:
группа
происходит
из
.
Содержится в миндале, фасоли, рябине,
сливе.
Наиболее важной реакцией превращения гликозидов является та, которая приводит к выделению НСN- дыхательного яда.
Сетроидные гликозиды: в качестве агликона выступают соединения стероидной природы. Их делят на две группы: сердечные гликозиды и сапонины.
Сердечные гликозиды оказывают фармакологическое действие на сердечную мышцу. Их всего 14 семейств (бобовые ирисовые, лютиковые). Агликоны этих гликозидов имеют стероидную природу с пятичленным (лактоновым) кольцом в качестве боковой цепи. Около 40 моносахаридов входят в состав сердечных гликозидов (аковеноза, цимороза).
Сапонины- гликозиды, агликоны которых имеют стероидную природу, но их боковая цепь состоит из двух гетероциклических колец- пяти и шестичленного. Агликоны сапонинов связанны с пятью остатками моносахаридов (глюкоза, ксилоза и т.д.). Они являются ядовитыми веществами (мылянка, женьшень).
Гликоалкалоиды- близкие к сапонинам, имеют стероидную основу и боковую цепь, представленную гетероциклом с азотом. Является ядами (картофель).используют для лечения артрита, ревматизма.
S- Гликозиды
Общая формула:
Встречается у растений таких как горчица, хрен, капуста.
При растирании и листьев или других частей растений происходит ферментативное расщепленеи гликозидов с образованием горчичного масла, имеющего характерный запах.
Примером S- гликозидов служит синигрин (из семян горчицы и хрена) и синальбин (из семян белой горчицы).
Горчичное масло
Синигрин
Синальбин
N- Гликозиды
Эта метаболическая очень активная группа гликозидов. Представителями ее являются нуклеозиды и нуклеотиды. По типу N- гликозидов построены нуклеотиды, входящие в состав нуклеиновых кислот, нуклеозиддифосфатмоносахаридов (NДР- сахаров), макроэнергетических соединений (в которых сахар соединен гликозидной связью с концевым фосфатным остатком: уридин-, цитозин-, аденозин- или гуанозидинтрифосфата (ИТР, СТР, GТР, АТР).
С- Гликозиды
Они образуются при соединении с сахарами некоторых флавоноидов и найдены в кукурузе, боярышнике. Их используют в качестве лекарственных препаратов.
Пример:
Виценин
Витексин