Нелетучие органические кислоты

Не способны перегоняться с водяным паром.

По количеству карбоксильных групп эти кислоты делятся на моно-, ди- и трикарбоновые.

Монокарбоновые кислоты

К этой группе относятся такие кислоты как: глюконовая, гликолевая, глиоксиловая, пировиноградная и молочная.

Глюконовая кислота - образуется при окислении глюкозы и относится к группе альдоновых кислот. В природных соединениях в малых количествах встречается и участвует в пентозофосфатном цикле, где из нее образуются пентозы. Содержится в грибах, где она накапливается в достаточно большом количестве. Глюконовая кислота и ее соли, особенно кальциевая, используются в медицине как антиаллергические средства.

Гликолевая кислота (ОНСН₂-СООН) - встречается в растениях в небольшом количестве, играет важную роль в процессе фотодыхания.

Глиоксиловая кислота (СОН-СООН) - находится в природных соединениях в небольших количествах, но участвует в важных метаболических процессах: в фотодыхании, в глиоксилатном цикле (ацетил-СоА идет на образование углеводов, включаясь в цепь реакций, состоит из 6 реакций).

Ацетил СоА

ЩУК

цитрат

цис-акониат

NAD·H

изоцитрат

NAD+

сукцинат

гликосилат

манат

Ацетил СоА

Из глиоксиловой кислоты при переаминиравании образуется глицин.

Пировиноградная кислота (СН₃-СО-СООН) – найдена во многих природных соединениях, но она не накапливается, а участвует в процессе обмена.

Восстановление лактат-дегидрогеназы

СН₃

+2Н

СНОН молочная кислота

карбоксилирование

СООН

СН₃ АТР АДР СООН

С =О СН₂ +СО_2; Н₂О СН₂

С

фосфолирование

НОН С-О-Р -Н₃РО₄ С=О

пировиноградная СООН СООН

кислота фосфоенолпируват (ФЕП) щавелевоуксусная кислота (ЩУК)

АТР- аденозинтрифосфат. АДР – аденозиндифосфат.

Она связывает обмен углеводов с обменом белка и липидов.

Молочная кислота (CH₃CH(OH)COOH) – содержится в листьях малины. Часто накапливается в природных соединениях при анаэробных условиях. Образуется при восстановлении пирувата.

Дикарбоновые кислоты

К этой группе относятся такие кислоты как: щавелевая, малоновая, янтарная, фумаровая, щавелевоуксусная, яблочная, винная.

Щавелевая кислота (СООН-СООН) – распространена в свободном состоянии или в виде солей. Особенно часто в клеточном соке природных соединений накапливается щавелевокислый кальций. Он выпадает в виде кристаллов (бегонии, щавель). Образуется из 2-х молекул муравьиной кислоты или при окислении глиоксиловой кислоты.

Малоновая кислота (НООС-СН₂-СООН) – найдена в листьях злаков, бобовых, в плодах лимона, в цветах георгин; в соке репы. Участвует в синтезе жирных кислот, благодаря связи с СоА.

Янтарная кислота (НООС- СН₂-СН₂-СООН)- Обнаружена в плодах несозревших ягодкрасной смородины, черешни, крыжовника, винограда, в яблоках. Янтарная кислота, проходя несколько стадий, превращается в фумаровую, ЩУК и яблочную кислоты. Является продуктом глиоксилатного цикла.

Фумаровая кислота (HOОC-CH=CH-COОH)–найдена в грибах, маке. Присоединяя аммиак, образует аспарагиновую кислоту (активируется Са²⁺).

Щавелевоуксусная кислота (СООН-СН₂-СО-СООН) – она очень активна в метаболизме природных соединений, поэтому она не накапливается. При переаминировании образуется аспарагиновая кислота.

Яблочная кислота (НООС-СН(ОН)-СН₂-СООН) – содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине; в листьях и побегах барбариса, кизила, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. Отсутствует в плодах цитрусовых и клюквы. Она обладает приятным вкусом и жаждоутоляющим свойством и используется при изготовлении безалкогольных напитков.

Винная кислота (НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН) - ее много в винограде. При изготовлении и выдержке виноградных вин образуются отходы в виде осадка. Это винный камень, который представляет собой монокалиевую соль винной кислоты – кремортартар. Калий натриевая соль винной кислоты (сегнетовая соль) используется при определении сахаров.

кремортартар KOOC -(CHOH)₂-COONa×4H₂O сегнетовая соль