Олигомерные фенольные кислоты
Сюда относятся лишайниковые кислоты. Они образуются в лишайниках из двух или более остатков орселлиновой кислоты.
Полимерные фенольные кислоты
Относятся дубильные вещества или танинны, лигнины и меланины.
Танинны- свое название они получили благодаря способности дубить шкуру животных, превращая ее в кожу. Это смесь близких по составу соединений с молекулярной массой 500-3000 единиц и большим количеством групп –ОН (1-2 на 100 единиц молекулярной массы). Танинны содержатся в древесине дуба, в корневище щавеля, в хурме, в айве и листьях чая.
Дубильные вещества подразделяются на:
гидролизуемые (при нагревании с разбавленными кислотами распадаются на фенольные кислоты и сахара) содержатся в коре каштана.
Конденсированные (при нагревании с разбавленными кислотами уплотняются с образованием аморфных, нерастворимых в воде полимерных соединений- флобофенолов) содержатся в коре дуба, ели, сосны.
Лигнины- аморфные вещества, нерастворимые в воде, в органических растворителях и в концентрированной кислоте. Устойчив к микроорганизмам. Это трехмерный полимер, мономерами которого являются гидроксикоричные спирты, соединенные связями С-С и С-О-С. В состав входят куморовый и синаповый спирты.
Меланины- это полимеры фенольной природы. Имеют черный или коричневый цвет. Их образованием объясняется потемнение поверхности разрезанного яблока, грибов. Содержится в бананах, в подсолнечнике, арбузе (семяна).
Роль фенолов в природных соединениях
Фенолы участвуют в окислительно- восстановительных процессах: превращение фенолов в хиноны и наоборот.
Некоторые фенольные соединения являются переносчиками электронов и протонов в циклах фотосинтеза и дыхания (убихинон).
Фенолы выполняют в природных соединениях защитную функцию (придают устойчивость к заболеваниям).
Ряд фенолов оказывает влияние на ростовые процессы соединений, иногда активирующие, чаще ингибирующие (фитогармоны).
Многие фенолы являются антиоксидантами и защищают липиды мембран от окислительного разрушения. Используют для предохранения жиров от прогоркания (флаваноиды, эфиры галловой кислоты).
Очень важна роль фенолов в процессе размножения природных соединений (цвет).
Некоторые фенолы действуют как активаторы и ингибиторы на отдельные процессы и ферменты (деление клеток, синтез белка и т.д.).